背景及概述
N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸是一種常溫常壓下為白色或者灰白色固體的氨基酸類衍生物。它在有機(jī)溶劑甲醇和二甲基亞砜中溶解性較差,,可以溶解在有機(jī)溶劑(如甲醇、二甲基甲酰胺)中,不溶于水??捎米魃锘瘜W(xué)與醫(yī)藥化學(xué)的中間體,用于多肽類藥物分子、維生素以及生物活性分子的合成。
用途
N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸可用作生物化學(xué)與醫(yī)藥化學(xué)的中間體,用于多肽類藥物分子、維生素以及具有特定生物活性功能分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中,N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸中的羧基可以和胺類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)得到酰胺類產(chǎn)物;此外,在二氯亞砜的作用下,N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸可以進(jìn)行分子內(nèi)的脫水環(huán)化反應(yīng)得到環(huán)狀的酰胺衍生物。N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸主要用作有機(jī)合成中的保護(hù)基,可保護(hù)組氨酸的α-氨基和組氨酸的側(cè)鏈氨基。
合成方法
制備N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的方法通常是通過有機(jī)合成反應(yīng)進(jìn)行。一種常見的方法是在反應(yīng)物L(fēng)-組氨酸上使用Nα-Boc保護(hù)基和N(im)-三苯甲基保護(hù)基,通過酰氯或活化的雙酯來引入保護(hù)基。
圖1 N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的合成路線
合成N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的方法如下:以三苯基氯甲烷及L-組氨酸為起始物料,制備N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸,參照資料[1]。
安全信息
每個(gè)實(shí)驗(yàn)條件不同,具體的安全操作要根據(jù)實(shí)際情況來確定。但一般來說,N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸應(yīng)該在通風(fēng)良好的實(shí)驗(yàn)室條件下操作,佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備,如實(shí)驗(yàn)手套、護(hù)目鏡和實(shí)驗(yàn)服等。應(yīng)遵守相關(guān)實(shí)驗(yàn)室安全指南,正確處理和處置該化合物。
參考文獻(xiàn)
[1]Dale L. Boger, Shuji Teramoto, Takeshi Honda, Jiacheng Zhou. Synthesis and Evaluation of the Fully Functionalized Bleomycin A2 Metal Binding Domain Containing the 2-O-(3-O-Carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-.alpha.-L-gulopyranosyl Disaccharide.[J] Journal of the American Chemical Society. 1995, 117, 28, 7338–7343.