間溴苯甲醛，英文名為3-Bromobenzaldehyde，常溫常壓下為無色透明液體，該化合物屬于低熔點固體，當環(huán)境溫度較高時它會呈液體形態(tài)。間溴苯甲醛可用作香料、染料及有機合成中間體，多用于藥物分子和農(nóng)藥的結(jié)構(gòu)修飾和生產(chǎn)。其結(jié)構(gòu)中的溴原子可以和芳基硼酸進行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

間溴苯甲醛分子結(jié)構(gòu)中含有羰基，因此可以形成氫鍵。這些氫鍵可以增加分子之間的相互作用力，使其具有較高的沸點和熔點。3-Bromobenzaldehyde在常溫下相對穩(wěn)定，但如果遇到強氧化劑或強還原劑容易變質(zhì)。此外，該化合物會發(fā)生光氧化反應(yīng)，即在光照下與氧氣反應(yīng)產(chǎn)生過氧化苯甲酸（Perbenzoic acid）和苯甲醛（Benzaldehyde）。因此，在儲存和使用該化學(xué)品時，需要避免光照和與強氧化劑或還原劑接觸。

應(yīng)用

間溴苯甲醛可用作有機合成和農(nóng)藥分子合成中間體，多用于藥物分子和農(nóng)藥的生產(chǎn)。例如它是農(nóng)藥分子擬除蟲菊酯的合成原料之一，擬除蟲菊酯(Pyrethroids)是一類具有高效、廣譜、低毒和能生物降解等特性重要的合成殺蟲劑，其殺蟲毒力比老一代殺蟲劑如有機氯、有機磷、氨基甲酸酯類提高 10～100倍。擬除蟲菊酯對昆蟲具有強烈的觸殺作用，有些品種兼具胃毒或熏蒸作用，但都沒有內(nèi)吸作用。在有機合成化學(xué)中，其結(jié)構(gòu)中的溴原子可以和芳基硼酸進行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，可用于聯(lián)苯基醛類化合物的合成。[1]

圖1 間溴苯甲醛的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)器中，將間溴苯甲醛（1mmol）、丙二腈（2mmol）和四（4-羧基苯基）卟啉（0.01mmol，7mg）混合，然后將所得的反應(yīng)混合物在60℃下攪拌反應(yīng)11分鐘。反應(yīng)完成后，用乙醇或二氯甲烷溶解該混合物，通過過濾除去反應(yīng)體系中不溶性固體，將所得的濾液在減壓下濃縮以除去濾液的溶劑，將所得的殘余物通過在乙醇中重新結(jié)晶進行提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Organic Letters (2022), 24(9), 1817-1821

[2] Dalton Transactions (2022), 51(17), 6631-6637