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148893-10-1

中文名稱 HATU
英文名稱 HATU
CAS 148893-10-1
分子式 C10H16F6N6OP
MDL 編號(hào) MFCD00274639
分子量 381.24
MOL 文件 148893-10-1.mol
更新日期 2024/12/22 16:37:51
148893-10-1 結(jié)構(gòu)式 148893-10-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯
雙(二甲基氨基)甲叉-三唑[4,5-B]吡啶3-氧化物,六氟磷酸鹽
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N'''',N''''-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-四甲基脲六氟磷酸酯 (HATU)
O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99%
英文別名
1-[BIS(DIMETHYLAMINO)METHYLENE]-1 H-1,2,3-TRIAZOLO(4,5-B) PYRIDINIUM 3-OXIDE HEXAFLUOROPHOSPHATE
2-(1H-7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYL URONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE METHANAMINIUM
2-(7-AZA-1H-BENZOTRIAZOLE-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
HATU
N-[(DIMETHYLAMINO)-1H-1,2,3-TRIAZOLO[4,5-B]PYRIDINO-1-YLMETHYLENE]-N-METHYLMETHANAMINIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE N-OXIDE
N,N,N',N'-TETRAMETHYL-O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUOROPHOSPATE
N,N,N',N'-TETRAMETHYL-O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUORO-PHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOLE-1-YL)-N, N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
o-(7-azabenzotriazol-1-yl)-n,n,n’,n’-te-tramethyluroniumpf6
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TE&
HATU 2-(7-AZOBENZOTRIAZOLYL-1-OXY)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE 99%
2-(7-AZA-1H-BENZOTRIAZOLE-1-YL)-1,1,3,3- TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE (HATU)
O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethylur
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE (HATU)
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE (HATU)
HATU O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N'',N''-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLUROINIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
所屬類別
生物化工:其他保護(hù)氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末,熔點(diǎn):183~186℃
熔點(diǎn)183-188 °C (dec.)
RTECS號(hào)XZ5633000
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度>16mg/mL in DMSO
形態(tài)粉末至結(jié)晶
顏色白色到近乎白色
水溶解性Soluble in acetonitrile. Insoluble in water.
InChIInChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1
InChIKeyKZAWCZZRROLLDL-UHFFFAOYSA-N
SMILES[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-].C(=[N+]1/N=N(=O)C2=NC=CC=C/12)(\N(C)C)/N(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫148893-10-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R20/21/22
安全說明S26-S37/39-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1325
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)4.1
包裝類別
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于固相多肽合成,最近的研究顯示:這種偶聯(lián)試劑的結(jié)晶或溶液結(jié)果是胍的N-氧化物形式(guanidinium N-oxide),而不是一種尿化合物。

制備方法

方法1
HATU最早由Louis A. Carpino在1993年首先制備,并用于酸胺縮合反應(yīng)【1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive;J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397–4398】。最初確定結(jié)構(gòu)就是上圖中脲鹽的結(jié)構(gòu)。但是后來他們通過XRD譜鑒定卻是下圖的胍鹽型的結(jié)構(gòu)。而且胍鹽型結(jié)構(gòu)是熱力學(xué)更穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。
HATU 合成方法
2002年,Louis A. Carpino等人對(duì)這一問題進(jìn)行了系統(tǒng)性研究,利用原始的三乙胺條件進(jìn)行制備則得到主要是胍鹽型HATU,后來改用KOAt鹽制備則主要得到脲鹽型HATU。

常見問題列表

多肽縮合試劑
HATU是一種常用的多肽縮合試劑,應(yīng)用在羧基與氨基合成肽鍵的反應(yīng)之中,相對(duì)于其他類似縮合劑(如,HBTU)反應(yīng)速度更快,不易消旋。利用HATU進(jìn)行酰胺化反應(yīng),條件溫和,產(chǎn)率高,很多大位阻的縮合劑也能反應(yīng),廣泛應(yīng)用于合成各種醫(yī)藥中間體。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Alfa Aesar
HATU價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08H26082O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99%
O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%
148893-10-11g364元
2024/11/08H26082O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99%
O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%
148893-10-15g665元
2024/11/08H26082O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99%
O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%
148893-10-125g1892元
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