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Nitromethan

Nitromethane Struktur
75-52-5
CAS-Nr.
75-52-5
Bezeichnung:
Nitromethan
Englisch Name:
Nitromethane
Synonyma:
CH3NO2;NM;methane,-nitro-;NITOMETHANE;NITROCARBOL;XJJW;NM-55;Nitrofuel;Nitrometan;NITROMETANO
CBNumber:
CB2753821
Summenformel:
CH3NO2
Molgewicht:
61.04
MOL-Datei:
75-52-5.mol

Nitromethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
?29 °C (lit.)
Siedepunkt:
101.2 °C (lit.)
Dichte
1.127 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
2.1 (vs air)
Dampfdruck
27.3 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.382(lit.)
Flammpunkt:
95 °F
storage temp. 
Flammables area
L?slichkeit
105g/l
pka
10.2(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
APHA: ≤10
PH
6.4 (0.6g/l, H2O, 20℃)
Relative polarity
6.8
Geruch (Odor)
Disagreeable fruity odor
S?ure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
6.4 at 0.01 g/l at 20 °C
Explosionsgrenze
7.3-63.0%(V)
Wasserl?slichkeit
9.5 g/100 mL (20 ºC)
maximale Wellenl?nge (λmax)
λ: 380 nm Amax: 1.00
λ: 386 nm Amax: 0.50
λ: 395 nm Amax: 0.20
λ: 400 nm Amax: 0.10
λ: 405 nm Amax: 0.05
λ: 430-700 nm Amax: 0.01
Merck 
14,6611
BRN 
1698205
Henry's Law Constant
2.24 at 20.00 °C, 3.61 at 30.00 °C, 5.40 at 40.00 °C, 7.97 at 50.00 °C (inert gas stripping, Bene? and Dohnal, 1999)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: IDLH 750 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm (250 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 20 ppm (adopted).
Dielectric constant
22.7(Ambient)
InChIKey
LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
75-52-5(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 77) 2000
NIST chemische Informationen
Methane, nitro-(75-52-5)
EPA chemische Informationen
Nitromethane (75-52-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,F,Xi
R-S?tze: 5-10-22
S-S?tze: 41
RIDADR  UN 1261 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. PA9800000
3-10
Selbstentzündungstemperatur 784 °F
Hazard Note  Irritant/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29042090
Giftige Stoffe Daten 75-52-5(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LC (in air) in guinea pigs: 1000 ppm; LD50 orally in mice: 1.44 g/kg (Weatherby)
IDLA 750 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenit?t Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Nitromethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE, VISKOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die D?mpfe sind schwerer als Luft und k?nnen sich am Boden ausbreiten. Fernzündung m?glich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bei Sto?, Reibung oder Erschütterung explosionsartige Zersetzung m?glich. Kann beim Erhitzen explodieren. Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert mit Alkalien. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln und starken reduzierenden Stoffen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Bildet mit Aminen ein schlagempfindliches Gemisch.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 20 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (best?tigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Depression des Zentralnervensystems.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. M?glich sind Auswirkungen auf das periphere Nervensystem, Nieren und Leber mit nachfolgenden Funktionsst?rungen.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT mit S?gemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t, A/P2-Filter für organische D?mpfe und sch?dlichen Staub.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R5:Beim Erw?rmen explosionsf?hig.
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S41:Explosions- und Brandgase nicht einatmen.

Aussehen Eigenschaften

CH3NO2. Farblose, viskose Flüssigkeit mit stechendem, obstartigem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Dämpfe wirken auf das ZNS. Schädigt Leber und Nieren.
Entzündlich. Nicht über 50鳦 erwärmen. Nicht mit Alkalihydroxiden, Säuren und Aminen in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 940 mg/kg

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser.
Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Dämpfe schwerer als Luft. Schlag und Reibung vermeiden. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Nitromethane (75-52-5) is an explosive material that was originally manufactured for various applications including mining, construction, demolition, law enforcement, and military uses. However, due to threats of terrorism and increased attention to accident prevention, regulations concerning the transportation, storage, use, and transfer relating to explosives have steadily increased over the last few years and manufacturing limited.

Chemische Eigenschaften

Nitromethane is a highly flammable and explosive colorless liquid with a strong, disagreeable odor. Nitromethane is not explosive, but is used as industrial chemical for various purposes. Nitromethane can explode only in big quantity and in strong confinement. In combination with some further components, nitromethane is the important part of very strong, cap sensitive explosives. Therefore, nitromethane is an easy accessible precursor for preparation of strong home-made explosives.
Nitromethane 3d structure
Nitromethane is used as a stabilizer of halogenated organic solvents, rocket and racing fuel and a chemical intermediate. It is also used as a solvent for cyanoacrylate adhesives, polymers and waxes. It serves as a Michael donor, adding to alfa,beta-unsaturated carbonyl compounds through 1,4-addition in the Michael reaction. It acts as a solvent used for extractions, reaction medium and as a cleaning solvent. Further, it is used in the manufacture of pharmaceuticals, explosives, fibers and coatings.

Physikalische Eigenschaften

Colorless liquid with a strong, disagreeable odor. Odor threshold concentration is 3.5 ppm (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

Most of the nitromethane produced in the United States (85% to 90%) is used in the synthesis of nitromethane derivatives used as pharmaceuticals, agricultural soil fumigants, and industrial antimicrobials (Markofsky 1991, Angus 2001). Nitromethane also is used as a fuel or fuel additive with methanol in racing cars, boats, and model engines. It formerly was used in the explosives industry as a component in a binary explosive formulation with ammonium nitrate and in shaped charges, and it was used as a chemical stabilizer to prevent decomposition of various halogenated hydrocarbons (NTP 1997, IARC 2000, Angus 2001).

Vorbereitung Methode

Nitromethane was first prepared in 1872 by Kolbe, and is produced commercially by high-temperature vapour-phase nitration of propane. The process, which uses nitric acid as the nitrating agent, is based on a free-radical reaction in which the active species is the NO2 radical (Markofsky, 1991; Angus Chemical Co., 1998).
Nitromethane and the other important nitroparaffins are synthesized commercially by the vapor-phase nitration of propane (Baker and Bollmeier 1978). At temperatures of 370-450°C and pressures of 8-12 atmospheres, nitromethane, nitroethane and 1- and 2-nitropropane are formed and then separated by distillation.

Allgemeine Beschreibung

A colorless oily liquid. Flash point 95°F. May violently decompose if intensely heated when contaminated. Denser than water and slightly soluble in water. Hence sinks in water. Vapors are heavier than air. Moderately toxic. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Slightly soluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

Nitromethane may explode if heated or strongly shocked, especially if mixed with acids, bases [Handling Chemicals Safely 1980. p.687], acetone, aluminum powder, ammonium salts in the presence of organic solvents, haloforms (chloroform, bromoform), or hydrazine in methanol. Ignites on contact with alkyl aluminum or alkyl zinc halides. Reacts violently with strong bases (potassium hydroxide, calcium hydroxide), amines (1,2-diaminoethane, hydrazine), bromine, carbon disulfide, hydrocarbons, formaldehyde, metal oxides, lithium aluminum hydride, sodium hydride, strong oxidizing agents (lithium perchlorate, nitric acid, calcium hypochlorite). Reacts with aqueous silver nitrate to form explosive silver fulminate [Bretherick, 5th ed., 1995, p. 183]. Mixtures of Nitromethane and aluminum chloride may explode when organic matter is present [Chem. Eng. News 26:2257. 1948]. Nitromethane, either alone or in a mixture with methanol and castor oil, has a delayed but violent reaction with powdered calcium hypochlorite [Haz. Home Chem 1963]. Nitromethane reacts violently with hexamethylbenzene [Lewis 2544]. Nitromethane is strongly sensitized by hydrazine [Forshey, D. RR. et al, Explosivestoffe, 1969, 17(6), 125-129].

Hazard

Dangerous fire and explosion risk, lower explosion limit 7.3% in air. Toxic by ingestion and inhalation. Thyroid effects, upper respiratory tract irritant, and lung damage. Possible carcinogen.

Health Hazard

Nitromethane is used primarily as a chemical intermediate in the synthesis of biocides, chemicals, and agricultural products and intermediates. It is slightly toxic to aquatic organisms, has a low bioconcentration potential, and is considered not readily biodegradable. Acute toxicity is low following oral or dermal exposure. Nitromethane is a mild eye irritant and is not likely to cause significant irritation to the skin. Long-term excessive exposure may cause central nervous system effects. Based on animal data, nitromethane is classified as a Category 2B carcinogen (potential human carcinogen).

Brandgefahr

Behavior in Fire: Containers may explode

Industrielle Verwendung

Nitromethane is used as an intermediate in chemical syntheses, but more importantly it is used as a solvent for coatings and inks. It and the other nitroparaffins are excellent solvents for vinyls, epoxies, polyamides and acrylic polymers (Baker and Bollmeier 1978). It also is used as a military propellant and a racing fuel additive (HSDB 1988). Mixed with methanol and castor oil it is employed as a model airplane fuel.

m?gliche Exposition

Nitromethane is used in the production of the fumigant, chloropicrin. It is best known as racing car fuel. It is also used as a solvent and as an intermediate in the pharmaceutical industry.

Carcinogenicity

Nitromethane is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Environmental Fate

Chemical/Physical. Nitromethane will not hydrolyze because it does not contain a hydrolyzable functional group.

Stoffwechsel

Nitromethane is converted to nitrite and formaldehyde in a 1:1 ratio by hepatic microsomes from phenobarbital-pretreated male Sprague-Dawley rats (Sakurai et al 1980), but no formaldehyde could be detected when microsomes from the nose or liver of untreated male Fischer-344 rats were incubated with nitromethane (Dahl and Hadley 1983). Whether a similar conversion occurs in vivo has not been determined, but the absence of nitromethane metabolism in microsomes from untreated rats suggests that its metabolism in vivo may be slow.

Versand/Shipping

UN1261 Nitromethane, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

Inkompatibilit?ten

May explode from heat, shock, friction, or concussion. Reacts with alkalis, strong acids; metallic oxides. Detonates or reacts violently with strong oxidizers, strong reducing agents such as hydrides; formaldehyde, copper, copper alloys; lead, lead alloys; hydrocarbons and other combustibles, causing fire and explosion hazard. Forms shock sensitive mixture when contaminated with acids, amines, bases, metal oxides; hydrocarbons, and other combustible materials.

Waste disposal

Incineration: large quantities of material may require nitrogen oxide removal by catalytic or scrubbing processes.

Einzelnachweise

[1] S C LEE M L W. Histidinemia produced in the rat by treatment with nitromethane1.[J]. Nutrition and metabolism, 1975, 18 2: 79-88. DOI:10.1159/000175579.
[2] T. LEWIS W. B C E Ulrich. Subchronic inhalation toxicity of nitromethane and 2-nitropropane.[J]. Journal of Environmental Pathology Toxicology and Oncology, 1979, 2 5 1: 233-249. DOI:10.1097/00043764-198005000-00012.
[3] ANTTI ZITTING Heikki S Juha Nickels. Comparison of acute toxic effects of intraperitoneally injected nitromethane and nitroethane in rats[J]. Toxicology letters, 1982, 13 3: Pages 195-201. DOI:10.1016/0378-4274(82)90211-9.
[4] https://publications.iarc.fr/_publications/media/download/2541/1343003ab32c4c59c08e60cd72e2b97a5ed6b021.pdf

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  • XJJW
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