1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)，英文縮寫為DOTA，常溫常壓下為白色固體，具有較強的吸濕性，在水中有一定的溶解度，微溶于有機溶劑例如氯仿，二氯甲烷等等。1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)是一種常用的醫(yī)學(xué)造影劑，主要供患者中樞神經(jīng)系統(tǒng)的磁共振成像（mri）檢查使用。此外，該物質(zhì)還可以用作有機化學(xué)反應(yīng)中的有機配體，配合過渡金屬催化多種有機化學(xué)反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)中包含四個氮雜環(huán)和四個乙酸官能團，它們可以與金屬離子形成穩(wěn)定的螯合物。DOTA最常用的是與鉺、鈰、鉺、釓、鉺等稀土金屬或鉈、銦等過渡金屬形成的螯合物。
應(yīng)用
1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)可用作醫(yī)學(xué)造影劑，可用于磁共振成像檢測。該物質(zhì)還可以用作有機配體，其結(jié)構(gòu)中的四個氮原子具有良好的絡(luò)合金屬的能力，能與多種金屬發(fā)生配位，衍生出結(jié)構(gòu)多樣的，穩(wěn)定性好的金屬有機化合物。在醫(yī)學(xué)應(yīng)用中，1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)常常用于制備放射性藥物，這些放射性藥物在體內(nèi)的穩(wěn)定性和代謝途徑對于其在醫(yī)療方面的應(yīng)用至關(guān)重要。[1]
圖1 1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)的應(yīng)用
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，在攪拌的情況下將GdCl3x6H2O（50.5毫克，136微摩爾，1.1當量）緩慢地加入1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)（50.0毫克，124微摩爾，1.0當量）在水（5毫升）中的溶液里。然后往反應(yīng)混合物中加入KOH水溶液（1M）以調(diào)節(jié)反應(yīng)溶液的pH值至5.5-7。將所得的反應(yīng)混合物在60℃下劇烈攪拌反應(yīng)24小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后通過凍干除水即可得到目標金屬絡(luò)合物。[2]
穩(wěn)定性
1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸(DOTA)的穩(wěn)定性主要取決于其與金屬離子的螯合能力以及螯合物的化學(xué)穩(wěn)定性。一般來說，該物質(zhì)與稀土金屬的螯合物較為穩(wěn)定，但與過渡金屬的螯合物則不太穩(wěn)定。此外，該化合物的穩(wěn)定性還受到pH、溫度、氧化還原條件等因素的影響。
參考文獻
[1] 孫宏順, 周進, 李玉龍,等. 一類基于1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸-酰肼結(jié)構(gòu)的新型含釓磁共振對比劑的設(shè)計、合成及性能表征[J]. 有機化學(xué), 2019, 39(3):8.
[2] Simke, Julian; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2021), 19(10), 2186-2191