96-83-3
中文名稱
碘番酸
英文名稱
Iopanoic acid
CAS
96-83-3
EINECS 編號(hào)
202-539-9
分子式
C11H12I3NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00038687
分子量
570.93
MOL 文件
96-83-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
96-83-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-乙基-3-(3-氨基-2,4,6-三碘苯)丙酸碘番酸
碘泛酸
三碘氨苯乙基丙酸
英文別名
2-(3-AMINO-2,4,6-TRIIODOBENZYL)BUTYRIC ACID2-ETHYL-3-(3-AMINO-2,4,6-TRIIODOPHENYL)PROPIONIC ACID
3-[3-AMINO-2,4,6-TRIIODOPHENYL]-2-ETHYLPROPANOIC ACID
3-(3-AMINO-2,4,6-TRIIODOPHENYL)-2-ETHYLPROPIONIC ACID
3-AMINO-ALPHA-ETHYL-2,4,6-TRIIODOHYDROCINNAMIC ACID
COPANOIC
IODOPANOIC ACID
IOPANOIC ACID
JOPANOIC ACID
3-amino-alpha-ethyl-2,4,6-triiodo-benzenepropanoicaci
3-amino-alpha-ethyl-2,4,6-triiodobenzenepropanoicacid
3-amino-alpha-ethyl-2,4,6-triiodo-hydrocinnamicaci
3-Amino-ethyl-2,4,6-triiodobenaenepropanoicacid
3-Amino-ethyl-2,4,6-triiodohydrocinnamicacid
beta-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)-alpha-ethylpropionicacid
bilijodon
choladine
cholevid
cistobil
colepax
所屬類別
原料藥：影象檢查用藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或乳白色粉末。熔點(diǎn)155-157℃。溶于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液、95%乙醇、氯仿或乙醚，不溶于水。幾乎無味，略有特殊臭味。
熔點(diǎn)153 °C
沸點(diǎn)529.1±50.0 °C(Predicted)
密度2.2567 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)4.8(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色淺褐色
水溶解性348.3mg/L(37 ºC)
Merck5058
BCS Class2
CAS 數(shù)據(jù)庫96-83-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenepropanoic acid, 3-amino-.alpha.-ethyl-2,4,6-triiodo- (96-83-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22
WGK Germany1
RTECS號(hào)NW5075000
海關(guān)編碼2922.49.3700
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)96-83-3(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法一
由間硝基苯甲醛（見C7H5NO3，[99-61-6]）經(jīng)縮合、還原、酸化、碘化而得。1.縮合將正丁酸酐及干燥的正丁酸鈉加入干燥的反應(yīng)鍋內(nèi)，攪拌加熱去水分。加入間硝基苯甲醛，在135-140℃下反應(yīng)7h左右。冷卻，放入冰水中析出黑褐色沉淀。甩濾，洗凈焦性油，得縮合物粗品。將其溶于稀氨水中，在攪拌下加活性炭的白陶土加熱脫色，過濾后濾液用稀硫酸化結(jié)晶。甩濾，用水洗滌濾餅，干燥，得間硝基-α-乙基肉桂酸（C11H11NO4），為淡黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)141-143℃，收率70%以上。2.收還、酸化將間硝基-α-乙基肉桂酸溶于氫氧化鈉溶液中，加熱至75℃，在攪拌下逐步加入鋁鎳合金和鋁粉，控制溫度在80-84℃，加料完畢，繼續(xù)保溫反應(yīng)0.5h。至達(dá)終點(diǎn)后，過濾。濾液用鹽酸酸化，析出沉啶，過濾，濾餅即間氨基-α-乙基苯丙酸鹽酸鹽（C11H15NO2·HCL）。3.碘化在間氨基-α-乙基苯丙酸的水溶液中加二氯乙烷，在攪拌下加入一氯化碘酸溶液反應(yīng)。得到的粗品用二氯乙烷精制，即得碘番酸。常見問題列表
系X線診斷用陽性造影劑
碘番酸，英文名Iopanoic Acid，分子式為C11H12I3NO2，本品為有機(jī)碘化合物，系X線診斷用陽性造影劑?？诜笾饕?jīng)肝臟流入具有濃縮功能的膽囊，經(jīng)過濃縮后在X線下顯示膽囊形態(tài)和功能，通過膽囊對(duì)膽汁內(nèi)造影劑的濃縮,提高其對(duì)比度，使膽囊特異得以顯示，運(yùn)用口服本品膽囊造影的方法可以有效檢查膽囊疾病。本品在體內(nèi)代謝時(shí)緩慢釋放出的碘有抑制甲狀腺濾泡細(xì)胞釋放甲狀腺激素的作用, 因而具有快速控制甲亢的療效, 而且服該藥物后對(duì)人體副作用很小。因此，本品作為治療甲亢的輔助性藥物是較為理想的, 尤其是對(duì)于重度甲亢患者和甲亢伴甲心病以及抗甲亢藥物過敏或不能控制臨床癥狀的患者更具臨床價(jià)值。
圖1為碘番酸的結(jié)構(gòu)式
藥理作用
1.提高膽囊結(jié)石的診療水平 對(duì)于與膽汁等密度的結(jié)石， CT平掃不能發(fā)現(xiàn),只有借助口服碘番酸的造影劑才能得以顯示，其典型CT表現(xiàn)為隨體位改變而移動(dòng)的充盈缺損影。因此口服碘番酸膽囊造影CT彌補(bǔ)了CT平掃在等密度結(jié)石顯示上的不足，提高了診斷水平。2.提高膽囊息肉樣病變的檢出率 膽囊息肉和腺瘤采用CT平掃檢出率低，口服該藥物后CT檢出率明顯提高，尤其現(xiàn)在對(duì)于小的灶性病變的鑒別尚存在一定困難。膽囊腺肌瘤病C T平掃缺乏特征性, 而口服本品的膽囊造影CT 有時(shí)可見特征性花環(huán)征, 為造影劑的壁間憩室，從而可以明確診斷。
3.鑒別膽囊與非膽囊病變 口服本品造影后,其間橢圓形略高密度影內(nèi)可見造影劑充盈,從而診斷為膽囊炎。另外還可利用顯影的膽囊來確定病變起源或病變與膽囊的關(guān)系,如膽囊窩區(qū)病變與膽囊分界不清楚時(shí)以及膽囊癌與肝癌鑒別困難時(shí)本品的確定膽囊的存在作用至關(guān)重要。
藥代動(dòng)力學(xué)
本品為口服膽囊造影劑，口服后在胃中不溶，在堿性腸液中大部分溶解，后被吸收，小部分存留于腸道，影響膽囊及膽道造影。本品鈉鹽吸收較完全，經(jīng)門靜脈進(jìn)入血循環(huán)，約80%由肝臟分泌入膽汁，口服4 小時(shí)后，藥物在膽汁中出現(xiàn)，未濃縮的膽汁中含碘量約為0.3%，12～14小時(shí)后在膽囊內(nèi)可濃縮到約2%，此時(shí)可清晰地顯影。隨后由膽管排入腸道。本品主要經(jīng)糞便和腎臟排泄，一般24h內(nèi)可排出50%，全部排出需5d以上。適應(yīng)癥
本品口服膽囊造影劑，服用后在腸道吸收，經(jīng)門靜脈入血循環(huán)。部分由肝分泌入膽汁，被膽囊濃縮而顯影，可用于膽囊結(jié)石以及像膽囊壁病變等疾病的診斷；本品作為治療甲亢的輔助性藥物是較為理想的, 具有快速控制甲亢的療效,尤其是對(duì)于重度甲亢患者和甲亢伴甲心病以及抗甲亢藥物過敏或不能控制臨床癥狀的患者更具臨床價(jià)值。用量與用法
本品為口服藥物，對(duì)于不同的用途用量不同。1.膽囊常規(guī)造影 服藥當(dāng)日中午吃高脂肪食物，晚餐用少量(忌食脂肪)，晚8～10時(shí)用溫開水吞服本品，每隔5分鐘服1片，共服6片，30分鐘內(nèi)服完，直次日晨8～10時(shí)拍片前禁食脂肪。
2.膽石造影 本品可與膽紅素或膽綠素結(jié)合而染色，用于膽石染色造影。用法，前1～4日每次0.5g，每日3 次，第5日每次1g，每日3次，共服9g。
不良反應(yīng)
1.服后有輕度惡心、嘔吐、腹瀉等胃腸道反應(yīng)；2.有輕微的小便灼燒感及假性蛋白尿等反應(yīng)。
注意事項(xiàng)
1.服用前應(yīng)做碘過敏試驗(yàn)。2.造影當(dāng)日早晨可用開塞露通便 (不可用瀉藥)，可減少X線片中的糞便影，有利于觀察膽囊影。
3.嚴(yán)重肝、腎功能不良及急性胃腸功能失調(diào)者禁用。
有關(guān)碘番酸的藥理作用、藥代動(dòng)力學(xué)、適應(yīng)癥、注意事項(xiàng)等是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。（2016-01-22）