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2-甲基-3-四氫呋喃硫醇的應(yīng)用和制備

2020/2/26 17:57:39

背景及概述[1]

2-甲基-3-四氫呋喃硫醇(2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol,FEMA號3787)是一種重要的含硫香料。在食用香料中,含硫香料占有非常重要的地位。由于含硫香料香氣閾值低、特征性強(qiáng),用量小,可廣泛用于食用香精尤其是肉味香精的調(diào)配,對提高香精的質(zhì)量和檔次具有重要作用,是非常重要的一類食用香料,產(chǎn)品售價(jià)往往在每千克幾千元至幾萬元,具有明顯的經(jīng)濟(jì)效益。含硫香料往往是食品的微量香成分,隨著分析技術(shù)的不斷發(fā)展,越來越多的含硫化合物在食品中被檢測出來,由于含硫香料具有用量小、售價(jià)高、香氣特征性強(qiáng)的特點(diǎn),日益受到人們的重視。

制備[1]

在500ml的四口燒瓶中投入5-羥基-2-戊酮(I)100g(979.1mmol),投入0.3mol/L磷酸10ml,油浴200℃中加熱,常壓蒸餾,收集餾出溫度70-90℃的餾分得到4,5-二氫-2-甲基呋喃,產(chǎn)率95%。

在250ml的三口燒瓶中投入4,5-二氫-2-甲基呋喃30g(356.6mmol),投入硫代乙酸29.86g(392.3mmol),滴加六氫吡啶3g(35.6mmol),室溫?cái)嚢瑁磻?yīng)1.5小時后采用TLC監(jiān)測,反應(yīng)完后,用乙酸調(diào)pH至中性,加入異丙醚30ml攪拌,用飽和食鹽水洗滌一次,低于30℃除去溶劑制得化合物2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯,產(chǎn)率86%。

在100ml的三口燒瓶中投入50ml冰乙酸,滴加2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯10g(62.41mmol),室溫?cái)嚢瑁磻?yīng)30分鐘后采用TLC監(jiān)測。反應(yīng)完后分液去除水相,得到2-甲基-3-四氫呋喃硫醇粗品,減壓蒸餾,在1.4KPa下,收集內(nèi)溫88-115℃的餾分得到化合物2-甲基-3-四氫呋喃硫醇,產(chǎn)率87%。

應(yīng)用[2-3]

CN201410412365公開了一種雞肉油狀香精及其制備方法,該雞肉油狀香精由包括如下的原料制備得到:2-巰基-3-丁醇;2-甲基-3-呋喃硫醇;3-甲硫基丙醇;3-甲硫基丙醛;2,3,5-三甲基吡嗪;2-甲基-3-四氫呋喃硫醇;2-戊基噻吩;反-2-反-4-癸二烯醛;反-2-反-4-壬二烯醛;反-2癸烯醛;4-甲基-5-羥乙基噻唑;4-羥基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮;乙基麥芽酚;2-乙?;拎海换ń肪?;冷壓姜油;香葉油和大豆色拉油。本發(fā)明香精具有天然雞肉風(fēng)味,香味逼真,香氣自然,留香時間長,熱穩(wěn)定性好。產(chǎn)品應(yīng)用在調(diào)味品,雞精,方便面領(lǐng)域具有不可替代的作用。

CN201010564823公開了一種辣子雞香精,由下述原料制備而成:乙基麥芽酚(0.75~1.50)、4-羥基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(0.50~1.00)、2-乙酰基吡嗪(0.02~0.04)、甲基環(huán)戊烯醇酮(0.50~1.00)、2,5-二甲基-2,5-二羥基-1,4-二硫雜環(huán)己烷(0.03~0.06)、2-甲基-3-巰基呋喃(0.05~0.15)、2,4-癸二烯醛(0.02~0.20)、4,5-二氫-3(2H)噻吩酮(0.01~0.05)、2-甲基-四氫呋喃-3-硫醇(0.01~0.02)、2-巰基-3-丁醇(0.05~0.20)、反-2-順-6-壬二烯醛(0.001~0.02)、二丙基二硫醚(0.01~0.05)、花椒精油(0.50~5.0)、辣椒精油(0.30~3.0)、黑胡椒精油(0.2~2.0)、白胡椒油樹脂(0.1~1.0)、生姜精油(0.02~0.5)、大茴香油(0.04~1.0)、大蒜精油(0.02~0.2)、肉桂精油或桂皮油(0.03~0.5)、油溶性溶劑添加至百分百,所述各成分的含量單位為質(zhì)量百分含量。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201810236249.0 一種2-甲基-3-四氫呋喃硫醇的制備方法及其應(yīng)用

[2] CN201410412365.5一種雞肉油狀香精及其制備方法

[3]CN201010564823.9辣子雞香精及其生產(chǎn)工藝

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