背景及概述^[1]

環(huán)糊精(Cyclodextrin，簡稱CD)是淀粉在環(huán)糊精糖基轉(zhuǎn)移酶的作用下降解得到的一種環(huán)狀低聚糖，由D-(+)-吡喃葡萄糖通過α-1，4-糖苷鍵首尾相連形成。根據(jù)組成的吡喃葡萄糖的數(shù)量的不同，可以分為α-、β-和γ-環(huán)糊精，分別擁有6、7和8個葡萄糖單元(如式2-4所示)。環(huán)糊精的化學(xué)結(jié)構(gòu)呈錐桶狀，結(jié)構(gòu)式如式5所示(式5中，p＝6為α環(huán)糊精，n＝7為β環(huán)糊精，n＝8為γ環(huán)糊精)，具有疏水性的空腔，因而可以和具有特定結(jié)構(gòu)大小的疏水性分子形成復(fù)合物，從而提高脂溶性物質(zhì)的穩(wěn)定性和水溶性，從而作為脂溶性藥物載體、食品添加劑、化妝品填料在工業(yè)技術(shù)上得到應(yīng)用。單-6-O-氨基-Β-環(huán)糊精為環(huán)糊精衍生物，可用于制備其他環(huán)糊精衍生物。

制備^[1]

1)將β-環(huán)糊精(20g，17.6mmol)混懸于250mL蒸餾水中，使用恒壓滴液漏斗向混懸液中緩慢滴加含有NaOH(2.19g，54.75mmol)的10mL水溶液，并且整個過程在冰浴條件下進行。滴加完待溶液澄清后，將對甲苯磺酰氯(5.04g，26.46mmol)溶于15mL乙腈，逐滴加入至上述反應(yīng)體系。將體系置于室溫下反應(yīng)2h后，過濾除去沉淀，濾液用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至6左右，置于4℃冰箱中過夜，離心收集析出的沉淀。將沉淀在水中重結(jié)晶兩次，干燥后得到產(chǎn)物單-6-對甲苯磺酰-β-環(huán)糊精。

2)取單-6-對甲苯磺酰-β-環(huán)糊精(4.0g，3.14mmol)、NaN3(1.02mg，15.7mmol)溶于30mLDMF中，在氮氣保護環(huán)境下加熱到75℃，反應(yīng)24h后冷卻至室溫，將反應(yīng)液倒入大量丙酮中，析出沉淀，收集沉淀干燥后得到產(chǎn)物單-6-疊氮基-β-環(huán)糊精。將上述單-6-疊氮基-β-環(huán)糊精(1.5g，1.29mmol)和三苯基膦(0.7g，2.67mmol)置于15mLDMF中，氮氣保護下反應(yīng)1小時，加入5mL濃氨水，反應(yīng)體系中析出沉淀，繼續(xù)攪拌8小時，待反應(yīng)結(jié)束后，過濾除去沉淀，將濾液倒入大量丙酮中，析出白色沉淀，干燥得到產(chǎn)物單-6-氨基-β-環(huán)糊精。

主要參考資料

[1] CN201810585249.1阿魏酸-環(huán)糊精共價偶聯(lián)化合物及其制備方法和應(yīng)用