背景及概述^[1][2]

5-溴-2-羥基-3-甲氧基苯甲醛中文別名5-溴鄰香蘭素，CAS號5034-74-2，化學(xué)式C₈H₇BrO₃。分子量231.04300，棕色粉末，密度1.653g/cm3，熔點(diǎn)125-127 °C(lit.)，沸點(diǎn)277.2ºC at 760mmHg，閃點(diǎn)121.4ºC，折射率1.622 。5-溴-2-羥基-3-甲氧基苯甲醛是制備藥物的醫(yī)藥中間體。

制備 ^[1]

5-溴-2-羥基-3-甲氧基苯甲醛的制備方法可采用以冰醋酸為溶劑，以鄰香蘭素、液溴、溴化鉀為原料溴化合成5-溴鄰香蘭素。采用正交試驗(yàn)法對影響收率因素進(jìn)行考察。條件為：反應(yīng)溫度為100°C，滴加液溴時間為50min，反應(yīng)時間為90min。在此條件下，產(chǎn)品的產(chǎn)率為92.5%。

具體步驟如下：在1 L的圓底燒瓶中加入鄰香蘭素(16 g)，然后加入冰醋酸(80 g)、溴化鉀(25 g)和40 mL水，在反應(yīng)液加熱到I00℃，然后滴加液溴(17.5 g)，在50min時間加完，在IO0℃反應(yīng)90 min，降溫至70℃，減壓蒸去大部分溶劑，然后加入1L水，用冰水冷卻至0～5℃，保溫2 h，離心分離出產(chǎn)品，用2×10 mL水洗滌產(chǎn)品，真空干燥21 h，產(chǎn)率：14.8g(92.5％)。

應(yīng)用^[2]

5-溴-2-羥基-3-甲氧基苯甲醛是制備藥物的醫(yī)藥中間體。如有研究公開了一種混配的銅基配物。所述的混配的銅基配合物其結(jié)構(gòu)式為[Cu(C₁₀H₁₀NO₅SBr)(C₁₂H₈N₂)]·CH₃OH，其中[Cu(C₁₀H₁₀NO₅SBr)(C₁₂H₈N₂)]是配位單元，Cu(C₁₀H₁₀NO₅SBr是席夫堿陰離子配體，C₁₂H₈N₂是中性配體1，10'-鄰二氮雜菲。

制備方法，先將?；撬岷蛷?qiáng)堿混合，加入有機(jī)溶劑攪拌溶解，然后加入5-溴-2-羥基-3-甲氧基苯甲醛，所述的?；撬?、強(qiáng)堿和5-溴-2-羥基-3-甲氧基苯甲醛的摩爾比為1~2：2~3：1~2，恒溫?cái)嚢?~4h，停止反應(yīng)，得配體的鉀鹽K₂C₁₀H₁₀NO₅SBr；再將配體的鉀鹽K₂C₁₀H₁₀NO₅SBr和銅鹽混合，溶于甲醇/水的混合溶劑，再加入1，10'-鄰二氮雜菲，恒溫反應(yīng)8~20h，反應(yīng)結(jié)束后得混配的銅基配合物。該混配的銅基配物，既是抗腫瘤藥物的候選，又是良好的腫瘤血管生成抑制劑，是一種新型的雙功能抗腫瘤藥物的候選。

主要參考資料

[1] 5一溴一2一羥基一3一甲氧基苯甲醛的合成工藝研究

[2] CN201810253423.2一種混配的銅基配合物及其制備方法和應(yīng)用