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2,3-二氟苯甲醚的制備及其應(yīng)用

2022/11/4 16:44:57

簡介

2,3-二氟苯甲醚的CAS號是134364-69-5,分子式是C7H6F2O,分子量為144.12。沸點是144.5±20.0 °C(Predicted),密度是1.24,折射率是1.4710-1.4750,閃點是62°(144°F)。

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圖1 2,3-二氟苯甲醚的結(jié)構(gòu)式。

合成

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圖2 2,3-二氟苯甲醚的合成路線[1]。

以2,3-二氟苯酚2.5g為起始材料,二甲基亞砜(以下簡稱DMSO)20mL,4g碘化甲酯在碳酸鉀存在下和由甲基保護的2.4mL酚羥基在室溫下反應(yīng)1h,將反應(yīng)混合物倒入500體積的蒸餾水中,用二氯甲烷萃取,用蒸餾水洗滌得到的二氯甲烷相,在硫酸鎂上干燥,并在減壓下蒸發(fā)溶劑得到2,3-二氟苯甲醚(2.8 g)。其光譜數(shù)據(jù)如下:1H核磁共振數(shù)據(jù):δ:6.99(1H,m),6.72(2H,m”),3.90(3H,s)。質(zhì)譜數(shù)據(jù): MS;145[M+H]+FAB HR-MS; m/z 145.0468,分子式為:C7H7F2O m/z 145.01465[m+H]+。合成路線如圖2所示。

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圖3 2,3-二氟苯甲醚的合成路線[2]。

在500mL的反應(yīng)瓶中加入31.0g(0.55摩爾)氫氧化鉀,250mL甲苯,38.5g甲醇(1.2摩爾),混合后在室溫下滴加88.5g(0.5摩爾)2,3,4-三硝基甲苯,保溫反應(yīng)1-2小時,再加入150mL水,攪拌15min,分層,取有幾層,用混合堿液(10%強氧化鈉/20%碳酸氫鈉)至中性,經(jīng)無水硫酸鎂干燥,和旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸除溶劑,得到目標產(chǎn)物2,3-二氟苯甲醚90.8g,摩爾收率:96%。經(jīng)測定,純度為91%。合成路線如圖3所示。

應(yīng)用

2,3-二氟苯甲醚是一種重要的精細有機合成中間體,主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥及液晶材料的合成[3-4]。2,3-二氟苯甲醚的應(yīng)用領(lǐng)域最主要仍然集中在石油化工、微電子制造、機械制造以及航空航天等領(lǐng)域。此外,2,3-二氟苯甲醚在汽車工業(yè)、航空航天等領(lǐng)域。汽車工業(yè)的迅猛發(fā)展推動了全氟聯(lián)苯產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展[5-6]。此外,2,3-二氟苯甲醚被廣泛用于制造汽車發(fā)動機輸油軟管以及密封材料的合成中。其中氟涂料所用基體以2,3-二氟苯甲醚為主,例如PTFE涂料、常溫固化型PEVE氟碳涂料以及PVDF氟碳涂料等,這些材料被廣泛應(yīng)用于建筑行業(yè)、海洋防污以及光纖涂料等領(lǐng)域。

2,3-二氟苯甲醚也經(jīng)常被用作纖維合成材料的中間體,2,3-二氟苯甲醚纖維的優(yōu)異性及具有阻燃性、耐高溫高壓、抗老化和耐摩擦等性能,可廣泛應(yīng)用于航空航天、防火服等領(lǐng)域,在高技術(shù)纖維、熱穩(wěn)定非線性光學(xué)材料、光敏材料等方面也獲得了應(yīng)用[7-9]。尤其是2,3-二氟苯甲醚纖維長絲可用于彈道導(dǎo)彈和復(fù)合材料的增強組分、纖維光纜的受拉件和光纜的保護膜;繩索和纜繩等高拉力材料、高溫過濾用耐熱過濾材料、導(dǎo)彈和子彈的防護設(shè)備、防彈背心、防彈頭盔和高性能航行服、網(wǎng)球、快艇、賽艇等體育器材高級擴音器振動板、新型通訊、航空航天材料等[10]。2,3-二氟苯甲醚纖維短切和漿粕可用于摩擦材料和密封墊片用補強纖維;各種樹脂塑料的增強材料等。總之,2,3-二氟苯甲醚纖維具有優(yōu)異的性能,如熱穩(wěn)定性和阻燃性,可用作防火服裝;優(yōu)良的卷曲、耐化學(xué)品、耐剪切、耐摩擦及耐高溫磨擦性質(zhì),耐沖擊性能,吸濕性小,能制成長絲、短纖等各種織物,可用作安全防護服和防彈材料等;很高的比強度和比模量,作為增強纖維可用于高性能的結(jié)構(gòu)復(fù)合材料如發(fā)動機、宇宙空間器材;優(yōu)異的耐燒蝕性能,可用于隔熱燒蝕復(fù)合材料等[11-13]。因此2,3-二氟苯甲醚纖維在很多領(lǐng)域都有很大的用途,必將得到很大的發(fā)展。

儲存條件

2,3-二氟苯甲醚需在密閉,陰涼,通風干燥處下保存,其帶有刺激性,避免直接接觸,是一種化工中間體,遠離氧化物。2,3-二氟苯甲醚應(yīng)該存放在密封容器內(nèi),并放在陰涼,干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。

參考文獻

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