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喹啉類化合物

喹啉和異喹啉是苯并吡啶的兩個(gè)異構(gòu)體，均存在于煤焦油中。它們本身及許多取代衍生物，均可由苯衍生物環(huán)化成環(huán)而制得。喹啉化合物的環(huán)的合成法，其基本反應(yīng)是將苯胺和甘油與硫酸、氧化劑(硝基苯等)一起加熱，即合成為喹啉。因?yàn)楦视捅幻撍蔀楸┤?，與苯胺發(fā)生加成反應(yīng)。因此，使用各種苯胺衍生物和其他α，β-不飽和羰基化合物，即可合成環(huán)上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法，有鄰氨基苯甲醛與酮的縮合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由鄰氨基苯甲醛與丙酮縮合而制得。
喹啉類化合物是指喹啉及其同系物，系含氮(雜)雙環(huán)芳烴。喹啉類化合物俗稱重吡啶，與吡啶堿一起統(tǒng)稱焦油堿，是高溫煤焦油加工的一種堿性產(chǎn)品，主要有喹啉、異喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉類化合物集中在煤焦油的萘油餾分和洗油餾分中。在煤焦油中喹啉類化合物的含量約為0.3～0.5%。喹啉類化合物均具有特殊氣味，暴露在空氣中或陽光下時(shí)色澤逐漸變深。
喹啉類化合物可用于制取醫(yī)藥、染料、感光材料、橡膠、溶劑和化學(xué)試劑等。喹啉在醫(yī)藥上主要用于制造煙酸系、8-羥基喹啉系和奎寧系三大類藥物。煙酸系藥物有煙酸胺、強(qiáng)心劑、興奮劑和治絳蟲病藥;8-羥基喹啉系可用于制造醫(yī)治阿米巴蟲病用藥和創(chuàng)傷消毒劑，以及防霉劑和紡織助劑等;伯氨奎寧、氯化奎寧和羥氨奎寧則是合成的治瘧疾特效藥。異喹啉可用于制造殺蟲劑、抗瘧藥、橡膠硫化促進(jìn)劑和測(cè)定稀有金屬用的化學(xué)試劑。甲基喹啉可用于制造彩色膠片增感劑和染料，還可作為溶劑、浸漬劑、腐蝕抑制劑、奎寧系藥物和殺蟲劑等。喹啉類化合物的提取工藝見重吡啶精制。
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6-溴喹啉7-氟-2-甲基喹啉7-羥基異喹啉2-氯甲基喹啉鹽酸鹽2-氯喹林-4-羧酸2,8-雙(三氟甲基)-4-羥基喹啉8-羥基喹啉-N-氧化物3-溴喹啉4-羥基-7-甲氧基喹啉2-羥基喹啉3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮4-硝基喹啉-N-氧化物1-甲基異喹啉5-羥基喹啉2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉2-氯-3-喹啉甲醛5-硝基喹啉喹啉-3-羧酸4-氯-3-硝基喹啉8-氨基喹哪啶3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮喹哪啶酸7-氯-4-羥基喹啉7-羥基喹啉6-甲氧基喹啉1-氯異喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉1-羥基異喹啉8-羥基喹啉-5-磺酸異喹啉-N-氧化物2-甲基-6-喹啉羧酸6-氟-2-甲基喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉4-甲基喹啉2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮4-羥基-6,7-二甲氧基喹啉喹啉-3-硼酸7，8-苯并喹啉喹啉-8-硼酸2-氯喹啉2,4-二羥基喹啉4-氨基-2-甲基可尼汀5,7-二氯-8-羥基喹啉7-甲基喹啉2，6-二甲基喹啉3-羥基異喹啉6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮8-羥基喹啉硫酸鹽1,2,3,4-四氫喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉5-氨基喹啉6-羥基喹啉溴甲基喹啉酮5-硝基-8-羥基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氫-2-氧喹啉-4-基)丙酸2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-雙(三氟甲基)喹啉8-溴喹啉2,3-二羥基喹喔啉4,8-二羥基喹啉-2-甲酸4-氯-6-氟喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉4-氯-2-(三氟甲基)喹啉4-氯苯乙胺2-氨基喹啉六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉4-羥基喹啉8-氨基喹啉十氫喹啉喹啉4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉6-溴異喹啉6-甲氧基-2-甲基喹啉4-羥基-2-甲基吲哚6-羥基-2(1H)-喹啉酮4-羥基-8-氟喹啉4-羥基喹唑啉7-溴喹啉喹啉-4-羧酸2-甲基喹喔啉4-溴異喹啉8-巰基喹啉鹽酸鹽3-喹啉甲醛2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛喹喔啉8-氨基異喹啉6-氨基喹喔啉2-羥基喹啉-4-羧酸5-溴異喹啉5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽6-甲氧基異喹啉5,6,7,8-四氫喹啉8-溴異喹啉2,8-喹啉二醇6-氯喹啉2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸6,7-二氫-5H-喹啉-8-酮7-氯喹哪啶5-異喹啉磺酸5,7-二溴-8-羥基喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇6-氨基喹啉5-硝基異喹啉5-羥基異喹啉異喹啉-3-甲酸甲酯6-溴-2-甲基喹啉8-甲基喹啉喹碘方2-羥基-4-甲基喹啉2,2'-聯(lián)喹啉喹啉-2-甲醛2,4-二甲基喹啉1-氰基異喹啉6-溴-4-氯喹啉異喹啉羧酸5,7-二氯-8-羥基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羥基喹啉6-喹啉羧酸甲酯2-肼喹啉4-喹啉甲醛6-溴-2-氯喹啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮4-溴喹啉4-氯-6-甲氧基喹啉4-氨基喹啉6-氟-4-羥基喹啉-3-甲酸乙酯7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羥基喹啉8-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉8-羥基喹啉-2-羧酸6-氯-2-甲基喹啉6-甲基異喹啉5-氯喹啉8-氟喹啉3-氰基喹啉4-羥基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸7-溴-1,2,3,4-四氫異喹啉5-氟喹啉-4-醇N-芐基氯化辛可寧丁6-碘喹啉4-羥基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯N-乙基碘化喹醛啶2-氰基喹啉4,8-二氯喹啉5,6,7,8-四氫-8-羥基喹啉6-溴-4-羥基喹唑啉6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯8-羥基喹啉-2-甲醛8-氯喹哪啶7-喹啉甲醛7-溴-1-氯異喹啉6-氨基-2-甲基喹啉6-異丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)6-甲氧基-8-硝基喹啉3-氰基異喹啉4-氯喹哪啶 2-甲基-6-硝基喹啉4-三氟甲基-2-羥基喹啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%3-硝基-4-羥基喹啉2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛3-氯異喹啉6-氟-4-羥基喹啉-3-羧酸4-羥基-6-氯喹唑啉7-氯-4-羥基-2-(三氟甲基)喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯1,2,3,4-四氫異喹啉 鹽酸鹽5-氨基-6-硝基喹啉3-羥基喹啉6-氟-4-氫-2-甲基喹啉5-氯-8-喹啉丙烯酸7-(三氯甲基)-4-羥基喹啉6-羥基異喹啉2-苯基喹啉8-溴甲基喹啉奎啉鹽酸鹽1-環(huán)己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑4-羥基-N-甲基-2-喹啉喹啉-5-甲醛喹啉-8-磺酸6-喹啉乙酸2,4-二氨基-5-氟喹唑啉喹啉碘乙烷1-氨基異喹啉5,7-二氯-4-羥基-2-(三氟甲基)喹啉喹啉-N-氧化物8-氯異喹啉4-氨基甲基喹啉鹽酸鹽解毒喹4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)8-羥基-7-丙基喹啉8-甲氧基異喹啉1,2,3,4-四氫異喹啉-6-醇N-氧化喹啉水合物4-羥基喹啉-3-甲酸7-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉聯(lián)辛可寧酸二鉀鹽7-喹啉甲酸2,4-二羥基喹啉一鈉鹽水合物2-氨基-4-羥基喹啉水合物N-芐基奎寧氯2-甲基喹啉-6-甲醛7-氯-4-肼基喹啉7-溴-4-羥基喹啉-3-甲酸6-甲氧基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮2-(三溴甲基)喹啉氫鯤鹽酸鹽8-羥基異喹啉4-氯-6-甲基喹啉甲氧甲基喹啉4-羥基喹啉-3-甲酸乙酯6-溴-1,3-二氯異喹啉8-羥基-喹啉-7-羧酸7-溴-5-氯-8-羥基喹啉6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉4,6-二氯喹啉8-乙氧基喹啉-5-磺酸6-羥基-4-喹唑酮2,6-二氯喹啉4-羥基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮弱金雞納堿硫酸辛可尼丁二鹽酸鹽4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉6-溴-2-氨基喹啉2-三氟甲基喹啉4-羥基-7-甲氧基喹啉-2-酮4-羥基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸N-異戊基喹啉碘鹽6-乙氧基-2-甲基喹啉7-氯-4-羥基喹啉-3-羧酸 7-芐氧基-4-氯喹啉7-氨基喹啉5,8-二溴異喹啉2-溴甲基喹啉N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺2,3-喹啉二甲酸二甲酯5-溴-8-羥基喹啉2-氨基-8-羥基喹啉6-甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 2-氯-3-喹啉羧酸5,6,7,8-四氫-2-甲基喹啉7,8-二氫-6H-喹啉-5-酮N-芐基氯化辛可寧6,7-二甲氧基異喹啉7-甲氧基異喹啉硫酸辛可尼丁6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉7-溴-1-氨基異喹啉2-苯基-7-氨基喹啉2-苯基-8-氯喹啉5-溴2-氰基喹啉3-溴-5-硝基喹啉N/A6-喹啉丙醛3-甲基-8-(3-哌啶基)喹啉2-丁基-4-氯喹啉4-氯喹哪啶-7-羧酸3-羥基-1,2-二甲基喹啉1-氯-7-異羥基喹啉8-氯-2-乙羥喹啉-4-醇decahydroquinolin-7-ol4-羥基喹啉-7-羧酸5-溴-6-氟-2-甲基喹啉N/A4,8-二甲基喹啉-2(1H)-酮7-碘喹啉-4-胺2-氰基-3-溴喹啉5-氯-2,4,8-三甲基喹啉6-溴-3-乙基-2-甲基喹啉8-氯-6-甲氧基喹啉2-METHYL-QUINOLINE-4-THIOL6-溴-4-(哌嗪-1-基)喹啉1-甲基-2-喹啉酮7-CHLORO-2-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID2,4-二氯喹啉2-CHLORO-4-METHYL-QUINOLIN-6-OL4,6-二氯-2-(三氟甲基)喹啉8-溴-4-氯-7-甲基喹啉1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮3,6-二溴-4-羥基喹啉4,8-二氯-2-(三氟甲基)喹啉2-AMINO-6-CHLORO-3-METHYLQUINOLINE3-CHLOROQUINOLIN-4-OL7-氟喹啉-4-胺5-氯喹啉-4-胺

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