4-碘吡啶，英文名為4-Iodopyridine，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，屬于吡啶類衍生物，具有吡啶的通用化學(xué)性質(zhì)。作為一種鹵代吡啶類化合物，4-碘吡啶常用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥化學(xué)合成原料，借助其結(jié)構(gòu)中碘原子的高化學(xué)活性，該物質(zhì)可通過金屬催化的有機(jī)反應(yīng)將吡啶引入到目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中去。

偶聯(lián)反應(yīng)

4-碘吡啶化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，但是遇酸容易成鹽。它所參與的有機(jī)合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)主要集中于其結(jié)構(gòu)中碘原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化，碘原子可在金屬催化的作用下進(jìn)行一系列的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到4號(hào)位烷基化，芳基化以及羥基，氰基化的吡啶衍生物。

圖1 4-碘吡啶參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，將4-碘吡啶( 1.3 g, 6.3 mmol)溶于三乙醇胺( 25 mL )中，然后往反應(yīng)混合物中加入2-甲基丁-3-炔-2-醇( 0.8 g , 9.5 mmol)、碘化亞銅( 0.3 g , 1.6 mmol)和二(三苯基膦)氯化鈀( 0.45 g, 0.64 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物用氮?dú)膺M(jìn)行保護(hù)，并將其在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于室溫環(huán)境中攪拌反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用硅藻土墊進(jìn)行過濾，濾餅用乙酸乙酯進(jìn)行洗滌，所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。粗品經(jīng)硅膠柱層析(EA/PE = 1∶9)法進(jìn)行分離純化即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4-碘吡啶是有機(jī)合成中常用的中間體，它可以通過多種反應(yīng)進(jìn)行化學(xué)轉(zhuǎn)化，如取代反應(yīng)、縮合反應(yīng)等，用于合成復(fù)雜的有機(jī)化合物和藥物分子。其結(jié)構(gòu)中的碘原子具有高度的化學(xué)活性，使其可以作為活性基團(tuán)進(jìn)行進(jìn)一步反應(yīng)，通過對(duì)4-碘吡啶進(jìn)行取代反應(yīng)或其它化學(xué)轉(zhuǎn)化，可構(gòu)建各種功能化合物。例如它可以進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，在鈀催化下該物質(zhì)可與有機(jī)硼化合物（如芳基或烷基硼酸酯）反應(yīng)，獲得相應(yīng)的Suzuki偶聯(lián)產(chǎn)物。此外，該化合物在鈀催化的作用下和炔烴反應(yīng)，得到炔烴衍生的吡啶類化合物。這些化合物在材料科學(xué)、藥物化學(xué)、光電器件等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用，例如作為熒光探針、催化劑、電子材料等。

參考文獻(xiàn)

[1] hang, Yongsheng; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(24), 17696-17709.