簡介

二十碳五烯酸(EPA，Eicosapentaenoic Acid) ，是人體常用的幾種Ω-3脂肪酸之一。相比于我們祖先的日常飲食，現(xiàn)在的日常飲食所含的Ω-3脂肪酸是相對不足的。我們的日常飲食中，Ω-3脂肪酸的主要來源是冷水魚(例如野生鮭魚)。魚油補充劑也可以提高身體中EPA的濃縮度。增加EPA的吸收已經證實對治療冠狀動脈心臟病、高血壓和炎癥(例如風濕性關節(jié)炎)有效[1]。其結構式如圖1。

圖1 二十碳五烯酸的結構式。

合成

圖 2二十碳五烯酸的合成路線[2]。

取1.27 g 1-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-二十二醇乙酯-4,7,10,13,16,19-六烯酸酯和(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-二十醇乙酯-5,8,11,14,17-五烯酸酯的混合物，加入130 mL THF和110 mL 5 N NaOH溶液。在50°C攪拌得到的反應混合物。然后冷卻到室溫，在減壓下濃縮。得到的水溶液混合物在冰浴中冷卻，用6 N HCl酸化至pH值2，并用乙酸乙酯(3×200 mL)提取。結合的有機層用水(5×200 mL)、鹽水(300 mL)洗滌，干燥(Na2SO4)并在減壓下濃縮。得到目標產物二十碳五烯酸85克。合成路線如圖2所示。

圖3 二十碳五烯酸的合成路線[3]。

使用三油酸甘油酯、三EPA或Eupoly EPA?（一種含有30%（w/w）Ω-3多不飽和脂肪酸、30%（w/w）飽和脂肪酸和26%（w/v）單不飽和脂肪酸類的市售海洋油）的乳狀液來測定脂肪分解活性。水解反應在10mL管中進行，該管含有20mg相應的油、2.3mM膽酸鈉、1.5M氯化鈣和0.1M Tris-HCl pH 8緩沖液，最終體積為1.5mL。將混合物攪拌幾秒鐘，并通過加入溶解在0.1M Tris HCl PH8緩沖液中的相應脂肪酶開始反應。分離三個等分試樣（每個400μL），并在40℃下劇烈攪拌下30分鐘。通過加入6N HCl停止反應。然后，在劇烈攪拌下加入3mL己烷∶氯仿（9:1），離心樣品（4000 rpm，5分鐘）。將有機相（頂部）轉移到干凈的管中，而再次提取剩余的水相。有機相用乙酸乙酯稀釋（1/10），樣品（10pL）注入HPLC/MS系統(tǒng)。采用具有Waters Atlantis 5μm dC 18柱（3.0×150 mm）的Waters Alliance 2695分離模塊進行脂肪酸定量，得到最終目標產物二十碳五烯酸1.8 g。合成路線如圖3所示。

應用

二十碳五烯酸可以用于治療自身免疫缺陷疾病。存在于魚油中的二十碳五烯酸(包括EPA)已經證實能減少有害的免疫反應，并對治療由自身免疫缺陷引起的炎癥有效，例如風濕性關節(jié)炎[4]。對于循環(huán)系統(tǒng)的健康而言，二十碳五烯酸已經被證實能促進循環(huán)系統(tǒng)的健康和防止膽固醇和脂肪在動脈壁上積聚。補充魚油也能使糖尿病患者減低高血壓[5]。在生長發(fā)育方面，保持身體里的二十碳五烯酸含量處于一個適當平衡的位置對正常的生長和發(fā)育是十分必要的[6]。營養(yǎng)專家建議嬰兒應從日常飲食和補充劑中吸收各種類型的二十碳五烯酸。根據(jù)這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的二十碳五烯酸應少于 0.1%。此外，二十碳五烯酸，包括EPA在內，對肺病、腎病、2型糖尿病、大腸潰瘍和節(jié)段性回腸炎的治療都會起到積極的作用[7]。

建議用量

每個星期食用2-3份富含脂肪的魚類或每天服用3-4克標準的二十碳五烯酸能為你的身體提供適量的脂肪酸。此外，如果你只需要補充DHA，可以選擇每天服用200毫克從海藻中提取的DHA[8]。當你需要服用二十碳五烯酸時，請按照藥品標簽上的指南和保存要求來使用。一些藥品需要冷藏。不要使用已經超過保質期的產品。

與藥物的關系

和阿司匹林一起服用二十碳五烯酸會對幾種類型的冠狀動脈血栓病的治療有效。如果你患有這種病，請咨詢一下治療師這種療法對個人是否適合。此外，二十碳五烯酸能減輕一些cyclosporine環(huán)孢霉素(用來減輕移植接受者產生排斥反應的幾率的療法)引起的副作用。如果你要在現(xiàn)有的藥療或食療基礎上增加新的藥物或補充劑，請咨詢治療師。二十碳五烯酸已經被證實能提高用來治療嚴重的慢性牛皮癬的藥物(低劑量的etretinate和一種目前受到注意的腎上腺皮質激素類藥物的混合)的效果[9]。如果你患有慢性牛皮癬，請咨詢一下醫(yī)生這種混合藥物療法是否對你有效。

參考文獻

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[5] M. Liu, H. Li, A. Song, P.a. Peng, H. Liu, J. Hu, G. Sheng, G. Ying, Polybrominated dibenzo-p-dioxins/furans and their chlorinated analogues in sediments from a historical hotspot for both brominated flame retardants and organochlorine pesticides, Environ. Pollut. (Oxford, U. K.) 316(Part_1) (2023) 120489.

[6] R.P. Mason, R.L. Dunbar, Compositions comprising epa and methods of using the same for treating and/or preventing endothelial dysfunction in a subject, Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited, Ire. . 2022, p. 71pp.

[7] N. Podder, S. Mandal, The effects of metal cofactors on the reactivity of quercetin 2,4-dioxygenase: synthetic model studies with M(ii)-complexes (M = Mn, Co, Ni, Cu, Zn) and assessment of the regulatory factors in catalytic efficacy, Dalton Trans.  (2022) Ahead of Print.

[8] Y.-Q. Wen, C.-H. Xue, H.-W. Zhang, L.-L. Xu, X.-H. Wang, S.-J. Bi, Q.-Q. Xue, Y. Xue, Z.-J. Li, J. Velasco, X.-M. Jiang, Concomitant oxidation of fatty acids other than DHA and EPA plays a role in the characteristic off-odor of fish oil, Food Chem. 404(Part_B) (2023) 134724.

[9] W. Yu, L. Zeng, W. Zou, Y. Shu, J.-C. Gwo, W. You, X. Luo, C. Ke, Seasonal variation in the nutritional components and textural properties of Pacific abalone and its hybrids, Aquaculture 563(Part_1) (2023) 738930.