6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯，英文名為N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，對水和空氣都有一定的敏感性，一般需要保存在-20度的冰箱中。6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯是一種常用的高分子材料例如橡膠與熱固性樹脂的交聯(lián)劑，多用于生物大分子蛋白質(zhì)以及高分子材料的合成過程中。

性質(zhì)

6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯是一種胺對巰基交聯(lián)劑，和氨基和巰基有很強(qiáng)的結(jié)合性。該物質(zhì)可在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺中溶解，在 pH 值 7-9 條件下與伯胺反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，而在pH 值 6.5-7.5 條件下也可以與 -SH 基團(tuán)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的硫醚鍵。

圖1 6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯的酰胺化反應(yīng)

將6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯 ( 1.200 g )和Pd-C催化劑( 0.250 g , 0.248 mmol , 10 mol %)混合在干燥的二氯甲烷 [體積分?jǐn)?shù)10 %]-MeOH ( 0.1 M )中，然后對反應(yīng)體系進(jìn)行氫氣置換，所得的反應(yīng)混合物在氫氣氣氛下攪拌反應(yīng)5小時。反應(yīng)結(jié)束后過濾除去Pd-C。所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，然后將得到的殘留物溶解在二甲基甲酰胺( 0.1 M )中，向溶液中加入胺化試劑 ( 2.57 Mmol )。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌20小時，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去二甲基甲酰胺。然后以3 - 12 % MeOH-CH2Cl2為溶劑，通過硅膠柱層析法對所得殘留物進(jìn)行分離純化即可得到酰胺化的目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

交聯(lián)劑應(yīng)用

交聯(lián)劑主要用在高分子材料（橡膠與熱固性樹脂）中。因?yàn)楦叻肿硬牧系姆肿咏Y(jié)構(gòu)就象一條條長的線，沒交聯(lián)時強(qiáng)度低，易拉斷，且沒有彈性，交聯(lián)劑的作用就是在線型的分子之間產(chǎn)生化學(xué)鍵，使線型分子相互連在一起，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，這樣提高橡膠的強(qiáng)度和彈性，橡膠中用的交聯(lián)劑主要是硫磺，另外要加促進(jìn)劑。

橡膠與熱固性樹脂的交聯(lián)劑

6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯是一種常用的高分子材料例如橡膠與熱固性樹脂的交聯(lián)劑，6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯中的馬來酰亞胺基團(tuán)具有高度的反應(yīng)活性，可以與其他官能團(tuán)發(fā)生胺、羥基等反應(yīng)，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)高分子材料的交聯(lián)。該物質(zhì)交聯(lián)后形成的高分子材料具有良好的物理和化學(xué)性質(zhì)，如強(qiáng)度高、硬度好、耐熱性強(qiáng)、耐化學(xué)性好等。此外，該化合物在交聯(lián)反應(yīng)中不會釋放出有害物質(zhì)，對環(huán)境和人體無害，因此被廣泛應(yīng)用于高分子材料的生產(chǎn)和加工中?？偟膩碚f，6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯是一組獨(dú)特的，胺和巰基反應(yīng)性的異雙功能交聯(lián)劑，無論是分子間胺-胺或者胺-巰基交聯(lián)，其都有一定的應(yīng)用。交聯(lián)劑（或交聯(lián)劑）是含有兩個或多個反應(yīng)末端的分子，它們能夠或化學(xué)連接到蛋白質(zhì)或其他分子上的特定官能團(tuán)（伯胺、巰基等）。

酶免疫偶聯(lián)劑

6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯可以用于制備酶免疫偶聯(lián)劑和半抗原載體分子偶聯(lián)劑。這是因?yàn)轳R來酰亞胺基團(tuán)具有反應(yīng)活性，可以與蛋白質(zhì)中的氨基或羥基反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。將含有馬來酰亞胺基團(tuán)的化合物與酶或半抗原載體分子偶聯(lián)，可以得到具有較高穩(wěn)定性和活性的偶聯(lián)劑。酶免疫偶聯(lián)劑是一種用于檢測特定分子的生物學(xué)試劑，其原理是將特定抗原與酶偶聯(lián)，通過檢測酶的催化作用來確定抗原的存在。半抗原載體分子偶聯(lián)劑則是一種用于制備抗體的試劑，其原理是將半抗原載體分子與蛋白質(zhì)偶聯(lián)，通過免疫反應(yīng)來誘導(dǎo)抗體的產(chǎn)生。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Mondal, Deboprosad; et al Tetrahedron Letters (2018), 59(40), 3594-3599.

[2] 王孝杰.用于多肽藥物定點(diǎn)修飾的分枝型聚乙二醇衍生物的研究 [D]. 國防科學(xué)技術(shù)大學(xué), 2007.