1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
| 中文名稱 | 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮;N-BOC-吡咯烷酮;N-BOC-3-吡咯烷酮 /1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮;N-BOC-3-羰基-吡咯酮;1-N-BOC-3-吡咯烷酮;1-BOC-3-吡硌烷酮;1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮;N-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 |
| 英文名稱 | N-Boc-3-pyrrolidinone |
| 英文同義詞 | N-Boc-3-pyrolidinone;3,5-Dichloro-4-Formyl Pydidine;1-N-Boc-3-pyrrolidinone ,98%;1,1-DiMethylethyl 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylate;N-BOC-3-Pyrrolodinone;1-Boc-3-pyrrolidone 1-tert-Butoxycarbonyl-3-pyrrolidinone 1-Boc-3-pyrrolidinone tert-Butyl 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylate 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester;Pyrrolidin-3-one, N-BOC protected 97%;tert-Butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate, 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxopyrrolidine |
| CAS號(hào) | 101385-93-7 |
| 分子式 | C9H15NO3 |
| 分子量 | 185.22 |
| EINECS號(hào) | 600-204-5 |
| 相關(guān)類別 | 胺類和苯胺類;羰基化合物;中間體;雜環(huán)砌塊;其他化學(xué)試劑;吡咯類;醫(yī)藥中間體及原料;化學(xué)試劑;醫(yī)藥中間體;吡咯;吡咯烷;吡啶;吡咯烷酮類;雜環(huán)類化合物;氨基酸酯;Amines and Anilines;Carbonyl Compounds;pharmacetical;Pyrrolidines;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Benzenes;CHIRAL CHEMICALS;Aliphatics;Heterocycles;Omarigliptin intermediates |
| Mol文件 | 101385-93-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 34-38 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 270.9±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.133±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點(diǎn) | >230 °F |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -1.79±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 低熔點(diǎn)固體 |
| 顏色 | 白色到黃色到橙色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-5-4-7(11)6-10/h4-6H2,1-3H3 |
| InChIKey | JSOMVCDXPUXKIC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=O)C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 101385-93-7(CAS DataBase Reference) |
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮在常溫常壓下為黃白色固體，可溶于大部分有機(jī)溶劑，但是不溶于水。其分子內(nèi)含有較多的碳?xì)滏I，使得它具有一定的疏水性，對(duì)極性較弱的有機(jī)溶劑如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等具有良好的溶解性。Boc保護(hù)基可以在弱酸或強(qiáng)酸條件下被去除，從而使保護(hù)的氨基官能團(tuán)重新暴露出來。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的穩(wěn)定性與溶液的pH值有關(guān)。在較酸性的環(huán)境中（pH < 2），Boc保護(hù)基可能會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，降低化合物的穩(wěn)定性。而在中性或稍微酸性的環(huán)境中（pH 4-6），其可以相對(duì)穩(wěn)定地存在。
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是起始原料，也是有機(jī)合成的有用中間體。
在一個(gè)干燥的500毫升反應(yīng)燒瓶中，向3-羥基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次緩慢地加入Dess- Martin氧化劑( 45.9 g , 108 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)16 h。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物以乙酸乙酯為洗脫劑通過硅藻土過濾除去不溶性固體，所得的濾液在真空下除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜進(jìn)行分離純化，以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度進(jìn)行洗脫，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。
圖 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路線
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海關(guān)編碼 | 29339900 |
| 提供商 | 語言 |
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英文
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