【背景及概述】[1][2]
麥芽酚廣泛存在于自然界中，小麥、大麥芽焙燒凝結(jié)物，以及某些樅樹、落葉松的樹葉和樹皮層中均有麥芽酚，連香樹葉也含有2%的麥芽酚。麥芽酚可用乙醇、氯仿直接浸取，但大多數(shù)是以發(fā)酵法制取曲酸，再經(jīng)化學合成而制得。乙基麥芽酚亦可由此法制得。麥芽酚和乙基麥芽酚是一種廣譜香味增效劑，也是食用香料，作為一種安全、可靠的食品添加劑，已得到世界范圍的承認，被廣泛用于各類食品加工。
麥芽酚(maltol) ，又稱甲基麥芽酚，化學名稱3- 羥基- 2- 甲基- γ- 吡喃酮，F(xiàn)EMA 號2 656，相對分子質(zhì)量126.11，白色針狀晶體或白色的結(jié)晶粉末，熔點162~164 ℃。羊齒葉和落葉松樹皮中有麥芽酚存在，一些食品原料如烤菊苣、焦糖、烤制的咖啡、可可、谷物以及面包皮中也有痕量的麥芽酚存在。麥芽酚能溶于熱水、乙醇及氯仿，在室溫的冷水中可溶解1.5%，在90 ℃的熱油脂中能溶解2%，難溶于乙醚、苯、石油醚。它90 ℃升華，閾值為0.03%。麥芽酚的水溶液呈酸性，遇堿則形成鹽，遇三氯化鐵呈紫紅色。它還具有蜜餞的水果香氣，其稀溶液具有輕微的草莓芬芳。在酸性條件下，麥芽酚的增香效果較好，隨著pH 值逐漸升高，香味逐漸變?nèi)酰?堿性條件下，香味明顯減弱。麥芽酚應用面寬，無毒副作用，是一種安全有效的香味增效劑，在國內(nèi)外均具有很大的市場。
【功能】[3]
作為基本的香精配料麥芽酚和乙基麥芽酚是許多復合香精的基本成分，也是用以調(diào)配許多水果香味所必不可少的原材料。
1. 改良食品風味
麥芽酚和乙基麥芽酚能增強許多調(diào)味料的整體風味特性，營造出圓滑調(diào)和的風味。
2. 增加并改善甜味
麥芽酚和乙基麥芽酚所具備的增甜特性，能達到減少食糖用量的功效。據(jù)報道，在非碳酸型水果飲料中添加1 5 ppm麥芽酚或約其四分之一用量的乙基麥芽酚，能獲得理想的增甜效果，使蔗糖用量得以減少5-15 % 。另一方面，當與高甜度甜味劑合用時，能改善甜味劑不平衡、不連續(xù)而又強烈的味質(zhì)，有助于使產(chǎn)品的風味更接近于蔗糖，所得甜味更加完善、平衡。
3. 修飾苦味和澀味
麥芽酚和乙基麥芽酚一般可用于掩蓋食品或醫(yī)藥制品中的苦味，淡化食品的澀味，并能抑制甜味劑所產(chǎn)生的后味，使食品具有平衡的風味。增強乳脂質(zhì)的香滑口感麥芽酚和乙基麥芽酚具有增強乳制品中乳脂感的作用，并能產(chǎn)生類似高脂食品的香滑口感，有利于開發(fā)可口的減脂、低脂及無脂的高級乳制品。
4. 降低酸味及酸刺激味
麥芽酚和乙基麥芽酚能夠通過降低食品的總體酸味來對開發(fā)具有微生物穩(wěn)定性的低pH 值食品和香精尤為有利。與此同時，它們還能抑制某些食品添加劑所帶來的酸刺激味，使食品風味更柔和。
5. 改進微波烹調(diào)食品的風味
基本上，微波爐快速低溫的烹調(diào)方法，會使食品缺乏其應有的風味，而麥芽酚和乙基麥芽酚具有獨特的功能，有助于改進這類食品的風味.
【應用】[2][3]
麥芽酚可以減少苦味、增加甜味、增強乳脂質(zhì)的香滑口感及降低酸刺激味，并能改良微波加工食品的風味。麥芽酚能與金屬形成螯合物，而且具有還原性，可以作為抗氧劑使用，防止食品產(chǎn)生不良風味反應。麥芽酚特別適用于香草、巧克力及焦糖型風味的產(chǎn)品。同時麥芽酚還具有抗衰老的作用，動物實驗表明： 麥芽酚可強烈的抑制由乙醇引起的小鼠肝內(nèi)脂類的過氧化反應，從而延緩細胞整合性的降低、減輕脂類過氧化物滅活酶的作用，起到延壽功效。
1.飲料
在飲料產(chǎn)品中應用，麥芽酚和乙基麥芽酚能增加并改善飲料的香味，適用于柑橙、梨、菠蘿、櫻桃、葡萄、草莓、芒果、蘋果、椰子及西番蓮等果味甜飲料中。在果酒中，麥芽酚和乙基麥芽酚能作為風味穩(wěn)定劑，降低酸味并使酒香動人。此外，麥芽酚和乙基麥芽酚的修飾、調(diào)和與增香功能，是使加香咖啡和茶在近幾年間非常流行的原因之一。而在使用高甜度甜味劑的低卡路里飲料中應用，有改善產(chǎn)品風味的效果。
2.乳制品
在制造香滑濃郁的冰淇淋·凍奶和凍酸奶時，要改善產(chǎn)品的奶油口感，以及香草味、草毒味和巧克力味等風味特性，可以使用麥芽酚和乙基麥芽酚。此外，各種減脂、低脂、無脂產(chǎn)品均可通過使用麥芽酚和乙基麥芽酚來增加產(chǎn)品中乳脂質(zhì)的香滑口感。
3.甜食
麥芽酚和乙基麥芽酚能使香草和巧克力布丁的味道更香更美，并可減少淀粉味及糊狀口感，進一步提高產(chǎn)品的質(zhì)量。在果凍制品中應用，能使其香味更濃郁，酸味更平和，使產(chǎn)品流露出更真實、更自然的果味。
4.巧克力產(chǎn)品
將麥芽酚和乙基麥芽酚添加到巧克力產(chǎn)品中，能提高富脂的香滑口感，并減少巧克力本身的苦澀味。
5. 調(diào)味品和醬類
在不同的調(diào)味品中，麥芽酚和乙基麥芽酚的用途各異，例如，在草驀醬中會增加其甜味與香氣； 在番茄醬中能降低其酸刺激味。在低油、低卡路里調(diào)味品這個全新的領域里，減少油和碳水化合物的用量顯然會影響產(chǎn)品的風味，麥芽酚和乙基麥芽酚則能糾正這種負面影響，調(diào)和這些產(chǎn)品的澀味和不協(xié)調(diào)的風味。
6.其他應用
除了在食品中用途廣泛外，麥芽酚和乙基麥芽酚也能應用于許多其他領域中。例如，它們在維生素及止咳糖漿等醫(yī)藥制品中已被廣泛使用，以減少某些有效成分所帶來的苦味，同時能應用于其他非食品的范疇中。
【合成】[4]
以天然甲醇和天然糠醛為原料來制備天然麥芽酚：
具體步驟如下：
1.制備溴甲烷
在1 000 L搪瓷反應鍋中，在攪拌下先加入120 kg水、400 kg 98%濃硫酸(之后每批加入270 kg前一批次的回用酸以及232 kg新濃硫酸)。然后利用夾套蒸汽熱到內(nèi)溫90 ℃，在攪拌下從高位槽中以65 kg/h的速度加入64 kg甲醇和344 kg 47%氫溴酸的混合液，保持反應溫度在90~95 ℃。反應產(chǎn)生的氣體經(jīng)過回流冷凝器，在10~30 ℃下回流帶走氣流中所含的甲醇、水和氫溴酸。生成的不凝氣體溴甲烷則經(jīng)過堿洗滌塔、濃硫酸干燥塔、氯化鈣干燥塔干燥，最后經(jīng)過冷凝器在-5~10 ℃下冷凝為液體溴甲烷成品進入鋼瓶。約6 h加完氫溴酸、甲醇混合液，加完后繼續(xù)反應1 h結(jié)束。每批可收集165~175 kg溴甲烷，含量98%以上，得率85%~90%。
2. 制備α-甲基呋喃甲醇
1）制備格氏試劑——甲基溴化鎂：在干燥過的1 000 L不銹鋼壓力釜中，加入經(jīng)干燥的160 L四氫呋喃及480 L苯的混合液、32 kg鎂屑以及在上一批次中制得的甲基溴化鎂反應液。在攪拌下加熱至50 ℃，開始以30 kg/h的速度通入溴甲烷，10 min后開始反應，物料放熱升溫。關掉放空閥，適當冷卻，保持溫度在40~50 ℃，繼續(xù)通溴甲烷，約5 h通完155 kg溴甲烷。繼續(xù)攪拌，冷卻至室溫結(jié)束，放料至下一步反應。
2）格林尼亞反應制取α-甲基呋喃甲醇：在1 000 L的搪瓷反應鍋中，放入之前制備的格氏試劑。在攪拌下冷卻至8~10 ℃，從高位槽慢慢加入110 kg糠醛與100 kg苯的混合液。反應放熱，保持反應溫度在10 ℃左右，約6 h加完，繼續(xù)反應1 h結(jié)束。將反應液放入2 000 L搪瓷反應鍋中，在10~12 ℃下，2 h內(nèi)加入50 kg氯化銨和200 L水進行水解，加完后繼續(xù)攪拌1 h。放料，離心過濾掉固體氫氧化鎂。濾液分去水層，油層蒸餾回收溶劑苯，放出剩余的殘留液110~120 kg為α-甲基呋喃甲醇，分析含量在95%左右，得率85%~90%。
3. 制備麥芽酚
1）α-甲基呋喃甲醇的氯化反應：在1 000 L搪瓷鍋中，加入甲醇380 L、水224 L，在攪拌下利用夾套冷凍至-20~- 30 ℃，一邊滴加60 kg前一步制備的α-甲基呋喃甲醇與60 L甲醇的混合液，一邊通入氯氣進行氯化反應。反應放熱，控制滴加速度和通氯速度，使反應溫度保持在-20~- 30℃。大約4 h滴加完畢，再繼續(xù)通氯30 min，總通氯量達到75 kg時結(jié)束反應。
2）氯化產(chǎn)物水解制備麥芽酚：用水泵將氯化液抽入到1 000 L的蒸餾鍋中，先減壓抽真空1 h，除去殘留氯氣，然后常壓蒸餾回收甲醇，直至內(nèi)溫達到100 ℃，再改成回流進行水解反應3 h，冷卻至常溫。將水解液放入500 L中和鍋內(nèi)，攪拌下慢慢加入20%氫氧化鈉水溶液，中和水解液到pH 2~3，然后冷凍至-5 ℃，析出麥芽酚結(jié)晶粗品約60 kg。該粗品在經(jīng)過乙醇結(jié)晶、脫色、水結(jié)晶等工藝過程后，得到麥芽酚粗品。
【主要參考資料】
[1] 劉瑋煒. 麥芽酚的性質(zhì)及其在肉類加工中的應用[J]. 食品科技, 1998 (1): 29-30.
[2] 穆旻, 鄭福平, 孫寶國, 等. 麥芽酚和乙基麥芽酚的合成及其在食品工業(yè)中的應用[J]. 中國食品學報, 2006, 6(1): 407-410.
[3] 楊海燕. 多功能增香劑——麥芽酚與乙基麥芽酚[J]. 中國食品工業(yè), 1998 (11): 29-31.
[4] 谷運璀, 張寧, 段榮昌, 等. 天然麥芽酚的制備[J]. 香料香精化妝品, 2013 (S1): 46-49.