背景及概述

間溴苯甲醛，又稱(chēng)為3-Bromobenzaldehyde，是一種無(wú)色透明液體，常溫下呈固態(tài)。它在香料、染料和有機(jī)合成中起著重要作用，常用于藥物分子和農(nóng)藥的結(jié)構(gòu)修飾和生產(chǎn)。此外，它還可以與芳基硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

間溴苯甲醛分子中含有羰基，因此具有氫鍵形成能力。這些氫鍵增強(qiáng)了分子間的相互作用力，使其具有較高的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)。盡管在常溫下相對(duì)穩(wěn)定，但它容易受到強(qiáng)氧化劑或強(qiáng)還原劑的影響。此外，該化合物還會(huì)發(fā)生光氧化反應(yīng)，因此在儲(chǔ)存和使用時(shí)需要避免光照和與強(qiáng)氧化劑或還原劑接觸。

應(yīng)用領(lǐng)域

間溴苯甲醛廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成和農(nóng)藥分子的合成。例如，它是擬除蟲(chóng)菊酯的合成原料之一，擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、廣譜、低毒且能生物降解的合成殺蟲(chóng)劑。擬除蟲(chóng)菊酯對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈的觸殺作用，并且在有機(jī)合成化學(xué)中，間溴苯甲醛的結(jié)構(gòu)中的溴原子可以與芳基硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，用于合成聯(lián)苯基醛類(lèi)化合物。

圖1 間溴苯甲醛的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，將間溴苯甲醛（1mmol）、丙二腈（2mmol）和四（4-羧基苯基）卟啉（0.01mmol，7mg）混合，然后將所得的反應(yīng)混合物在60℃下攪拌反應(yīng)11分鐘。反應(yīng)完成后，用乙醇或二氯甲烷溶解該混合物，通過(guò)過(guò)濾除去反應(yīng)體系中不溶性固體，將所得的濾液在減壓下濃縮以除去濾液的溶劑，將所得的殘余物通過(guò)在乙醇中重新結(jié)晶進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

安全信息

1. 毒性：間溴苯甲醛具有一定的毒性，可能對(duì)人體造成刺激作用。長(zhǎng)期接觸或吸入高濃度的間溴苯甲醛可能對(duì)呼吸系統(tǒng)、皮膚和眼睛產(chǎn)生不良影響。

2. 燃燒性：間溴苯甲醛具有可燃性，遇到明火或高溫時(shí)可能會(huì)發(fā)生燃燒。

3. 存儲(chǔ)：應(yīng)將間溴苯甲醛存放在密閉容器中，遠(yuǎn)離火源和高溫環(huán)境。避免與氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等物質(zhì)接觸。儲(chǔ)存區(qū)域應(yīng)通風(fēng)良好。

參考文獻(xiàn)

[1] Organic Letters (2022), 24(9), 1817-1821.