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3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽的制備

2023/6/5 9:23:14

3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽,英文名為3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-1,2,4-Triazole hydrochloride,常溫常壓下為白色或者灰白色固體,具有一定的吸濕性和較好的化學穩(wěn)定性。該化合物是一種醫(yī)藥化學合成中間體,其可用于抗病毒類藥物分子和生物活性分子的合成。

性質

3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽是一種三唑的鹽酸鹽,可在堿性條件下發(fā)生中和反應釋放出相應的三唑化合物,得到的三唑類化合物具有較好的化學反應活性,可參與多種有機轉化反應。三唑類化合物在有機合成中廣泛應用,它們具有不同的反應活性和官能團化學性質,可以用于制備多種有機化合物。3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽及其三唑類化合物還可以用于制備高能材料,由于三唑類化合物具有較高的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性,因此它們在制備高能材料中具有廣泛的應用。該化合物具有一定的吸濕性,由于其吸濕性,如果長時間暴露在空氣中或儲存條件不當,該物質可能會吸收一定量的水分,導致其失去活性或發(fā)生分解反應。因此,在處理和儲存該物質時,應注意防止其受到空氣中的水分影響,盡可能保持其干燥,可以采用密封儲存或者在惰性氣氛下進行操作,以減少該化合物的吸濕性。

制備

3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽的合成路線

圖1 3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽的合成路線

在一個干燥的100毫升反應燒瓶中,于氮氣保護下(將(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲醇(0.25克,2.2毫摩爾)溶于10毫升二氯亞砜中,將所得的反應混合物加熱至回流,并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應2小時。反應結束后,將所得的反應混合物冷卻至室溫,然后將其在真空下進行濃縮蒸發(fā)至干(可往反應混合物中加入甲苯,然后再進一步濃縮以除去殘留的二氯亞砜)。得到的白色固體(0.2克)即為目標產物3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑鹽酸鹽,無需進一步純化。[1]

參考文獻

[1] Gibbons, Paul; et al United States Patent, Patent Number: WO2011003065.

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