90982-32-4
中文名稱
氯嘧黃隆
英文名稱
Chlorimuron-ethyl
CAS
90982-32-4
分子式
C15H15ClN4O6S
MDL 編號(hào)
MFCD00128063
分子量
414.82
MOL 文件
90982-32-4.mol
更新日期
2025/01/19 19:32:37
90982-32-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧基甲?；交?磺酰脲氯嘧黃隆
氯嘧磺隆
豆黃隆
乙基-2-[[[[(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸酯
2-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸乙酯
豆磺隆
2-(4-氯-甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸乙酯
CHLORIMURON(酸)
CHLORIMURON-ETHYL(乙酯)
豆草隆
豆威
氯嗪黃隆
乙磺隆
氯嗪磺隆
英文別名
2-[[[[(4-Chloro-6-methoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoic acid ethyl esterChlorimuron Et
CHLORIMURON-ETHYL
chlorimuron ethyl ester
CLASSIC
CLASSIC 25 DF WEED KILLER(R)
classic 75df
DARBAN
DPX-F6025
ETHYL-2-[[[[(4-CHLORO-6-METHOXY-2-PYRIMIDINYL)AMINO]CARBONYL]AMINO]-SULFONYL] BENZOATE
2-(((((4-chloro-6-methoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoica
ethyl2-(((((4-chloro-6-methoxpyrimidin-2-yl)aminol)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate
ethyl2-(((((4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)-amino)carbonyl)amino)sulfonyl)b
Ethyl2-(((((4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate
CHLORIMURON ETHYL, 100MG, NEAT
Classic[R]
Benzoic acid, 2-(4-chloro-6-methoxy-2-pyrimidinyl)aminocarbonylaminosulfonyl-, ethyl ester
Chlorsulfuron-ethyl
Ethyl 2-(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl sulfamcyl benzoate
Chlorimuron W.P.
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體。m.p.185～187℃ (工業(yè)品藥180～182℃)，蒸氣壓0.49×10-9Pa，分配系數(shù)為320 （pH=50、2.3 (pH=7)?？扇苡诙谆柞０贰⒍趿h(huán)，微溶于丙酮、乙醇，難溶于苯等非極性溶劑。在水中溶解度為11mg/L (pH=5)、1.2g/L (pH=7)，在25℃、pH=5時(shí)，氯嘧磺隆在水中的半衰期為17～25d。
熔點(diǎn)180-182°C
密度1.4727 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度易溶于水溶液
酸度系數(shù)(pKa)3.78±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
水溶解性1.018mg/L(temperature not stated)
穩(wěn)定性在DMSO溶液中不穩(wěn)定
InChIKeyNSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)90982-32-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chlorimuron-ethyl (90982-32-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H303-H313-H315-H319-H335-H332
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36
安全說明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3077 (solid)
RTECS號(hào)DG5095000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)90982-32-4(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用作大豆田防除雜草用途二
是一種選擇性芽前、芽后除草劑，主要用于大豆田防除闊葉雜草用途三
氯嘧磺隆屬磺酰脲類除草劑。作用機(jī)制為抑制植物體內(nèi)乙酰乳酸合成酶的活性而干擾支鏈氨基酸的合成。主要用于大豆除草，防除莎草、闊葉雜草及某些禾本科雜草。芽后施藥，用量<15g/hm2。用途四
用于大豆，芽前芽后防除多種闊葉雜草，對(duì)四葉期以上的禾本科雜草無效，玉米的耐藥性次之。制備方法
方法一
國(guó)內(nèi)研制的合成路線2-氨基-4，6-二氯嘧啶的制備 丙二酸二甲酯與胍的鹽酸鹽進(jìn)行縮合環(huán)合反應(yīng)，生成2-氨基-4，6-二羥基嘧啶，再在三乙胺存在下與三氯氧磷作用，生成2-氨基-4，6-二氯嘧啶。
N-[（4，6-二氯嘧啶-2-氨基）羰基]鄰乙氧羰基苯磺酰胺的制備 先將2-氨基-2，4-二氯嘧啶異氰酸酯化，生成2，4-二氯嘧啶-2-異氰酸酯，然后將其加入到鄰乙氧羰基苯磺酰胺甲苯溶液中，加熱回流6h，收率達(dá)84%，產(chǎn)物熔點(diǎn)160～162℃。
氯嘧磺隆的合成 將上步中間產(chǎn)物溶于甲醇中，室溫下滴加甲醇鈉的甲醇溶液，室溫反應(yīng)3h，將適量水加入反應(yīng)瓶中，得透明溶液。用2mol/L硫酸調(diào)節(jié)pH值至2，得白色固體，經(jīng)過濾、水洗、干燥等后處理得原藥，產(chǎn)率達(dá)80%，原藥m.p.180～182℃。
國(guó)外生產(chǎn)的合成路線
常見問題列表
概述
氯嘧黃隆屬磺酰脲類除草劑，是側(cè)鏈氨基酸合成抑制劑，通過抑制乙酰乳酸酶的合成而中斷纈氨酸和異亮氨酸的合成。主要用于大豆田除草，大豆可將其代謝為無活性物質(zhì)。氯嘧黃隆是通過根和芽吸收的一種內(nèi)吸性除草劑，其能迅速控制敏感雜草的生長(zhǎng)，芽后施用時(shí)，敏感植物的葉在3～5天失綠，生長(zhǎng)點(diǎn)壞死，在7～21天內(nèi)，敏感植物生長(zhǎng)受到抑制，有些植物雖然保持綠色，但被矮化而無競(jìng)爭(zhēng)性。理化性質(zhì)
純品為白色固體粉末，工業(yè)品為淡黃色粉末，含量95%以上，熔點(diǎn)186℃，密度為1.51 (25℃)，pKa4.2，蒸氣壓0.49×10-7mPa。溶于二甲基甲酰胺，1，4一氧六環(huán)等，微溶于丙酮、乙醇，難溶于苯等非極性溶劑，水中(25℃)溶解度為9mg/L (pH5)、1.2g/L(pH7)。穩(wěn)定性：水中pH5，25℃時(shí) DT50為7～25天。制法
由丙二酸二乙酯，無水乙醇和碳酸胍制得2- 氨基-4，6-二羥基嘧啶，2-氨基-4，6-二羥基嘧啶和三氯氧磷回流制得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，該化合物與甲醇鈉反應(yīng)得2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶。 無水乙醇和糖精反應(yīng)得鄰(甲酸乙酯)苯磺酰胺，鄰(甲酸乙酯)苯磺酰胺、二甲苯，異氰酸正丁酯以及少許1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷加熱回流，然后通入光氣得鄰(甲酸乙酯)苯磺?；惽杷狨?。
鄰(甲酸乙酯)苯磺酰胺，2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶反應(yīng)得氯嘧黃隆。反應(yīng)式如下：
作用方式
豆草隆在植物體內(nèi)主要從處理部位 (根和幼芽)向上傳導(dǎo)，至生長(zhǎng)點(diǎn)發(fā)揮作用。敏感植物的葉在3～5天失綠，生長(zhǎng)點(diǎn)壞死，在7-21天內(nèi)，敏感植物生長(zhǎng)受到抑制，有些植物雖保持綠色，但被矮化而無競(jìng)爭(zhēng)性。作用機(jī)理
阻止植物體內(nèi)乙酰乳酸合成酶(ALS) 的活性而中斷纈氨酸和異亮氨酸合成。防治對(duì)象
大豆芽前芽后選擇性的防除莎草、闊葉雜草及某些禾本科雜草，如蒼耳、反枝莧、蓼、藜、莧、苘麻、獨(dú)行菜、香薷、鐵莧菜、牽牛、狼把草、苦菜、羊蹄葉、鼠曲草、決明等，對(duì)稗草、早熟禾等也有較好的防效作用，對(duì)龍葵、蕎麥蔓、刺兒菜、馬唐等防除較差，對(duì)野黍、千金子等幾乎無效，該藥發(fā)揮作用較慢，一般10～20天。分析方法
高效液相色譜法，紫外檢測(cè)器UV- 254nm，色譜柱：C18，250×4.6(i.d)mm，流動(dòng)相：甲醇-水 -乙酸乙酯=2∶2∶1(v/v)，流速1.0ml/min，保留時(shí)間 5.9mmin。溶液的配制：分別稱取含氯嘧黃隆50mg標(biāo)準(zhǔn)品與樣品，用流動(dòng)相定容于100ml容量瓶中。 或用流動(dòng)相甲醇-水=50∶50，流速1.0ml/min，保留時(shí)間9.3min。
或用流動(dòng)相甲醇-水(用磷酸調(diào)pH=3)-四氫呋喃= 103∶167∶1.5，流速1.0ml/min，保留時(shí)間3.3min。
注意事項(xiàng)
(1)噴藥設(shè)備采用常規(guī)噴霧設(shè)備，不宜采用超低量噴霧、彌霧噴霧或進(jìn)行航噴。(2)本藥劑土壤處理安全，莖葉處理必須在植物保護(hù)部門小面積試驗(yàn)后，方可在指導(dǎo)下使用。(3)在下述情況下，不宜使用本品。①低洼易澇、鹽堿地和土壤pH≥7時(shí)② 施藥時(shí)期持續(xù)低溫(10℃以下)、持續(xù)高溫(30℃以上)、多雨天氣。③弱苗或大豆病蟲害較多時(shí)。④土壤有機(jī)質(zhì)超過6%時(shí)，不宜進(jìn)行土壤處理。⑤該藥藥效期長(zhǎng)，后茬以種植大豆、小麥、大麥為宜。⑥使用本品，特別是莖葉處理后，會(huì)對(duì)大豆產(chǎn)生輕微抑制作用，應(yīng)加強(qiáng)田間管理。⑦貯存本品應(yīng)注意防潮、防熱，勿與食品飼料等混合存放。⑧本品保質(zhì)期：兩年。 有關(guān)氯嘧黃隆的概述、理化性質(zhì)、制法、作用機(jī)理等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-11-02)
降解代謝
土壤分解，植物吸收。毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為4102mg/kg，雌性大鼠為4236mg/kg；大鼠急性吸入LC50>5mg/L；兔急性經(jīng)皮LD50>4000mg/kg。大鼠2年喂養(yǎng)無作用劑量250mg/kg飼料。試驗(yàn)條件下未見致畸現(xiàn)象。虹鱒魚LC50>1000mg/L (96h)，藍(lán)鰓魚LD50>100mg/L (96h)，水蚤L(zhǎng)C501000mg/L （48h）。野鴨急性經(jīng)LD50>2510mg/kg。包裝及貯運(yùn)
原藥用內(nèi)襯塑料袋的編織袋包裝，每袋凈重25kg;20%可濕性粉劑用涂塑鋁箔包裝袋包裝，每袋凈重4g或100g，嚴(yán)密封口，每10kg裝一鈣塑箱。