2-氟苯基甲基砜，英文名為2-Fluorophenyl phenyl sulfone，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，難溶于水但是易溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如氯仿和乙醇等。2-氟苯基甲基砜是一種氟代的苯甲砜類(lèi)化合物，它是合成含氟聚合物的重要前體，在化學(xué)合成領(lǐng)域中該物質(zhì)可用作有機(jī)合成中間體。

化學(xué)性質(zhì)

2-氟苯基甲基砜的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于苯環(huán)單元和苯環(huán)上的氟原子，該氟原子受甲基砜的強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響容易在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)官能團(tuán)化的分砜類(lèi)衍生物。

磺?；磻?yīng)

2-氟苯基甲基砜可以在甲基氯化砜的作用下，在苯環(huán)上引入一個(gè)甲基砜單元，這種反應(yīng)為進(jìn)一步的官能團(tuán)化提供了可能，也為有機(jī)合成提供了新的途徑。

圖1 2-氟苯基甲基砜的磺?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-氟苯基甲基砜(5.7 mmol)溶解在氯磺酸(4 mL)中，所得的反應(yīng)混合物在80 ℃下加熱反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)溶液緩慢地倒入碎冰中，然后用乙酸乙酯稀釋混合物。將水層和有機(jī)層進(jìn)行分開(kāi)，所得的水層用乙酸乙酯(x2)萃取兩次，分離合并所有的有機(jī)層并將所得的有機(jī)層在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理。過(guò)濾組合有機(jī)層并將所得的有機(jī)層在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-氟苯基甲基砜主要用作醫(yī)藥化學(xué)合成中間體和基礎(chǔ)化學(xué)原料，苯環(huán)上的氟原子可被親核試劑例如有機(jī)胺或者醇類(lèi)化合物進(jìn)攻得到相應(yīng)的胺化或者醚化的衍生物。由于其在合成中的多樣性和反應(yīng)活性，該物質(zhì)常被用作醫(yī)藥化學(xué)合成的中間體，它可以作為構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子的起始原料參與到藥物分子的合成過(guò)程中，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于葡糖激酶活化劑的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

參考文獻(xiàn)

[1] Park, Cheol-Min;et al,Journal of Medicinal Chemistry(2008), 51(21),6902-6915.