二甲基甲酰胺(英語:Dimethylformamide,縮寫DMF)是一種透明液體,能和水及大部分有機(jī)溶劑互溶。它是化學(xué)反應(yīng)的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的,但工業(yè)級(jí)或變質(zhì)的二甲基甲酰胺則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物,而二個(gè)甲基都位于N(氮)原子上。
DMF是高沸點(diǎn)的極性(親水性)非質(zhì)子性溶劑,能促進(jìn)SN2反應(yīng)機(jī)構(gòu)的進(jìn)行。 二甲基甲酰胺是利用甲酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強(qiáng)堿如氫氧化鈉或強(qiáng)酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩(wěn)定的(尤其在高溫下),并水解為甲酸與二甲基胺。
用途
DMF主要用作一低揮發(fā)性的溶劑。DMF被用于聚丙烯腈纖維及塑料的制造上。在制藥工業(yè)中,它也用于制造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面涂裝等。
DMF是Bouveault醛合成反應(yīng)及Vilsmeier-Haack反應(yīng)(另一有用的醛類合成反應(yīng))的試劑。
在核磁共振光譜中,N,N-二甲基甲酰胺的甲基上的質(zhì)子形成二個(gè)單峰,因?yàn)樵诤舜殴舱竦臅r(shí)間尺度中,羰基碳-氮鍵的旋轉(zhuǎn)速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級(jí)大于一,而酰胺碳-氧鍵的鍵級(jí)則小于二。酰胺的紅外線光譜中,C=O帶通常在小于1700cm?1處,因其C=O鍵因?yàn)閺牡┙o氧的電子密度而減弱。
N,N-二甲基甲酰胺會(huì)滲透大部分的塑料并使其膨脹,故常用作油漆清除劑的成分之一。
制造
DMF可利用二甲胺和一氧化碳在催化下以低溫低壓反應(yīng)制造。
安全性
在DMF中使用氫化鈉進(jìn)行反應(yīng)具有一定的危險(xiǎn)性。有報(bào)導(dǎo)指出在26°C的低溫下,仍發(fā)生放熱的分解反應(yīng)。在實(shí)驗(yàn)室規(guī)模中,任何熱量的釋放(通常)很快會(huì)被發(fā)現(xiàn)并使用冰浴加以控制,因此DMF與氫化鈉的組合仍十分常用。然而,在試驗(yàn)工廠規(guī)模下曾有許多事故發(fā)生。
毒性
N,N-二甲基甲酰胺與人類的癌癥發(fā)生有關(guān),并能導(dǎo)致新生兒缺陷。在一些工業(yè)部門中,婦女是禁止使用N,N-二甲基甲酰胺的。DMF黏稠而難以蒸發(fā),是十分令人煩惱的溶劑,在許多反應(yīng)中,可用二甲基亞砜來代替。許多制造商在物質(zhì)安全資料表中,將N,N-二甲基甲酰胺的健康危害列為(終身)或(慢性),因?yàn)镹,N-二甲基甲酰胺不太容易被人體排出。
雖然美國國家環(huán)境保護(hù)局(EPA)并不認(rèn)為N,N-二甲基甲酰胺有致癌危險(xiǎn),根據(jù)國際癌癥研究機(jī)構(gòu)(IARC),N,N-二甲基甲酰胺可能是一致癌物。 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)經(jīng)各種途徑吸收后,主要由肝內(nèi)代謝,排泄較快,主要目標(biāo)器官為肝臟 ,腎臟也有一定損害。主要經(jīng)肝內(nèi)微粒體混合功能氧化酶進(jìn)行脫甲基化作用,脫去一個(gè)甲基,代謝產(chǎn)物為一甲基甲酰胺和甲酰胺,代謝迅速;甲酰胺在血中滯留稍長,進(jìn)而代謝為甲酸和氨排出。部分二甲基甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。
防護(hù)措施
呼吸制度防護(hù): 氧氣中純度超標(biāo)時(shí),佩戴自吸凈化式防毒面具。佩戴氧氣呼吸器。眼睛防護(hù): 戴化工安全防護(hù)眼鏡。身上防護(hù): 穿防靜電工作。手防護(hù): 戴橡膠手套。其他: 工作現(xiàn)場嚴(yán)禁抽煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢,淋浴更衣。
來源:漫游藥化