天然氨基酸為無(wú)色結(jié)晶物質(zhì), 熔點(diǎn)較高,大多數(shù)在200℃以上。通常易溶于水,難溶于非極性有機(jī)溶劑。但酪氨酸和胱氨酸難溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液。
按照α-氨基酸中側(cè)鏈R基的極性性質(zhì),組成蛋白質(zhì)的20種常見(jiàn)氨基酸可分4組:
①R基為非極性的氨基酸。共有8種,5種帶" />

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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是在分子中既含有氨基同時(shí)又含有羧基的一類化合物。在生物體內(nèi)以游離或結(jié)合狀態(tài)出現(xiàn)。游離氨基酸分布于一切動(dòng)物細(xì)胞及體液內(nèi),而結(jié)合氨基酸主要是蛋白質(zhì)及肽類的基本組成成分。
天然氨基酸為無(wú)色結(jié)晶物質(zhì), 熔點(diǎn)較高,大多數(shù)在200℃以上。通常易溶于水,難溶于非極性有機(jī)溶劑。但酪氨酸和胱氨酸難溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液。
按照α-氨基酸中側(cè)鏈R基的極性性質(zhì),組成蛋白質(zhì)的20種常見(jiàn)氨基酸可分4組:
①R基為非極性的氨基酸。共有8種,5種帶有脂肪族側(cè)鏈,即丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸和脯氨酸,2種為芳香族氨基酸,即苯丙氨酸和色氨酸,一種為含硫氨基酸,即甲硫氨酸;本組氨基酸在水中的溶解度比極性R基氨基酸小;脯氨酸與一般α-氨基酸不同,它是α-氨基酸上的側(cè)鏈取代了氨基酸上的一個(gè)氫原子所形成的,實(shí)際上是亞氨基酸。
②R基有極性但不具有電荷的氨基酸。共有7種,即R基有羥基的絲氨酸、蘇氨酸和酪氨酸,R基有巰基的半胱氨酸,R基有酰胺基的谷氨酰胺和天冬酰胺,另一種氨基酸為甘氨酸; 甘氨酸分子無(wú)R基,但具有一定的極性,故歸于本組; 本組氨基酸側(cè)鏈中含有不解離的極性基,能與水形成氫鍵,較易溶于水。
③R基帶正電荷的氨基酸。共有3種,即賴氨酸、精氨酸和組氨酸; 在pH7.0時(shí)攜帶正電荷,也稱堿性氨基酸。
④R基為帶負(fù)電荷的氨基酸。共有2種,即谷氨酸和天冬氨酸; 在pH7.0時(shí)分子帶負(fù)電荷,也稱酸性氨基酸。20種氨基酸的結(jié)構(gòu)式,縮寫(xiě)符號(hào)和有關(guān)常數(shù)見(jiàn)表。除上述20種常見(jiàn)的氨基酸外,尚有二碘酪氨酸、甲狀腺素、羥脯氨酸、羥賴氨酸等見(jiàn)于某些蛋白質(zhì)中。除了參與蛋白質(zhì)組成的氨基酸外,還在各種組織和細(xì)胞中找到200多種其他氨基酸,這些氨基酸大多是組成蛋白質(zhì)的那些α-氨基酸的衍生物。但是,有一些是β-、γ-或δ-氨基酸,并且有些是D型的氨基酸,如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸以及在抗生素短桿菌肽-S中的苯丙氨酸、革蘭陽(yáng)性細(xì)菌細(xì)胞壁中的D-丙氨酸和D-谷氨酸。有些非蛋白氨基酸在代謝上作為重要的前體或中間產(chǎn)物,其中β-丙氨酸是維生素泛酸的前體,瓜氨酸及鳥(niǎo)氨酸是合成精氨酸的前體,γ-氨基丁酸是神經(jīng)傳導(dǎo)的化學(xué)物質(zhì)。植物含有非常多的非蛋白氨基酸,屬于植物次生物質(zhì),如茶氨酸、南氨酸、刀豆氨酸、黎豆氨酸和β-氰丙氨酸等。
除了構(gòu)成動(dòng)物機(jī)體及其產(chǎn)品蛋白質(zhì)的20種氨基酸外,自然界中至今已發(fā)現(xiàn)存在將近200種,其中大部分出現(xiàn)于植物界,具有復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu),與蛋白質(zhì)代謝無(wú)關(guān),至于出現(xiàn)于動(dòng)物界的則較少,其中一部分是已結(jié)合在特殊蛋白質(zhì)內(nèi)的氨基酸經(jīng)化學(xué)修飾始形成,例如膠原蛋白質(zhì)具有的脯氨酸及賴氨酸中,常是部分的再羥化成羥脯氨酸及羥賴氨酸; 再如肌動(dòng)蛋白及肌球蛋白具有的賴氨酸及組氨酸中常有少量分別被甲基化為εN甲基賴氨酸及3N甲基組氨酸;還有在組蛋白內(nèi)發(fā)現(xiàn)有賴氨酸的∈氨基被乙?;敖z氨酸的OH基被磷酸化的;在甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸及碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重鏈及某些蛋白質(zhì)的N末端具有由谷氨酰胺形成的焦谷氨酸; 在一般蛋白質(zhì)內(nèi)還存在由二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。
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