1-環(huán)己基哌嗪，英文名為1-Cyclohexylpiperazine，常溫常壓下是黃棕色固體粉末。1-環(huán)己基哌嗪是低熔點(diǎn)固體，當(dāng)環(huán)境溫度較高時(shí)呈現(xiàn)出半固半液的狀態(tài)。1-環(huán)己基哌嗪屬于哌嗪類衍生物，可作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于農(nóng)藥分子和生物活性分子的合成。

合成方法

圖1 1-環(huán)己基哌嗪的合成路線

將Boc保護(hù)的1-環(huán)己基哌嗪前體化合物（1.38克，5.15毫摩爾）在乙醇/鹽酸（15毫升）中的溶液于室溫下攪拌反應(yīng)過夜（約18小時(shí)），反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)體系在真空下濃縮除去溶劑，然后向混合物中加入5毫升的H2O，得到的混合物用乙酸乙酯（5毫升×3）萃取并將水相中和至pH=7~8，分離出有機(jī)相將合并的有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾除去無水硫酸鈉固體并將濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)品1-環(huán)己基哌嗪，產(chǎn)率為90.1%。[1]

圖2 1-環(huán)己基哌嗪的合成路線

將1.0克哌嗪（11.6毫摩爾）和1.9克溴代環(huán)己烷（11.6毫摩爾）溶解在30毫升無水的乙腈中，然后在攪拌的狀態(tài)下加入829.3毫克碳酸鉀（6.0毫摩爾）和30.0毫克碘化鉀（0.2毫摩爾）。得到的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后過濾反應(yīng)混合物出去不溶性固體沉淀，然后將所得濾液在真空下蒸發(fā)至干，最后通過硅膠柱色譜法用氯仿：甲醇（1：1）洗脫純化殘余物，即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物分子1-環(huán)己基哌嗪。[2]

用途

1-環(huán)己基哌嗪主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的中間體，可用于農(nóng)藥分子和生物活性分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，1-環(huán)己基哌嗪中的二級胺中的氮原子具有一定的親核性，能對烷基碘化物進(jìn)行進(jìn)攻得到相應(yīng)的季銨鹽產(chǎn)物。

參考文獻(xiàn)

[1] Burns Barbier, Lindsay et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20100279997, 04 Nov 2010

[2] Munoz-Osses, Michelle et al Dalton Transactions, 47(4), 1233-1242; 2018