N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸，英文名為N-Boc-N'-trityl-L-histidine，常溫常壓下為白色或者灰白色固體。N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸屬于氨基酸類衍生物，在有機溶劑甲醇，二甲基亞砜中溶解性較差，可用作生物化學與醫(yī)藥化學的中間體，可用于多肽類藥物分子，維生素以及生物活性分子的合成。

合成方法

圖1 N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的合成路線

將2-叔丁氧羰基氨基-3-(1-三甲基咪唑-4-基)丙酸芐酯( 6 g , 10.22 mmol)溶解于甲醇( 20 m L )中，然后往反應體系中加入氫氧化鉀( 1.14 g , 20.44 mmol)，然后再加入THF ( 25 m L )，得到的反應混合物在室溫下攪拌反應1 h。反應結束后，在真空減壓下除去溶劑，然后將殘余物用水和Et2O進行萃取。分離兩相并將水層用稀HCl酸化，再用Et2O萃取，合并所有的乙醚有機層并用水、鹽水洗滌，將有有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾除去溶劑，濾液在真空下減壓濃縮即可得到目標化合物，產(chǎn)率94 %。[1]

用途

N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸可用作生物化學與醫(yī)藥化學的中間體，可用于多肽類藥物分子，維生素以及具有特定生物活性功能分子的合成。在有機合成轉(zhuǎn)化中，N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸中的羧基可以和胺類化合物進行相應的縮合反應得到相應的酰胺類產(chǎn)物；此外，在二氯亞砜的作用下N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸可以進行分子內(nèi)的脫水環(huán)化反應得到環(huán)狀的酰胺衍生物。

圖2 N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的應用轉(zhuǎn)化

實驗步驟：

加N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸加入到燒瓶中，于真空下干燥過夜，將除水純化后的四氫呋喃加入燒瓶中，將反應體系中的空氣置換成氬氣，然后在氬氣的保護作用下加入氯化亞砜。得到的混合物在室溫環(huán)境下攪拌反應2.5 h后，將溶液倒入冷的乙醚中，析出有固體沉淀，其為環(huán)化的產(chǎn)物鹽酸鹽，將其過濾并在真空下干燥，將其溶解于盡量少的乙酸乙酯中，將該溶液置于45℃水浴中1 h，使其溶解。將該混合物溶液冰浴冷卻至0℃，沉淀出來的固體即為純的目標產(chǎn)物分子，將其過濾出來并在真空下干燥過夜。[2]

參考文獻

[1] Reid, Robert C. et al PCT Int. Appl., 2002008189, 31 Jan 2002

[2] Hamley, Ian W. et al Biomacromolecules, 15(9), 3412-3420; 2014