苯甲酰氯和氨反應(yīng)

2019/11/2 13:16:10

苯甲酰氯

苯甲酰氯又稱氯化苯甲酰、苯酰氯，屬于酰氯的一種。純品為無(wú)色透明易燃液體，暴露在空氣中即發(fā)煙。工業(yè)品略帶淺黃色，具有強(qiáng)烈的刺激性臭味。蒸氣對(duì)眼粘膜、皮膚及呼吸道有很強(qiáng)的刺激作用，通過(guò)刺激眼粘膜而催淚。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐漸分解，生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氫。在實(shí)驗(yàn)室中，可由在無(wú)水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。

工業(yè)制備方法則可通過(guò)使用氯化亞砜氯化苯甲醛得到。苯甲酰氯是制備染料、香料、有機(jī)過(guò)氧化物、藥品和樹(shù)脂的重要中間體。也被用于攝影和人工鞣酸的生產(chǎn)之中，曾在化學(xué)戰(zhàn)中作為刺激性氣體而使用。

酰胺的制備

酰胺的制備方法有：羧酸與胺的縮合?；磻?yīng)，氨或胺與酰鹵的酰化反應(yīng)，氨或胺與酸酐的酰化反應(yīng)，其他縮合方法，酯交換為酰胺，氛基轉(zhuǎn)化為酰胺。

其中苯甲酰氯和氨反應(yīng)就屬于氨或胺與酰鹵的?；磻?yīng)，是一種苯甲酰氨的制備方法。酰鹵(酰氯、酰渙和酰氟)與氨或胺作用是合成酰胺最簡(jiǎn)單的方法。通過(guò)酰氯、酰溴與脂肪族、芳香族胺均可迅速反應(yīng)，以較高的產(chǎn)率生成酰胺。但酰氟對(duì)水和其他親核試劑較為穩(wěn)定。一般酰氯、酰溴與胺反應(yīng)是放熱的，有時(shí)甚至極為激烈，因此通常在冰冷卻下進(jìn)行反應(yīng)，亦可使用一定量的溶劑以減緩反應(yīng)速度。

常用溶劑為二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等。由于反應(yīng)中生成的鹵化氫，因此需要用堿除去鹵化氫，以防止其與胺成鹽。有機(jī)堿和無(wú)機(jī)堿均可用于此類(lèi)反應(yīng)，常用的有機(jī)堿有三乙胺、吡啶等，常用的無(wú)機(jī)堿有Na₂CO3, NaHCO3, K2CO3, NaOH, KOH等。在研究中我們發(fā)現(xiàn)，許多反應(yīng)用無(wú)機(jī)堿反應(yīng)更干凈且容易處理。對(duì)于些位阻較大活性很低的芳胺，往往即使用酰氯也有可能不發(fā)生反應(yīng)，此時(shí)我們需要加入催化劑如DMAP等，有時(shí)也可不加任何堿直接由胺和酰胺高溫回流反應(yīng)得。