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87848-99-5

中文名稱(chēng) 阿伐斯汀
英文名稱(chēng) Acrivastine
CAS 87848-99-5
分子式 C22H24N2O2
MDL 編號(hào) MFCD00869830
分子量 348.44
MOL 文件 87848-99-5.mol
更新日期 2025/01/10 09:09:20
87848-99-5 結(jié)構(gòu)式 87848-99-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(E)-3-[6-[(E)-1-(4-甲基苯基)-3-吡咯烷-1-基丙-1-烯基]吡啶-2-基]-2-丙烯酸
阿伐斯汀
阿伐司丁
阿伐司汀
(E,E)-3-[6-[1-(對(duì)甲苯基)-3-吡咯烷-1-基-1-丙烯基]-2-吡啶基]丙烯酸
英文別名
ACRIVASTINE
(e)-3-[6-[(e)-1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyridin-2-yl]prop-2-enoic acid
Acrivastin
(E,E)-3-[6-[1-(4-Methylphenyl)-3-(1-pyrrolidinyl)-1-propenyl]-2-pyridinyl]-2-propenoic acid
BW-270C
BW-825C
BW-A825C
(E)-3-[6-[(E)-1-(4-Methylphenyl)-3-(1-pyrrolidinyl)-1-propenyl]-2-pyridinyl]propenoic acid
(E)-3-[6-[(E)-1-(4-Methylphenyl)-3-(1-pyrrolidinyl)-1-propenyl]-2-pyridyl]propenoic acid
(E)-6-[(E)-3-(Pyrrolidin-1-yl)-1-(4-methylphenyl)-1-propenyl]-2-pyridinepropenoic acid
Semprex
所屬類(lèi)別
藥物: 抗組胺藥: 組胺H1受體拮抗劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀從異丙醇結(jié)晶,熔點(diǎn)222℃(分解)。
熔點(diǎn)222° (dec)
沸點(diǎn)555.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO:>2mg/mL(加熱)
酸度系數(shù)(pKa)1.99±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
穩(wěn)定性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)87848-99-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
WGK Germany3
RTECS號(hào)UD3474000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
競(jìng)爭(zhēng)性H1受體拮抗劑。用于過(guò)敏性鼻炎、花粉病、慢性原發(fā)性蕁麻疹、皮膚劃痕癥、擬副交感神經(jīng)性蕁麻疹、特異性風(fēng)冷型蕁麻疹等。

制備方法

方法一
從2,6-二溴吡啶、4-甲基苯甲腈、EtO2CH2P(O)(Oet)2和(2-吡咯烷基乙基)三苯基膦溴化物,經(jīng)五步反應(yīng)得到。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

第二代抗組胺藥物
阿伐斯汀為吡咯胺類(lèi)結(jié)構(gòu)的第二代抗組胺藥物,為競(jìng)爭(zhēng)性組織胺H1受體拮抗劑,是由英國(guó)Glaxo-Wellcome公司研制。阿伐斯汀是曲譜利定的衍生物,能與組胺競(jìng)爭(zhēng)結(jié)合效應(yīng)細(xì)胞上的H1受體,從而抑制組胺引起的過(guò)敏反應(yīng)。由于阿伐斯汀不易通過(guò)血一腦脊液屏障,因此一般不引起嗜睡不良反應(yīng),也無(wú)毒蕈堿作用。治療慢性蕁麻疹的療效觀察報(bào)告指出,阿伐斯汀的血漿半衰期短,藥物不容易積蓄,且副作用較輕,無(wú)口干,患者易接受,有利于較長(zhǎng)時(shí)間服藥。臨床研究顯示,阿伐斯汀治療慢性蕁麻疹效果顯著,所取得的臨床效果優(yōu)于氯雷他定,同時(shí)可可更好改善患者的臨床癥狀。?
藥理作用
阿伐斯汀是一種中等強(qiáng)度的競(jìng)爭(zhēng)性組織胺H1受休拮抗劑,屬于抗組胺藥,20世紀(jì)80年代末由葛蘭素威康公司推出的酚嗪類(lèi)抗組胺類(lèi)抗過(guò)敏藥物,具有選擇性地阻斷組胺H1受體的作用,沒(méi)有明顯抗膽堿作用。對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的穿透能力低,可通過(guò)完全或部分阻止組織胺釋放而緩解由其引起的癥狀。不易通過(guò)血腦屏障,無(wú)鎮(zhèn)靜作用??诜樟己?,1.5小時(shí)達(dá)血藥峰濃度,大部分原形藥物經(jīng)腎排泄,少部分經(jīng)肝代謝,代謝產(chǎn)物仍具活性,由尿排出。適用于治療過(guò)敏性鼻炎、枯草熱、蕁麻疹、濕疹、皮膚瘙癢癥等。
適應(yīng)癥
過(guò)敏性鼻炎、過(guò)敏性皮膚疾病、慢性自發(fā)性蕁麻疹、癥狀性皮膚劃痕癥、膽堿性蕁麻疹、自發(fā)的后日性寒冷感冒蕁麻疹、濕疹痕癢。
生物活性
Acrivastine (BW825C) 是用于研究過(guò)敏性鼻炎的短效histamine 1受體拮抗劑。
體內(nèi)研究

Acrivastine (usually 8mg three times daily) is an effective and well tolerated antihistamine in the treatment of chronic urticaria and allergic rhinitis. Acrivastine is more effective than placebo and similar in efficacy to clemastine or terfenadine in the treatment of seasonal allergic rhinitis. In the treatment of dermatoses in which histamine has a pathogenetic role, the efficacy of acrivastine is superior to that of placebo and similar to that of usual dosages of clemastine, hydroxyzine, chlorpheniramine, cyproheptadine or terfenadine. Acrivastine causes less drowsiness than clemastine, the incidence of adverse effects being indistinguishable from that with placebo or terfenadine. Both 4 mg and 8 mg acrivastine alleviate the symptoms of seasonal allergic rhinitis with significant improvements in the symptom scores for sneezing, running nose and the calculated overall score. In addition, 8 mg acrivastine reduces the symptom scores for watery eyes and itchy throat. Acrivastine is both well tolerated and effective in the treatment of seasonal allergic rhinitis.

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