2-溴-6-甲基吡啶，英文名為2-Bromo-6-methylpyridine，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，具有顯著的堿性。2-溴-6-甲基吡啶屬于吡啶類化合物，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑和酸性的水溶液，可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，例如它可用于N,N,N-三齒氮配體的合成，在基礎化學研究和精細化學品生產中有較為廣泛的應用。

性質

2-溴-6-甲基吡啶結構中含有一個高化學反應活性的溴原子，借助溴原子多樣性的化學轉化性質，其可用于合成多種雙取代的吡啶衍生物，例如其吡啶環(huán)上的溴原子可以和親核試劑例如有機硼試劑，格式試劑等發(fā)生偶聯(lián)反應得到相應的吡啶衍生物。

偶聯(lián)反應

2-溴-6-甲基吡啶可以通過偶聯(lián)反應與親核試劑發(fā)生取代反應，如與有機硼試劑進行Suzuki偶聯(lián)反應，得到雙取代的2-芳基-6-甲基吡啶。此外，該分子還可以通過取代反應、還原反應、羥基化反應等多種反應進行化學轉化，合成多種吡啶衍生物。

圖1 2-溴-6-甲基吡啶參與的偶聯(lián)反應

在一個充滿氮氣的手套箱中，向裝有攪拌棒的100 mL的Schlenk燒瓶中加入鎳催化劑Ni(acac)2 ( 127.2 mg , 0.5 mmol)，2-溴-6-甲基吡啶 (3.466 g, 20.1 mmol)、配體1，3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4，5-二氫咪唑氯鹽( 170.1 mg , 0.5 mmol)和干燥的10 mL 四氫呋喃。然后往上述反應混合物中加入2，4，6 -三甲基苯基溴化鎂，將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應4小時。反應結束后往上述反應混合物中加入10 mL甲醇以淬滅反應混合物。將所得的反應混合物在減壓下進行濃縮，然后用水和乙醚萃取上述反應混合物。合并所有的乙醚溶液并將其在無水硫酸鈉中進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Takebayashi, Satoshi; et al Nature Catalysis (2022), 5(6), 494-502.