93107-08-5
中文名稱
1-環(huán)丙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸鹽酸鹽
英文名稱
Ciprofloxacin HCl
CAS
93107-08-5
分子式
C17H18FN3O3.HCl
分子量
367.8
MOL 文件
93107-08-5.mol
更新日期
2024/12/24 09:23:31
93107-08-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鹽酸環(huán)丙沙星固體環(huán)丙沙星
環(huán)丙沙星鹽酸鹽
環(huán)丙氟哌酸鹽酸鹽
鹽酸環(huán)丙沙星一水
鹽酸環(huán)丙沙星一水標(biāo)準(zhǔn)品
環(huán)丙沙星(鹽酸鹽) 標(biāo)準(zhǔn)品
環(huán)丙沙星鹽酸鹽(2,3,羧基13C3,99%
喹諾啉-15N,98%)甲醇溶液100UG/ML
CIPROFLOXACIN HCL 鹽酸環(huán)丙沙星一水
英文別名
CyproxanBAY-o-9867
CIPROFLOXACIN HCL
1-Cyclopropyl-6-fluoro
Bay-09867 (hydrochloride)
CIPROFLOXACIN HYDROCHLORIDE
Clprofloxacin hydrochloride
Ciprofloxacin hydrochloride CAS 93107-08-5
1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid hydrochloride
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
所屬類別
原料藥：喹諾酮類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>300 ºC
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度insoluble in EtOH; ≥33.87 mg/mL in H2O; ≥9.34 mg/mL in DMSO with ultrasonic
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色White to off-white
BCS Class3
InChIInChI=1S/C17H18FN3O3.ClH/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24;/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24);1H
InChIKeyDIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(O)C1C(=O)C2=CC(=C(C=C2N(C2CC2)C=1)N1CCNCC1)F.[H]Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)93107-08-5
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
以２，４-二氯-５-氟苯乙酮為原料，經(jīng)由β－酮酸酯化、乙氧亞甲基化、環(huán)丙胺化、環(huán)化、水解、哌嗪化、成鹽七步反應(yīng)，制得鹽酸環(huán)丙沙星，總收率34.6%。常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
鹽酸環(huán)丙沙星為類白色或微黃色結(jié)晶性粉末；無(wú)臭、味苦；有吸濕性。
第二代喹諾酮類抗菌藥物
鹽酸環(huán)丙沙星為環(huán)丙沙星的鹽酸鹽，屬于人工合成的第二代喹諾酮類抗菌藥物，具廣譜抗菌活性，殺菌效果好，幾乎對(duì)所有細(xì)菌的抗菌活性均較諾氟沙星及依諾沙星強(qiáng)2～4倍，對(duì)腸桿菌、綠膿桿菌、流感嗜血桿菌、淋球菌、鏈球菌、軍團(tuán)菌、金黃色葡萄球菌具有抗菌作用。
鹽酸環(huán)丙沙星片最早由Bayer（拜耳）公司研發(fā)，1987年1月30日在德國(guó)上市，商品名為Ciprobay，被國(guó)家局列為一致性評(píng)價(jià)用參比制劑。
藥代動(dòng)力學(xué)
健康人口服本品0.2g或0.5g后，其血藥峰濃度（Cmax）分別為1.21mg/ml和2.5mg/ml，達(dá)峰時(shí)間（Tmax）為1～2小時(shí)。廣泛分布至各組織、體液（包括腦脊液），組織中的濃度常超過(guò)血藥濃度，蛋白結(jié)合率約為20%～40%。血消除半衰期（T1/2β）為4小時(shí)?？稍诟闻K部分代謝，代謝物仍具較弱的活性。口服給藥后24小時(shí)以原形經(jīng)腎排出給藥量的40%～50%。以代謝物形式排出約15%。同時(shí)亦有一部分藥物經(jīng)膽汁和糞便排泄。藥理作用
本品為新型喹諾酮類抗菌藥。作用機(jī)理是能與細(xì)菌DNA回旋酶亞基A結(jié)合，從而抑制了酶的切割與連結(jié)功能，阻止了細(xì)菌DAN的復(fù)制，而呈現(xiàn)抗菌作用。本品水溶性好，廣譜、高效。對(duì)大腸桿菌、沙門(mén)氏菌、綠膿桿菌、流感嗜血桿菌、淋球菌、鏈球菌、軍團(tuán)菌、金黃色葡萄球菌、脆弱桿菌及支原體具有顯著抗菌效果，優(yōu)于其他同類藥物以及頭孢菌素、氨基糖苷類抗菌素，對(duì)耐β-內(nèi)酰胺類和耐慶大霉素的病菌也有明顯效果。適應(yīng)癥
環(huán)丙沙星為抗感染類藥物，用藥治療或預(yù)防確診或高度懷疑的敏感菌感染，其屬于國(guó)家醫(yī)保目錄甲類品種（2019年版）和基本藥物目錄品種（2018年版）。同時(shí)也是臨床抗銅綠假單胞菌活性最強(qiáng)、最安全的喹諾酮類藥物，主要針對(duì)呼吸道感染、泌尿生殖系統(tǒng)感染以及腸道感染，在臨床獲得醫(yī)生的一致認(rèn)可，是國(guó)內(nèi)外指南（《抗菌藥物臨床應(yīng)用指導(dǎo)原則》、《WHO炭疽指南》）推薦的抗銅綠假單胞菌的一線首選藥物。鹽酸環(huán)丙沙星可用于敏感菌引起的
（1）泌尿生殖系統(tǒng)感染，包括單純性、復(fù)雜性尿路感染、細(xì)菌性前列腺炎、淋病奈瑟菌尿道炎或?qū)m頸炎(包括產(chǎn)酶株所致者)。
（2）呼吸道感染，包括敏感革蘭陰性桿菌所致支氣管感染急性發(fā)作及肺部感染。
（3）胃腸道感染，由志賀菌屬、沙門(mén)菌屬、產(chǎn)腸毒素大腸埃希菌、親水氣單胞菌、副溶血弧菌等所致。
（4）傷寒。
（5）骨和關(guān)節(jié)感染。
（6）皮膚軟組織感染。
（7）敗血癥等全身感染。
原研及參比制劑情況
1、原研：1986，拜耳，Philippines，口服制劑，劑型未知2、FDA：拜耳，Cipro，片劑，規(guī)格100,250,500 and 750mg
3、日本：BAYER，Ciproxan，片劑，規(guī)格100、200mg
4、國(guó)內(nèi)：規(guī)格：250mg/500mg， 107個(gè)國(guó)產(chǎn)批文。無(wú)國(guó)內(nèi)進(jìn)口批文。
注意事項(xiàng)
1 由于大腸埃希菌對(duì)氟喹諾酮類藥物耐藥者多見(jiàn)，應(yīng)在給藥前留取尿培養(yǎng)標(biāo)本，參考細(xì)菌藥敏結(jié)果調(diào)整用藥。2 該品宜空腹服用，食物雖可延遲其吸收，但其總吸收量（生物利用度）未見(jiàn)減少，故也可于餐后服用，以減少胃腸道反應(yīng)；服用時(shí)宜同時(shí)飲水250ml。
3 該品大劑量應(yīng)用或尿pH值在7以上時(shí)可發(fā)生結(jié)晶尿。為避免結(jié)晶尿的發(fā)生，宜多飲水，保持24小時(shí)排尿量在1200ml以上。
4 腎功能減退者，需根據(jù)腎功能調(diào)整給藥劑量。
5 應(yīng)用氟喹諾酮類藥物可發(fā)生中、重度光敏反應(yīng)。應(yīng)用該品時(shí)應(yīng)避免過(guò)度暴露于陽(yáng)光，如發(fā)生光敏反應(yīng)需停藥。
6 肝功能減退時(shí)，如屬重度（肝硬化腹水）可減少藥物清除，血藥濃度增高，肝、腎功能均減退者尤為明顯，均需權(quán)衡利弊后應(yīng)用，并調(diào)整劑量。
7 原有中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾患者，例如癲癇及癲癇病史者均應(yīng)避免應(yīng)用，有指征時(shí)需仔細(xì)權(quán)衡利弊后應(yīng)用。