10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽，常溫常壓下為黃色至淺棕色固體粉末，具有優(yōu)異的熒光性質和較好的化學穩(wěn)定性。10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽是一種具有大共軛體系的芳香鹵代物，主要用作有機合成中間體和有機光電材料的化學原料，在有機共軛大分子的制備領域有較好的應用。

理化性質

10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽結構中的溴原子可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸，格式試劑以及有機鋅試劑等物質發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽可在強堿例如正丁基鋰的作用下發(fā)生脫溴鋰化反應得到相應的芳基鋰中間體，可與常見的醛酮類物質等發(fā)生親核加成反應。

制備方法

10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽可由9,10二溴蒽和聯(lián)苯基硼酸在過渡金屬鈀催化下的作用下通過Suzuki偶聯(lián)反應制備得到，值得說明的是該反應過程中底物的投料比對產(chǎn)物的產(chǎn)率和選擇性具有重要的影響。

圖1 10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將9,10二溴蒽（0.5mmol），無水碳酸鉀(1.2 mmol)，聯(lián)苯基硼酸（1.5mmol）和四三苯基膦鈀的混合物溶解于二氧六環(huán)中，然后往上述反應混合物中加入水。所得的反應混合物加熱至100度并將其保持在該溫度下攪拌反應若干個小時。在薄層色譜上監(jiān)測反應進度，直到得到最佳的交叉偶聯(lián)產(chǎn)物轉化率。反應完成后，用乙酸乙酯和水的混合物萃取反應粗產(chǎn)物，然后用無水硫酸鈉對有機層進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物通過硅膠柱層析后純化即可得到目標產(chǎn)物分子10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽。[1]

芳基化反應

圖2 10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽的芳基化反應

將10-溴-9-(4-聯(lián)苯)-蒽 81.9 mg (0.20 mmol),（4-甲氧基苯基）硼酸36.6 mg (0.24 mmol), Pd(OAc)2 (0.009 mmol, 3 mol %)，配體（0.018 mmol, 6 mol %），CsF（0.9 mmol，3.0當量）加入到一個球磨容器（1.5 mL）中。用注射器將水（13μL, 3.7equiv）和環(huán)辛二烯（0.2 μL/mg）加入混合物中。在空氣中關閉容器將容器加熱至45°C反應，反應結束后用冷水迅速冷卻30分鐘后打開，將混合物通過一個短硅膠柱，用二氯甲烷洗脫以去除無機鹽。最后通過硅膠柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Dhangar, Gopal; ACS Omega (2017), 2(7), 3144-3156.

[2] Seo, Tamae; et al, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(12), 6823-6837.