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3-氨基-2-氯吡啶的應用與合成方法

2023/2/6 9:27:11

氨基吡啶類化合物是一類具有雜環(huán)結構的環(huán)氨物質,在有機化工的許多領域有著廣泛的應用。由吡啶代替苯環(huán)而得到的新化合物具有更高的生物活性,或更低的毒性,或更高的內吸性和選擇性,因此吡啶類中間體得到迅速地發(fā)展。2-氯-3-氨基吡啶是一類非常有用的吡啶類衍生物,它是一種重要的醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體。它可以作為粘度調節(jié)劑,可以合成抗消化性潰瘍藥哌侖西平、二氮雜卓類抗艾滋病藥、白細胞三烯生物合成抑制劑,并可用作殺蟲劑的藥物中間體。另外,它及其衍生物也可用作食品添加劑、超高效?;呋瘎┑任镔|的原料,還可直接用作藥物及分析檢測試劑。因此,對2-氯-3-氨基吡啶合成的研究具有重要意義,前景十分廣闊。

2-氯-3-氨基吡啶的制備方法

目前,2-氯-3-氨基吡啶的制備方法主要有以下幾種:(1)以3-氨基吡啶為原料,先在雙氧水和鹽酸的作用下發(fā)生氯化反應,反應結束后,調節(jié)反應液到堿性,即得到主產(chǎn)物2-氯-3-氨基吡啶和副產(chǎn)物2,5-二氯-3-氨基吡啶(SchichO.V.,etal.BerDtChemGes,1936,69:2593~2610)。在專利CN101514185A中公開了一種2-氯-3-氨基吡啶的生產(chǎn)方法,該方法在得到主產(chǎn)物2-氯-3-氨基吡啶后,將副產(chǎn)物2,5-二氯-3-氨基吡啶催化氫化還原成原料3-氨基吡啶;(2)以2-氯-3-硝基吡啶為原料,通過氯化亞錫還原來制備2-氯-3-氨基吡啶;(3)以2-氯煙酰胺為原料,通過霍夫曼降解反應而制備2-氯-3-氨基吡啶;(4)以2-氯-3-硝基吡啶為原料,以Pd-Fe/TiO2為催化劑進行催化氫化而制備2-氯-3-氨基吡啶[1]。

以上的幾種制備2-氯-3-氨基吡啶的方法中,方法(1)的缺點是3-氨基吡啶一步法氯化必然得到一定量的副產(chǎn)物如4-氯-3-氨基吡啶、2,5-二氯-3-氨基吡啶等,導致產(chǎn)品的色澤較深,難以精制提純。雖然可以用有機溶劑多次重結晶,但品質仍然無法滿足高要求,而且反復結晶導致產(chǎn)品收率低,成本增加,操作繁瑣。CN101514185A雖然將副產(chǎn)物2,5-二氯-3-氨基吡啶轉化成原料3-氨基吡啶,但需要將其先從產(chǎn)品中分離出來,再用催化氫化的方法將其還原成原料3-氨基吡啶,操作困難,實際應用價值不大。方法(2)中所使用的化學還原法對設備的腐蝕和環(huán)境的污染都十分嚴重,目前已限制開發(fā)。方法(3)中,原料2-氯煙酰胺來源有限,價格昂貴,且操作較為麻煩。方法(4)中,需要使用貴金屬催化劑,增加了制備成本。

因此,在此基礎上有研究提出一種新的2-氯-3-氨基吡啶的制備方法:以2-吡啶酮為原料,經(jīng)硝化反應和N烷基化反應進行氨基保護得到N-烷基-3-硝基-2-吡啶酮,然后再采用氯化劑進行氯代反應得到2-氯-3-硝基吡啶,最后經(jīng)過還原得到2-氯-3-氨基吡啶。

2- 氯 -3- 氨基吡啶的合成路線

具體步驟如下:①N-烷基-3-硝基-2-吡啶酮的制備:先將2-吡啶酮硝化獲得3-硝基-2-吡啶酮,再與烷基碘進行N烷基化反應,得到N-烷基-3-硝基-2-吡啶酮;所述烷基為甲基或乙基;②2-氯-3-硝基吡啶的制備:N-烷基-3-硝基-2-吡啶酮在90℃~130℃下緩慢加入氯化劑進行氯代反應和脫烷基保護反應,得到2-氯-3-硝基吡啶;③2-氯-3-氨基吡啶的制備:2-氯-3-硝基吡啶經(jīng)過還原劑還原得到2-氯-3-氨基吡啶。

參考文獻

CN102532010B 一種2-氯-3-氨基吡啶的制備方法

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