91-64-5
中文名稱
香豆素
英文名稱
Coumarin
CAS
91-64-5
EINECS 編號(hào)
202-086-7
分子式
C9H6O2
MDL 編號(hào)
MFCD00006850
分子量
146.14
MOL 文件
91-64-5.mol
更新日期
2024/10/29 14:10:05
91-64-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2H-1-苯并吡喃-2-酮鄰氧萘酮
香豆內(nèi)脂
香豆素
氧雜萘鄰?fù)?BR>1,2-苯并吡喃酮
1,2-苯并哌哢
苯并鄰氧芑酮
香豆內(nèi)酯
氧雜茶鄰?fù)?BR>鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯
香豆素440
2H-1-苯并吡喃-2-酮(香豆素)
1,2-苯并哌咔
英文別名
1,2-BENZOPYRONE1-BENZOPYRAN-2-ONE
2H-1-BENZOPYAN-2-ONE
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
5,6-BENZO-2-PYRONE
AKOS 212-75
CHROMEN-2-ONE
CIS-O-COUMARINIC ACID LACTONE
COUMARIN
COUMARIN, CHINESE
COUMARINIC ANHYDRIDE
CUMARIN
O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE
TIMTEC-BB SBB000094
TONKA BEAN CAMPHOR
2H-1-Benzopyran, 2-oxo-
2h-benzo(b)pyran-2-one
2H-Benzo[b]pyran-2-one
2H-Chromen-2-one
2-Oxo-1,2-benzopyran
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀具有升華性的白色性結(jié)晶，有香茅香氣，并略有藥香香韻。 不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。
熔點(diǎn)68-73 °C(lit.)
沸點(diǎn)298 °C(lit.)
密度0.935
蒸氣壓0.01 mm Hg ( 47 °C)
折射率1.5100 (estimate)
閃點(diǎn)162 °C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度1.7g/l
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色
氣味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet hay tonka new mown hay
酸堿指示劑變色ph值范圍Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
香型tonka
水溶解性1.7 g/L (20 ºC)
最大波長(zhǎng)(λmax)275nm
Merck14,2562
檢測(cè)方法HPLC
BRN383644
主要應(yīng)用color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
InChIKeyZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.39 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)91-64-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 77) 2000
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Coumarin(91-64-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-1-Benzopyran- 2-one(91-64-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311-H317
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R40-R36/37/38-R20/21/22-R43
安全說(shuō)明S36-S36/37-S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)GN4200000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29322010
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)91-64-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于香精和香皂的制造用途二
用于制造香料，作為定香劑，也用于電鍍工業(yè)用途三
香豆素是于1820年在黑香豆中發(fā)現(xiàn)的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力氣息，留香長(zhǎng)久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過(guò)程中，苷在發(fā)酵分解時(shí)生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點(diǎn)之類有調(diào)味，加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅（或鎘、鎳）的電鍍液中加入香豆素，可減少鍍層起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多種其他化學(xué)品的原料。香豆是一大類衍生物的母體。這些衍生物中有些存在于自然界，有些則通過(guò)合成方法制得。用途四
熒光指示劑。制備方法
方法一
（1）由水楊醛經(jīng)珀金（Perkin）反應(yīng)制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應(yīng)可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時(shí)蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進(jìn)行反應(yīng)。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結(jié)晶，在50℃干燥得成品。（2）由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變?yōu)?CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進(jìn)行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過(guò)程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應(yīng)生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進(jìn)行氯化，至含氯量約為37%，相當(dāng)于每個(gè)甲酚的側(cè)鏈上含有兩個(gè)氯原子。最后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應(yīng)得到香豆素，該法收率相當(dāng)高。上下游產(chǎn)品信息
91-64-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫, 通風(fēng), 干燥; 與食品原料分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 火場(chǎng)分解有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
性狀
白色晶體作用
香豆素是一種重要的香料，常用作定香劑。用于配制香水和花露水香精，也用作香煙、橡膠制品、塑料制品等的增香劑。在德國(guó)，香豆素被禁止作為煙草添加劑。來(lái)源
香豆素可從零陵香豆(原產(chǎn)于圭亞那)提取，或用化學(xué)合成法制備。香豆素是一大類存在于植物中香豆素類化合物的母核，除零陵香豆外，天然存在于許多可食用植物中，如草莓、黑醋栗、杏和櫻桃以及草藥肉桂或決明子中。
用途
香豆素主要用于香皂及各種洗滌劑的調(diào)合香料中，為調(diào)合香料的主要成份，也可作電鍍光亮劑。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
香豆素Coumarin, 99+%(91-64-5)
Alfa Aesar
鄰氧萘酮,98%Coumarin, 98%(91-64-5)
Sigma Aldrich
91-64-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
香豆素Coumarin,>99.0%(GC)(91-64-5)