4-氟苯乙酸,英文名為4-Fluorophenylacetic acid,常溫常壓下為白色固體。4-氟苯乙酸屬于苯乙酸類衍生物,可以作為有機合成,生物化學合成中間體,可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,4-氟苯乙酸還可用于化學實驗室研發(fā)和電子材料的制備。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
4-氟苯乙酸屬于苯乙酸類衍生物,可以作為有機合成,生物化學合成中間體,可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。在有機合成轉(zhuǎn)化中,4-氟苯乙酸中的羧基可以在縮合劑的作用下進行脫水縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酸酐產(chǎn)物。
圖1 4-氟苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
向4-氟苯乙酸(1.54克,10毫摩爾,1當量)在甲苯(0.3M,34毫升)中的溶液里加入N, N'-二環(huán)己基碳二亞胺(1.03克,5毫摩爾,0.5當量),在室溫下攪拌該溶液15分鐘。反應(yīng)結(jié)束后,將懸浮液通過硅藻土過濾,然后用額外的甲苯洗滌固體并在真空中濃縮濾液,即可得到目標產(chǎn)物。[1]
圖2 4-氟苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,加入4-氟苯乙酸(277.45毫克,1.8毫摩爾)、4-(二甲基氨基)-吡啶(439. 8毫克,3.6毫摩爾,2當量)和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)(765.2毫克,2.16毫摩爾,1.2當量),最后加入乙腈作為反應(yīng)溶劑,密封容器并超聲處理5分鐘。然后往其中加入馬來酸二甲酯(1當量),在室溫下攪拌該混合物。用鹽酸(1M,1mL)淬滅反應(yīng)混合物,再用CDCl3(1mL)萃取反應(yīng)混合物,分離出有機層并用無水硫酸鈉干燥,濃縮有機層所得的殘余物用硅膠柱色譜法純化粗混合物即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]
儲存方法
4-氟苯乙酸化學性質(zhì)較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,4-氟苯乙酸具有顯著的酸性可以和堿性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng),因此4-氟苯乙酸需要避開堿性物質(zhì)密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。
參考文獻
[1] Yuan, Yu-Chao et al Organic Chemistry Frontiers, 8(17), 4693-4699; 2021
[2] Madani, Amiera et al ChemRxiv, 1-5; 2022