1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮，英文名為N-Boc-3-pyrrolidinone，常溫常壓下為黃白色固體，可溶于大部分有機溶劑，但是不溶于水。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮屬于低熔點固體化合物，當環(huán)境溫度較高時，其會呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。該化合物多用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，在功能分子和藥物分子合成中有一定的應用。

結構性質(zhì)

由于1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮分子內(nèi)含有較多的碳氫鍵，使得它具有一定的疏水性，對極性較弱的有機溶劑如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等具有良好的溶解性。Boc保護基可以在弱酸或強酸條件下被去除，從而使保護的氨基官能團重新暴露出來。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的穩(wěn)定性與溶液的pH值有關。在較酸性的環(huán)境中（pH < 2），Boc保護基可能會發(fā)生水解反應，降低化合物的穩(wěn)定性。而在中性或稍微酸性的環(huán)境中（pH 4-6），該化合物可以相對穩(wěn)定地存在。[1]

合成方法

圖1 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路線

在一個干燥的500毫升反應燒瓶中，向3-羥基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次緩慢地加入Dess- Martin氧化劑( 45.9 g , 108 mmol)。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應16 h。反應結束后，將所得的反應混合物以乙酸乙酯為洗脫劑通過硅藻土過濾除去不溶性固體，所得的濾液在真空下除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜進行分離純化，以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度進行洗脫，即可得到目標產(chǎn)物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。[2]

應用

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮也具有一些重要的應用。除了在肽合成中作為保護基使用外，它還可作為有機合成試劑，在其他有機合成反應中發(fā)揮重要作用，如在鋰離子還原、環(huán)化反應和縮合反應等方面有廣泛應用。

參考文獻

[1] Bentzien, Joerg Martin et al PCT Int. Appl., 2010005783, 14 Jan 2010

[2] Lee, Ji Hoon et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(24), 4399-4403; 2003