2-溴-6-甲基吡啶，英文名為2-Bromo-6-methylpyridine，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，具有顯著的堿性。2-溴-6-甲基吡啶屬于吡啶類化合物，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑和酸性的水溶液，可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，例如它可用于N,N,N-三齒氮配體的合成，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和精細化學(xué)品生產(chǎn)中有較為廣泛的應(yīng)用。

性質(zhì)

2-溴-6-甲基吡啶結(jié)構(gòu)中含有一個高化學(xué)反應(yīng)活性的溴原子，借助溴原子多樣性的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其可用于合成多種雙取代的吡啶衍生物，例如其吡啶環(huán)上的溴原子可以和親核試劑例如有機硼試劑，格式試劑等發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的吡啶衍生物。

偶聯(lián)反應(yīng)

2-溴-6-甲基吡啶可以通過偶聯(lián)反應(yīng)與親核試劑發(fā)生取代反應(yīng)，如與有機硼試劑進行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到雙取代的2-芳基-6-甲基吡啶。此外，該分子還可以通過取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、羥基化反應(yīng)等多種反應(yīng)進行化學(xué)轉(zhuǎn)化，合成多種吡啶衍生物。

圖1 2-溴-6-甲基吡啶參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個充滿氮氣的手套箱中，向裝有攪拌棒的100 mL的Schlenk燒瓶中加入鎳催化劑Ni(acac)2 ( 127.2 mg , 0.5 mmol)，2-溴-6-甲基吡啶 (3.466 g, 20.1 mmol)、配體1，3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4，5-二氫咪唑氯鹽( 170.1 mg , 0.5 mmol)和干燥的10 mL 四氫呋喃。然后往上述反應(yīng)混合物中加入2，4，6 -三甲基苯基溴化鎂，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)4小時。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中加入10 mL甲醇以淬滅反應(yīng)混合物。將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮，然后用水和乙醚萃取上述反應(yīng)混合物。合并所有的乙醚溶液并將其在無水硫酸鈉中進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Takebayashi, Satoshi; et al Nature Catalysis (2022), 5(6), 494-502.