基本信息:
1、性狀:固體
2、密度(g/mL25 oC):1.369
3、相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4、熔點(diǎn)(oC):130-133
5、沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定
6、沸點(diǎn)(oC760mmHg):未確定
7、折射率:未確定
8、閃點(diǎn)(oF):>221
9、溶解性:微溶于CH2Cl2、CHCl3、MeCN、THF,不溶于芳香烴或脂肪烴和醚類溶劑。通常在CH2Cl2中使用。
性質(zhì)與穩(wěn)定性:
對空氣和濕氣比較敏感。雖然敏感的程度不會影響試劑的轉(zhuǎn)移過程,但是需要盡可能少地暴露在空氣和濕氣中。建議該試劑在低溫和氮?dú)獗Wo(hù)下保存,在通風(fēng)櫥中進(jìn)行反應(yīng)。
貯存方法:
0-6°C冷藏、密閉、干燥處、惰性氣體的環(huán)境中
用途:
戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現(xiàn)代有機(jī)合成中應(yīng)用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一,主要用于將醇氧化成為相應(yīng)的醛和酮;該試劑的廣泛使用受到一些障礙,但是這些障礙不是來自于試劑的性質(zhì),而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當(dāng)昂貴的原因。
醇被DMP 氧化成羰基的反應(yīng)機(jī)理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個(gè)乙酰氧基發(fā)生置換。進(jìn)而另一個(gè)乙酰氧基發(fā)生離去時(shí),與醇羥基相連的碳原子上的質(zhì)子被轉(zhuǎn)移到乙酰氧基上,同時(shí)醇被氧化成為相應(yīng)的醛和酮。所以,該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應(yīng)的發(fā)生,而且具有相當(dāng)高的化學(xué)選擇性。
DMP 對醇的氧化反應(yīng)條件非常溫和,一般在低溫下加料,在室溫下反應(yīng)。大多數(shù)反應(yīng)在數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成,產(chǎn)率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應(yīng)完成后有乙酸和碘的生成,后處理時(shí)可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進(jìn)行洗滌除去乙酸和碘。
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