4-氨基苯乙酮，英文名為4-Aminoacetophenone，常溫常壓下為淺黃色結(jié)晶固體，可溶于熱水和熱丙酮，也能溶于大部分常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。4-氨基苯乙酮屬于苯乙酮類(lèi)衍生物，可用作藥物分子中間體，例如它是藥物分子醫(yī)藥喘咳素的關(guān)鍵合成原料。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
由于氨基和酮基的存在，4-氨基苯乙酮分子具有一定的極性。它可以形成氫鍵和其他極性分子相互作用，具有一定的溶解性和親水性。4-氨基苯乙酮是一種具有反應(yīng)活性的分子，其中的氨基和酮羰基可以參與多種化學(xué)反應(yīng)。例如它可以被硝化制備出4-硝基苯乙酮，或者被氫氣加氫還原成4-氨基苯乙醇。此外，該化合物還可以參與格氏反應(yīng)，用于制備含氮雜環(huán)化合物的中間體。[1]
應(yīng)用
4-氨基苯乙酮是一種重要的藥物分子中間體，例如它是藥物分子醫(yī)藥喘咳素的關(guān)鍵合成原料，咳喘素又叫鹽酸克倫特羅，它是一種人工合成的β2受體興奮劑，咳喘素具有強(qiáng)而持久的舒張支氣管平滑肌的作用，臨床上用于平喘，常用于治療支氣管哮喘、喘息性支氣管炎、慢性支氣管炎、肺氣腫等。
圖1 4-氨基苯乙酮的應(yīng)用
在一個(gè)干燥的100 mL的圓底燒瓶，加入4 -氨基苯乙酮( 1.3 g , 10 mmol)、20 mL干燥的二氯甲烷以及干燥三乙胺 ( 2.10 m L , 1.5當(dāng)量)。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至冰水浴中冷卻至0℃，然后攪拌反應(yīng)混合物15分鐘。在攪拌的情況下向反應(yīng)液中緩慢地滴加三氟甲磺酸酐( 2.0 m L , 1.2當(dāng)量)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌反應(yīng)12 h。 (通過(guò)TLC進(jìn)行判斷)反應(yīng)完畢后，用DCM ( 3 × 30m L)萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮蒸干溶劑，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry (2021), 58(11), 2078-2089
[2] Journal of the American Chemical Society (2021), 143(20), 7604-7611