3-碘-4-甲基苯甲酸,英文名為 3-Iodo-4-methylbenzoic acid,常溫常壓為白色或者灰白色固體。3-碘-4-甲基苯甲酸屬于苯甲酸類衍生物,具有一定的酸性,主要用于防腐劑,藥物分子、染料以及增塑劑殺菌劑的合成中,也可用作有機合成中間體。
合成方法
圖1 3-碘-4-甲基苯甲酸的合成路線
將磁力攪拌棒和相應的前體化合物醇轉移到8 mL玻璃反應瓶中,并加入2 mL的水,往反應體系中加入鈷催化劑,然后加入50 mol%的氫氧化鉀,給反應小瓶裝上隔膜、蓋子和針,將反應瓶放入一個300毫升的高壓鍋中,用10bar的空氣給高壓鍋加壓,將高壓鍋放入一個加熱反應釜中,以便在高壓鍋內獲得110°C的溫度(將反應釜的溫度設定為120°C,以使高壓釜內達到110°C)讓反應在110°C下連續(xù)攪拌24小時后進行,反應完成后,將高壓釜冷卻到室溫,排出剩余的空氣。過濾掉催化劑并用水清洗,用乙酸乙酯稀釋反應混合物,用鹽酸溶液酸化,過濾得到相應的固體,用乙醚洗滌固體兩次,并在真空下干燥。[1]
圖2 3-碘-4-甲基苯甲酸的合成路線
將3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(3克,109毫摩爾,1當量)溶于甲醇(30毫升),小心地加入氫氧化鈉(1.3克,327毫摩爾,3當量),然后加入水(15毫升),注意放熱明顯。將上述反應溶液在室溫下攪拌14小時,真空濃縮,然后加水,用濃鹽酸將反應的pH值調節(jié)到3,得到的固體被過濾并在真空下干燥即可得到目標產物分子。[2]
用途
3-碘-4-甲基苯甲酸可用于制備農藥、殺菌劑以及藥物關鍵中間體,在有機合成轉化上,結構中的羧基可以被四氫鋁鋰或者硼烷四氫呋喃溶液還原成羥基,此外羧基基團還可以和醇類或者胺類化合物反應轉換成酯基以及酰胺基團。結構中的碘原子可以通過偶聯(lián)進行芳基化反應或者烷基化反應。
參考文獻
[1] Almeida, Lynsie et al PCT Int. Appl., 2006067445, 29 Jun 2006
[2] Betebenner, David A. et al PCT Int. Appl., 2007076034, 05 Jul 2007