3-氯-2-氨基吡啶，英文名為2-Amino-3-chloropyridine，常溫常壓下是固體，3-氯-2-氨基吡啶屬于吡啶類衍生物，是有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，在工業(yè)上可用作助染劑也可用于制藥行業(yè)的原料藥合成。

合成方法

圖1 3-氯-2-氨基吡啶的合成路線

將2,3-二氯吡啶（20克）放入一個(gè)鋼制高壓反應(yīng)釜中，然后將濃NH4OH（300mL）加入鋼瓶中。密封反應(yīng)釜并將反應(yīng)混合物在190度下加熱反應(yīng)48小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將容器冷卻至室溫并打開，向容器中加入乙酸乙酯和水，分離兩相。用水洗滌乙酸乙酯相，用無水硫酸鎂干燥乙酸乙酯相，過濾乙酸乙酯相并且將濾液濃縮得到固體沉淀，然后從少量的乙酸乙酯中結(jié)晶出該固體。[1]

圖2 3-氯-2-氨基吡啶的合成路線

將3-氯-2-硝基吡啶（1.00克，6.31毫摩爾）溶于甲醇（10毫升），然后向反應(yīng)體系中加入氯化錫（5.98克，31.54毫摩爾）然后加入濃鹽酸（2.63毫升，31.54毫摩爾），反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯稀釋溶液，先用1N NaOH溶液洗滌乙酸乙酯層，然后用飽和的NaHCO3水溶液洗滌有機(jī)相，然后將有機(jī)相在無水Na2SO4上干燥，過濾并將濾液真空濃縮即可得到目標(biāo)化合物（510.0mg，63%）。[2]

用途

3-氯-2-氨基吡啶主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的中間體，可用于助染劑和原料藥的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，3-氯-2-氨基吡啶可以在四丁基溴化銨或者N-溴代丁二酰亞胺的作用下在吡啶的5號位引入一個(gè)溴原子。

圖3 3-氯-2-氨基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實(shí)驗(yàn)步驟：

在0度下向3-氯吡啶-2-胺（10.0克，106毫摩爾）在乙腈（200毫升）中的溶液中慢慢地添加N-溴代丁二酰亞胺（22.6克，127毫摩爾）。將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫并在室溫下攪拌反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后在真空中蒸發(fā)溶劑，然后用硅膠色譜法純化殘留物即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Gudmundsson, Kristjan S. and Johns, Brian A. Organic Letters, 5(8), 1369-1372; 2003

[2] Smith, Roger et al PCT Int. Appl., 2006044775, 27 Apr 2006

[3] Li, Chunpu et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 6(5), 507-512; 2015