琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯，英文名為N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)succinimide，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它遇水容易發(fā)生分解反應但是可溶于常見的有機溶劑例如四氫呋喃，乙酸乙酯以及氯仿。琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯可由氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯和N-羥基丁二酰亞胺通過縮合反應制備得到，有研究報道該物質(zhì)可用于牛胰胰蛋白酶抑制劑的制備。

制備方法

圖1 琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯溶解于干燥的1,4-二氧六環(huán)中，然后在零度下往上述反應混合物中緩慢地加入N-羥基丁二酰亞胺和三乙胺，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約4-6小時，通過TLC點板檢測反應進度，反應結(jié)束后將反應混合物在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的剩余物通過打漿的方式進行提純即可得到目標產(chǎn)物分子琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯。[1]

縮合反應

琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯結(jié)構(gòu)中的琥珀酰亞胺基是一個很好的離去基團，它可在常見的親核試劑例如有胺類物質(zhì)的進攻下發(fā)生取代反應得到相應的酰胺衍生物。

圖2 琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯的縮合反應

將NaHCO3溶液（34 mL, 2 M）和琥珀酰亞胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯（4.90 g, 16.9 mmol）加入到溶解于1,4-二氧六環(huán)（50 mL）的氨基醇（4.94 g, 16.9 mmol）溶液中。將所得的反應混合物在室溫下攪拌5小時，然后用水（100ml）稀釋混合物。用乙酸乙酯（2x100mL）萃取反應混合物。用10%鹽酸（2 × 100mL）和鹽水（100mL）洗滌組合的乙酸乙酯提取物，在無水MgSO4上干燥產(chǎn)物。將其蒸發(fā)得到清澈的油，所得的剩余物通過硅膠柱色譜法（100%乙酸乙酯）純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Aimoto, Bulletin of the Chemical Society of Japan (1989), 62(2), 524-531.

[2] Davis, Andrew S.; et al, Tetrahedron (2008), 64(21), 4868-4879.