木香烴內(nèi)酯，英文名為Costunolide，常溫常壓下為白色至米色固體，具有特殊的木香和多樣的生物活性，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有多個雙鍵單元，它對氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì)反應(yīng)。木香烴內(nèi)酯在化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥分子中間體，有研究報道木香烴內(nèi)酯衍生物可用于預(yù)防或治療自身免疫性疾病，腫瘤或動脈硬化癥等。

化學(xué)性質(zhì)

木香烴內(nèi)酯結(jié)構(gòu)中含有三個雙鍵單元，表現(xiàn)出豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到飽和木香烴內(nèi)酯衍生物。該物質(zhì)也可在氧化劑的作用下發(fā)雙鍵的環(huán)氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的環(huán)氧化衍生物。

藥理活性

有研究報道該物質(zhì)對胃腸道有興奮或抑制雙作用。肺纖維化(pulmonary fibrosis,PF)是一種由諸多原因引起的以肺泡結(jié)構(gòu)嚴(yán)重破壞，彌散性肺泡炎癥及肺間質(zhì)纖維化為特點的疾病。吡非尼酮、尼達尼布等是目前臨床上治療PF的常用藥物,但其作用靶點單一，且存在不同程度的副作用而不宜長期使用。由木香烴內(nèi)酯衍生的去氫木香烴內(nèi)酯是由我國菊科植物云木香的干燥根中分離出來的萜類化合物，有研究表明，去氫木香烴內(nèi)酯具有抗炎、抗氧化等藥理作用。[1]

氫化反應(yīng)

木香烴內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的三個雙鍵中處于環(huán)外的雙鍵單元容易在鈀碳加氫的作用下發(fā)生選擇氫化反應(yīng)。

圖1 木香烴內(nèi)酯的氫化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將10% Pd/C （34 mg）加入到木香烴內(nèi)酯 (1.3 g) 在無水甲醇中的溶液（40 mL）。然后將所得的反應(yīng)懸浮液在常壓氫氣下緩慢攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進行過濾，在真空中從濾液中除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 榮玉美.去氫木香烴內(nèi)酯抗肺纖維化作用及機制研究[D].天津醫(yī)科大學(xué),2020.

[2] Barrero, Alejandro F.;et al, Journal of Organic Chemistry 2002,67,5461-5469.