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苯丙醛的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/3/24 10:15:14

苯丙醛,英文名Phenylpropyl aldehyde,常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體,具有焦甜青而有些似蘇合香膏香和風信子的甜鮮花香,也略有似兔耳草醛香氣,但帶暖甜辛香,桂香底蘊,香氣強濃持久??扇苡谒c大部分有機溶劑例如氯仿,二氯甲烷和乙酸乙酯等。苯丙醛屬于醛類有機化合物,可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于藥物分子修飾和香料香精的生產(chǎn)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

苯丙醛可以認為是肉桂醛的氫化產(chǎn)物,具有醛的通性,容易被氧化,具有很高的化學反應(yīng)活性。

應(yīng)用

苯丙醛可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于藥物分子合成與基礎(chǔ)化學研究。苯丙醛可用于香精和香料的制備生產(chǎn),主要用以配制葡萄、櫻桃、桃、杏仁、香辛料等型香精。在有機合成轉(zhuǎn)化中,結(jié)構(gòu)中的醛基可以通過Wittig反應(yīng)方便地轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的烯烴衍生物,也可以通過氧化或者還原反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)轸人岷痛碱愌苌?。[1]

苯丙醛的應(yīng)用

圖1 苯丙醛的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)器中,將苯丙醛( 1 ml )與D2O(1 ml )進行混合,然后往反應(yīng)燒瓶中加入4-(N,N-二甲氨基)吡啶( 13 mg ),所得的反應(yīng)混合物加熱到100 °C并且保持在這個溫度攪拌反應(yīng)1 h。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷( 4 ml )和1 M 鹽酸。用碳酸氫鈉水溶液和鹽水依次洗滌有機層,分離出有機層并用無水干MgSO4干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮除去溶劑,所得的產(chǎn)物通過減壓蒸餾進行提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

苯丙醛正在室內(nèi)環(huán)境下容易被氧化成相應(yīng)的酸而發(fā)生變質(zhì),該化合物儲存于陰涼(貯存溫度4 oC為佳)、通風的庫房,并且需要遠離火種、熱源,保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、強堿、空氣分開存放,切忌混儲。

參考文獻

[1] Sandmark, Jenny et al Journal of Biological Chemistry, 295(15), 5136-5151; 2020

[2] Pan, Gao-Fei et al Tetrahedron Letters, 89, 153596; 2022

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