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87413-09-0

中文名稱(chēng) 戴斯-馬丁氧化劑
英文名稱(chēng) Dess-Martin periodinane
CAS 87413-09-0
分子式 C13H13IO8
MDL 編號(hào) MFCD00130127
分子量 424.14
MOL 文件 87413-09-0.mol
更新日期 2025/01/07 16:29:32
87413-09-0 結(jié)構(gòu)式 87413-09-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
戴斯馬丁氧化劑
Dess-Martin氧化劑
戴斯-馬丁氧化劑
戴斯-馬丁試劑
(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
英文別名
1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE
1,1,1-TRIS(ACETYLOXY)-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE
1,1-DIHYDRO-1,1,1-TRIACETOXY-1,2-BENZOIODOOXOL-3(1H)-ONE
ACETIC ACID 1,1-DIACETOXY-3-OXO-1L5-IODA-2-OXA-INDAN-1-YL ESTER
DESS-MARTIN
DESS-MARTIN PERIODINANE
DESS-MARTIN REAGENT
DESSS-MARTIN PERIODINANE
RARECHEM AR PA 0035
TRIACETOXYPERIODINANE
Triacetoxyperiodinane (Dess-Martin periodinane)
DESS-MARTIN PERIODINANE, 0.3M SOLUTION &
(7,7-DIACETYLOXY-9-OXO-7$L^{5}-IODA-8-OXABICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-7-YL) ACETATE
DesmartinPeriodinane
DmpDess-MartinPeriodinane
Dess-Martinperiodinane,97%
Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane
1,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-
1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE(DESS-MARTINPERIODINANE)
DESS-MARTINE
所屬類(lèi)別
催化劑及助劑:貴金屬催化劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)130-133 °C(lit.)
沸點(diǎn)40 °C
密度1.369 g/mL at 25 °C
閃點(diǎn)>221 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。
形態(tài)液體
顏色無(wú)色至淡黃色
敏感性Light Sensitive
Merck14,2933
BRN4548207
穩(wěn)定性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESI1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)87413-09-0(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)空氣敏感;惰性氣體保護(hù);濕度敏感

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS03,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H272-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,O
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36/37/38-R40-R8-R20/21/22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light sensitive
TSCANo
危險(xiǎn)等級(jí)5.1
包裝類(lèi)別
海關(guān)編碼29349990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
重要的氧化試劑
用途二
氧化劑,用于氧化羥基二氫卟啉(hydroxychlorins)生成二氫卟啉-α-二酮(chlorin-α-diones)和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

戴斯馬丁氧化劑為白色晶體,熔點(diǎn):130-133℃,戴斯馬丁氧化劑(也稱(chēng)Dess-Martine高碘試劑,簡(jiǎn)稱(chēng)DMP)是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。

戴斯-馬丁氧化劑

制備

2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中,將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90%緩慢滴加至50℃過(guò)硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中,保溫反應(yīng)3小時(shí)。隨后將反應(yīng)液加熱至95℃并將剩余10%2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中,并繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。攪拌下加入1L水,過(guò)濾(濾液待循環(huán)套用),濾餅依次用水和丙酮淋洗,室溫干燥16小時(shí)得到2-碘?;郊姿?3.2g(收率95.04%),白色固體,純度為99.7%(經(jīng)核磁和HPLC確認(rèn))。經(jīng)HNMR檢測(cè),確定該固體為2-碘?;郊姿帷?/p>

將2-碘?;郊姿?45g,0.16mol)加入醋酸酐(49g,0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中,隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入,反應(yīng)液加熱到50℃攪拌10分鐘,然后減壓旋蒸掉溶劑,反應(yīng)液加入甲基叔丁基醚(400mL),抽濾,室溫干燥得到白色固體(61.1g,收率:90%)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1%(經(jīng)核磁確認(rèn))。

有機(jī)高價(jià)碘化合物
近年來(lái),有機(jī)高價(jià)碘化合物作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環(huán)境友好的有機(jī)合成新試劑被廣泛地應(yīng)用于現(xiàn)代有機(jī)合成化中。Dess-Martin高價(jià)碘化合物(DMP)是其中研究最多、應(yīng)用最廣的試劑之一。 戴斯-馬丁氧化劑〔也稱(chēng)Dess-Martin高碘試劑〕是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于將伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。其制備方法可以由價(jià)格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當(dāng)濃度的硫酸溶液中氧化成環(huán)得到化合物,該化合物再經(jīng)過(guò)醋酐的處理得Dess-Martin periodinane試劑。
戴斯-馬丁氧化劑價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08L15779戴斯-馬丁試劑
Dess-Martin periodinane
87413-09-01g426元
2024/11/08L15779戴斯-馬丁試劑
Dess-Martin periodinane
87413-09-05g1749元
2024/11/08L15779戴斯-馬丁試劑
Dess-Martin periodinane
87413-09-025g5990元
"87413-09-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1866-15-5 2628-16-2 18479-58-8 56553-60-7 2260-50-6 19810-31-2 142217-77-4 142217-81-0 142217-69-4 142217-80-9 131110-76-4 144001-42-3 148893-10-1 75-09-2 3240-34-4 88-67-5 87413-09-0