背景及概述

3-羥基環(huán)丁基甲酸及其衍生物是一類(lèi)重要的藥物中間體，被廣泛地應(yīng)用于藥物合成方面，例如被用于合成臨床上廣泛使用的抗炎鎮(zhèn)痛藥洛索洛芬鈉、殺菌劑葉菌唑、廣譜抗菌藥物頭孢匹羅側(cè)鏈等。3-羥基環(huán)丁基甲酸主要用于制備抗病毒、抗腫瘤等特效藥物，并且在設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)新型功能高分子、特種表面活性劑、高性能潤(rùn)滑劑等方面具有廣泛用途。3-羥基環(huán)丁基甲酸及其衍生物近年來(lái)越來(lái)越受到相關(guān)學(xué)者的大力關(guān)注。3-羥基環(huán)丁基甲酸英文名稱(chēng)：3-Hydroxy cyclo-butane carboxylic Acid，中文別名：3-羥基環(huán)丁烷羧酸，CAS號(hào)：194788-10-8，分子式：C5H8O3，分子量：116.115，密度：1.448g/cm3，沸點(diǎn)：290.129ºCat760mmHg。3-羥基環(huán)丁基甲酸是一種重要的化工原料。

制備

1-羥基環(huán)丁烷的合成主要通過(guò)溴化和水解制得，在溴化過(guò)程中用到毒性和腐蝕性較強(qiáng)的溴，且產(chǎn)物多為混合物。環(huán)丁烷甲酸可利用溴代環(huán)丁烷與甲酸之間的Koch—Haff反應(yīng)合成，也可在四氯化碳溶液中，環(huán)丁烷在濃硫酸、叔丁醇、甲酸作用下直接制得。因此，選用1-環(huán)丁烷甲酸為原料較合適。以環(huán)丁烷甲酸為原料，經(jīng)溴化、水解合成3-羥基環(huán)丁基甲酸[1]。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 3-羥基環(huán)丁基甲酸合成反應(yīng)式

在250mL三口燒瓶中，加入環(huán)丁烷甲酸，硝酸(65％)，安裝好冷凝回流裝置、磁力攪拌、冰鹽浴，控制溫度，用恒壓滴液漏斗緩慢滴加濃硫酸(98％)，滴加完成后再反應(yīng)一段時(shí)問(wèn)。將反應(yīng)混合物倒入有碎冰的大燒杯中，攪拌至碎冰全部融化，冷卻析出淺黃色沉淀，抽濾，將沉淀用水洗滌3次，乙醚洗滌3次，在丙酮與水體積比為9：1的混合液中重結(jié)晶，真空干燥，得白色3-羥基環(huán)丁基甲酸。

參考文獻(xiàn)

[1]LEE Y K，JEONG H Y，KIM K M，eL a1．Synthesis of new PPV based polymer and its application to display[J]．current Applied Physics，2002，2(3)：241-244．