基本描述

乙酸，也叫醋酸、冰醋酸，化學式CH?COOH，是一種有機一元酸，為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源。純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性液體。其廣泛存在于自然界，它是一種有機化合物，是典型的脂肪酸。被公認為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源[1]。在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢劑。食品工業(yè)方面，在食品添加劑列表E260中，乙酸是規(guī)定的一種酸度調(diào)節(jié)劑。純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性液體，凝固點為16.6 ℃，凝固后為無色晶體。盡管根據(jù)乙酸在水溶液中的離解能力它是一個弱酸，但是乙酸是具有腐蝕性的，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一種簡單的羧酸，是一個重要的化學試劑。乙酸也被用來制造電影膠片所需要的醋酸纖維素和木材用膠粘劑中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纖維和織物[2]。

醋酸是一種腐蝕性有機酸，具有強烈的氣味、燃燒的味道和有害的起泡特性。它存在于海水、油田鹵水、雨水中，并在許多植物和動物液體中微量存在。它是生物通路的核心。任何含糖的汁液或果汁都可以被細菌或真菌轉化為稀釋的醋酸。合成乙酸的主要合成路線包括甲醇羰基化、乙醛氧化、丁烷/石腦油氧化和乙酸甲酯羰基化。目前甲醇羰基化主要采用Cativa(銥催化劑)或Monsanto(銠催化劑)工藝。醋酸，如果濃度大于99%，可以用鋁儲存或運輸。醋酸的主要用途是生產(chǎn)醋酸乙烯酯、對苯二甲酸和醋酐[3]。

物理參數(shù)

醋酸的相對密度是1.050，相對分子量是60.05，凝固點（℃）是16.6[4]，沸點（℃）是117.9，粘度(mPa.s）是1．22(20℃）[5]，在20℃時蒸氣壓（KPa）是1.5。其能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有機溶劑。醋酸稀釋后對金屬有強烈腐蝕性，316#和318#不銹鋼及鋁可作良好的結構材料[6]。

化學性質(zhì)

羧酸中，例如乙酸，的羧基氫原子能夠部分電離變?yōu)闅潆x子（質(zhì)子）而釋放出來，導致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系數(shù)為4.8，pKa=4.75（25℃），濃度為1mol/L的醋酸溶液（類似于家用醋的濃度）的pH為2.4，也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的乙酸的酸性促使它還可以與碳酸鈉、氫氧化銅、苯酚鈉等物質(zhì)反應[7]。

2CH3COOH + Na2CO3 =2NaCH3COO + CO2 ↑+ H2O

2CH3COOH + Cu(OH)2 =Cu（CH3COO）2 + 2H2O

CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚）+ CH3COONa

對于許多金屬，乙酸是有腐蝕性的，例如鐵、鎂和鋅，反應生成氫氣和金屬乙酸鹽。因為鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護層，所以鋁制容器能用來運輸乙酸。金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應的堿性物質(zhì)反應，比如最著名的例子：小蘇打與醋的反應。除了醋酸鉻（II），幾乎所有的醋酸鹽能溶于水[8]。

Mg（s）+ 2 CH3COOH（aq） → (CH3COO)2Mg(aq) + H2（g） NaHCO3（s） + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O（l）

乙酸能發(fā)生普通羧酸的典型化學反應，特別注意的是，可以還原生成乙醇，通過親核取代機理生成乙酰氯，也可以雙分子脫水生成酸酐。同樣，乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下生成乙酸乙酯(本反應為可逆反應，反應類型屬于取代反應中的酯化反應)。

CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O

制備方法

（1）乙醇氧化法[9]

由乙醇在有催化劑的條件下和氧氣發(fā)生氧化反應制得。

C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O

（2）乙醛氧化法[10]

在之前大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。盡管不能與甲基羰基化相比，此法仍然是第二種工業(yè)制乙酸的方法。

2CH3CHO+O2→2CH3COOH

乙醛可以通過氧化丁烷或輕石腦油制得，也可以通過乙烯水合后生成。當丁烷或輕石腦油在空氣中加熱，并有多種金屬離子包括鎂，鈷，鉻以及過氧根離子催化，會分解出乙酸?；瘜W方程式如下：

2 C4H10 + 5 O2 →4 CH3COOH + 2 H2O

此反應可以在能使丁烷保持液態(tài)的最高溫度和壓力下進行，一般的反應條件是150℃和55atm。副產(chǎn)物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因為部分副產(chǎn)物也有經(jīng)濟價值，所以可以調(diào)整反應條件使得副產(chǎn)物更多的生成，不過分離乙酸和副產(chǎn)物使得反應的成本增加。在類似條件下，使用上述催化劑，乙醛能被空氣中的氧氣氧化生成乙酸：

2 CH3CHO + O2 →2 CH3COOH

2Cu(OH)2+CH3CHO→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O　

使用新式催化劑，此反應能獲得95%以上的乙酸產(chǎn)率。主要的副產(chǎn)物為乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因為副產(chǎn)物的沸點都比乙酸低，所以很容易通過蒸餾除去。

（3）乙烯氧化法[11]

由乙烯在催化劑（所用催化劑為氯化鈀：PdCl2、氯化銅：CuCl2和乙酸錳：（CH3COO)2Mn）存在的條件下，與氧氣發(fā)生反應生成。此反應可以看作先將乙烯氧化成乙醛，再通過乙醛氧化法制得。

（4）丁烷氧化法[12]

丁烷氧化法又稱為直接氧化法，這是用丁烷為主要原料，通過空氣氧化而制得乙酸的一種方法，也是主要的乙酸合成方法。

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O

（5）托普索法（合成氣法）[13]

低壓甲醇羰基化法以甲醇，co是由天然氣或水煤氣獲得，甲醇是重要化工原料其貨源和價格波動較大。托普索法以單一天然氣或煤為原料。步：合成氣在催化劑下生成甲醇和二甲醚；第二部：甲醇和二甲醚（兩者不需提純）和co羰基化生成醋酸。也叫兩步法。

生物作用

乙酸中的乙?；?，是生物化學中所有生命的基礎。當它與輔酶A結合后，就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而，乙酸在細胞中的濃度是被嚴格控制在一個很低的范圍內(nèi)，避免使得細胞質(zhì)的pH發(fā)生破壞性的改變。與其它長鏈羧酸不同，乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫甘油醋酸酯（甘油三乙酸酯），則是一種重要的食品添加劑，也被用來制造化妝品和局部性藥物[14]。

乙酸由一些特定的細菌生產(chǎn)或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的丙酮丁醇梭桿菌，這個細菌廣泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時，醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在內(nèi)的所有靈長類生物的陰道潤滑液的一個組成部分，被當作一個溫和的抗菌劑[15]。

參考文獻

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