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砜、亞砜類化合物
砜、亞砜類化合物
砜是指由硫酰基與烴基結合而成的化合物的總稱。通式是R-SO2-R。兩個烴基或相同或不相同。例如二甲砜CH3·SO2·CH3、苯乙砜 C6H5·SO2·C2H5、二乙基砜、二苯基砜、環(huán)丁砜、雙酚S等。砜類化合物中的硫是高價硫,是一種穩(wěn)定性晶體有機化合物,還原也不生成R2S。工業(yè)上最重要者為環(huán)丁砜、雙酚S及二甲基砜。一般是無色無臭的穩(wěn)定的固體。低碳數(shù)烴衍生物可溶于水與多數(shù)有機溶劑,砜類化合物一般可通過硫醚氧化,亞磺酸鹽烷基化,二氧化硫對共軛雙烯加成以及芳烴與氯化亞砜反應等方法制備。
砜廣泛應用于醫(yī)藥、塑料與基本有機合成等工業(yè)。例如,苯丙砜、氨苯砜是治療麻瘋病藥物;雙酚A型聚砜是性能優(yōu)良的塑料;環(huán)丁砜是優(yōu)良溶劑。后者可用以凈化工業(yè)氣體,如除去氣體中二氧化碳、硫化氫等氣體;從石油餾分中萃取分離芳烴; 也可用作丙烯腈聚合的溶劑。有些具有鎮(zhèn)靜和催眠作用,但副作用較大。雙酚S由于磺?;哂泻軓姷奈娮有?,故其羥基呈較強的酸性。此外,還具耐熱、耐氧化及光穩(wěn)定性。主要用途是作固定劑。此外,還用作皮革鞣劑、染料、交聯(lián)劑和工程塑料(耐熱)的原料。亦可作為雙酚A的代用品,用作聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚酯、酚醛樹脂等的原料。
亞砜是指由亞硫?;c烴基R結合而成的化合物的總稱。如二甲基亞砜、二乙基亞砜、芐苯亞砜等。亞砜中的氧原子呈負離子狀態(tài),且不受兩個基的,有很強的極性。強氧化性。亞砜類化合物可能有光學活性。在低溫下為固體,一般溶于水、乙醇、乙醚。能被還原劑還原成硫醚,被氧化劑氧化成砜,還能與硝酸成鹽??捎闪蛎蜒趸蛞苑紵N與氯化亞砜經傅特爾-克拉符茲反應制得。
亞砜有許多重要的反應,主要有以下三種: ①亞硫?;摩廖魂幪茧x子反應性強,易與鹵代烷基化合物、羰基化合物以及烯烴等反應;②和酸酐反應可引起Pummerer轉位; ③β位上含有氫的亞砜,通過加熱分解可生成烯烴和亞磺酸。
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