反式肉桂醛，英文名為cinnamaldehyde，常溫常壓下為透明黃色液體，帶有一種肉桂氣味和一種甜的味道。反式肉桂醛屬于不飽和醛類化合物，在空氣中易被氧化成肉桂酸，具有較低的化學(xué)穩(wěn)定性，一般要求保存在低溫環(huán)境中。該物質(zhì)可與烷基異氰化物，乙炔二羧酸二烷基酯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)以合成高度官能團(tuán)化的呋喃環(huán)。

化學(xué)性質(zhì)

反式肉桂醛是一種不飽和醛類化合物，具有高度的化學(xué)反應(yīng)活性。它的化學(xué)結(jié)構(gòu)中包含了不飽和的雙鍵，這使得它可以進(jìn)行多種加成反應(yīng)，包括1,4-加成反應(yīng)和1,2-加成反應(yīng)。在1,4-加成反應(yīng)中，該化合物可以與親核試劑如格氏試劑（格式試劑）發(fā)生反應(yīng)。這種反應(yīng)會在該物質(zhì)的雙鍵上加成一個親核試劑，形成一個穩(wěn)定的加合物。這樣的反應(yīng)通常遵循Michael加成的機(jī)理，產(chǎn)生1,4-加合產(chǎn)物。該化合物還可以發(fā)生1,2-加成反應(yīng)，也稱為親核加成反應(yīng)。這種反應(yīng)通常是通過親核試劑的攻擊反式肉桂醛的醛基碳原子來實現(xiàn)的。通過這種反應(yīng)，可以制備各種苯乙烯類衍生物。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 反式肉桂醛的縮合反應(yīng)

往一個干燥的反應(yīng)器中加入4 ?分子篩，然后加入肉桂醛和正丁胺，最后加入苯作為反應(yīng)溶劑。將所得的反應(yīng)混合物加熱至70度使之回流，將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)6小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物通過硅膠短墊過濾并用甲醇作為洗脫劑進(jìn)行洗滌。所得的濾液在真空條件下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)有機(jī)溶劑。所得的殘余物通過快速柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

有相關(guān)研究表明，反式肉桂醛可用于合成反式肉桂醛-β-環(huán)糊精復(fù)合物，該復(fù)合物是一種可食用的抗菌涂層，它可延長鮮切水果的保質(zhì)期，這種復(fù)合物對沙門氏菌和立氏菌的最低抑菌濃度分別為10-20 mg/mL。

參考文獻(xiàn)

[1] Louka, Anastasia; et al European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(23), 3508-3514.