1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮，英文名為N-Boc-3-pyrrolidinone，常溫常壓下為黃白色固體，可溶于大部分有機(jī)溶劑，但是不溶于水。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮屬于低熔點(diǎn)固體化合物，當(dāng)環(huán)境溫度較高時(shí)，其會(huì)呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。該化合物多用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，在功能分子和藥物分子合成中有一定的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

由于1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮分子內(nèi)含有較多的碳?xì)滏I，使得它具有一定的疏水性，對(duì)極性較弱的有機(jī)溶劑如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等具有良好的溶解性。Boc保護(hù)基可以在弱酸或強(qiáng)酸條件下被去除，從而使保護(hù)的氨基官能團(tuán)重新暴露出來(lái)。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的穩(wěn)定性與溶液的pH值有關(guān)。在較酸性的環(huán)境中（pH < 2），Boc保護(hù)基可能會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，降低化合物的穩(wěn)定性。而在中性或稍微酸性的環(huán)境中（pH 4-6），該化合物可以相對(duì)穩(wěn)定地存在。[1]

合成方法

圖1 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路線(xiàn)

在一個(gè)干燥的500毫升反應(yīng)燒瓶中，向3-羥基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次緩慢地加入Dess- Martin氧化劑( 45.9 g , 108 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)16 h。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物以乙酸乙酯為洗脫劑通過(guò)硅藻土過(guò)濾除去不溶性固體，所得的濾液在真空下除去溶劑。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜進(jìn)行分離純化，以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度進(jìn)行洗脫，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。[2]

應(yīng)用

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮也具有一些重要的應(yīng)用。除了在肽合成中作為保護(hù)基使用外，它還可作為有機(jī)合成試劑，在其他有機(jī)合成反應(yīng)中發(fā)揮重要作用，如在鋰離子還原、環(huán)化反應(yīng)和縮合反應(yīng)等方面有廣泛應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Bentzien, Joerg Martin et al PCT Int. Appl., 2010005783, 14 Jan 2010

[2] Lee, Ji Hoon et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(24), 4399-4403; 2003