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萜類

萜類是概括所有異戊二烯的聚合物以及它們衍生物的總稱，通式(C5H8)n。萜類是普遍存在于植物界的一類化合物，在動物界為數(shù)甚少。它們除以萜烴的形式存在外，數(shù)目眾多的是形成各種含氧衍生物，包括醇、醛、酮、羧酸、酯類以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物，少數(shù)含硫的衍生物存在。根據(jù)分子中包括異戊二烯單位的數(shù)目將萜類可分為：單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。對于一些在生源上由異戊二烯合成而來，但分子中碳原子數(shù)不是5整倍數(shù)的化合物，稱之為類萜(terpenoid)。在生命活動中，萜類化合物尤其在植物體內(nèi)具有重要的功能，如赤霉素、脫落酸和昆蟲保幼素是重要的激素，類胡蘿卜素和葉綠素是重要的光合色素，質(zhì)體醌和泛醌為光合鏈和呼吸鏈中重要的電子遞體，甾醇是生物膜的組成成分等。
一萜和倍半萜是揮發(fā)油的主要成分，二萜是形成樹脂的主要物質(zhì)，三萜是形成植物皂甙、樹脂的重要物質(zhì)，四萜主要是植物中廣泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中，萜類化合物分布很廣，有些具有生理活性，如驅(qū)蛔素、山道年具驅(qū)蛔蟲作用，青蒿素有抗瘧作用，穿心蓮內(nèi)酯有抗菌作用。
如下介紹的是萜類相關(guān)的一些化學(xué)反應(yīng)，對于測定萜類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)是有重要意義的。
(一) 氧化反應(yīng)
不同的氧化劑在不同的情況下，可以將萜類成分中不相同的基團(tuán)氧化，生成不同的產(chǎn)物。例如，鉻酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反應(yīng)是裂解雙鍵的有價(jià)值反應(yīng)，能夠通過臭氧化反應(yīng)的產(chǎn)物以測定萜類成分結(jié)構(gòu)中雙鍵的位置。四乙酸鉛也是氧化雙鍵的試劑，曾廣泛應(yīng)用在萜類成分的化學(xué)研究工作中。
(二) 脫氫反應(yīng)
脫氫反應(yīng)可認(rèn)為是氧化反應(yīng)的一種，為研究萜類特別是環(huán)萜類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)中一種很有價(jià)值的反應(yīng)。是將萜類成分與硫或硒在惰性氣流中加熱 (200℃～300℃)，環(huán)萜的碳架則因脫氫轉(zhuǎn)變?yōu)榉枷銦N類衍生物，有時(shí)復(fù)雜的環(huán)可能裂解，有時(shí)也可能有環(huán)合反應(yīng)同時(shí)存在。
(三) 加成反應(yīng)
萜類成分中的雙鍵多能與氫鹵酸類如氫碘酸或氯化氫在冰乙酸溶液中反應(yīng)，生成結(jié)晶形加成產(chǎn)物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性質(zhì)。如果混合冰乙酸和亞硝酸鈉振搖則生成亞氮氧化物或偽亞氮氧化物而顯特殊顏色。假若將未飽和的萜類成分加亞硝酸戊酯和濃鹽酸混合振搖并保持低溫，再加入少量乙醇或冰乙酸，即有萜類的氯化亞硝基衍生物生成，也有特殊的顏色。此類亞硝基衍生物 (包括亞氮氧化物和氯化亞硝基衍生物) 多呈藍(lán)色或藍(lán)綠色，它們都容易聚合生成無色的二聚合物，不過二聚合物受熱至熔融或做成溶液時(shí)，又能轉(zhuǎn)變?yōu)樗{(lán)色或藍(lán)綠色的單分子化合物。氯化亞硝基衍生物可以和伯胺或仲胺類 (常用六氫吡啶) 縮合生成亞硝基胺類，而多有完好的結(jié)晶形狀和一定的理化常數(shù)，可供對未飽和萜類成分的檢識。如果萜類成分分子中帶有共軛雙鍵，則能與丁烯二酸酐因Diels-Alder反應(yīng)生成結(jié)晶形加成產(chǎn)物，可借以證明共軛雙鍵的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜類分子有時(shí)受試劑 (如酸等) 作用，使碳架改變，或使分子中的官能團(tuán)在分子中發(fā)生轉(zhuǎn)移。尤其是雙環(huán)萜化合物在消除反應(yīng)、加成反應(yīng)或親核取代反應(yīng)時(shí)，經(jīng)常發(fā)生Wagner-Meerweein重排。

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