86541-75-5
中文名稱
貝那普利
英文名稱
Benazepril
CAS
86541-75-5
分子式
C24H28N2O5
MDL 編號(hào)
MFCD00864466
分子量
424.49
MOL 文件
86541-75-5.mol
更新日期
2024/12/30 09:16:22
86541-75-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(3s)-3-{[((1s)-1-乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基}-2,3,4,5-四氫-2-氧代-1H-1-苯并氮卓-1-乙酸貝那普利
氫化可的松琥珀酸氫酯
苯那普利
[S-(R^<*>^,R^<*>^)]-3-[[1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]-2,3,4,5-四氫-2-氧-1H-1-苯并氮雜卓-1-乙酸
英文別名
2-[(4s)-4-[[(1s)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]amino]-5-oxo-6-azabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-6-yl]acetic acidBENAZCPRIL
genazepril
BENAZEPRIL HCL, RELATED COMPOUND B(3S)-3-[[(1R)-1-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]AMINO]-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2-OXO-1H-1-BENAZAPINE-1-ACETIC ACID, MONOHYDROCHLORIDE USP STANDARD
BENAZEPRIL HCL, MM(CRM STANDARD)
BENAZEPRIL HCL, USP STANDARD
BENAZEPRIL HCL USP(CRM STANDARD)
BENAZEPRIL MM
BENAZEPRIL MM(CRM STANDARD)
BENAZEPRIL FREE BASE
1H-1-Benzazepine-1-acetic acid, 3-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-, (3S)-
1H-1-Benzazepine-1-acetic acid, 3-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-, [S-(R*,R*)]-
Benapril
Briem
Cibacen WS
Cibacene
(3S)-3-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetic acid
2-[(4S)-4-[[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]amino]-5-oxo-6-azabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-6-yl]acetic acid
[S-(R^<*>^，R^<*>^)]-3-[[1- (Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2，3，4，5-tetrahydro-2-oxo-lH-1-benzazepine-1-acetic acid
Cibacene：Lotensin
所屬類別
藥物: 心腦血管藥物: 抗高血壓藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀熔點(diǎn)148-149℃。[α]D-159°(C=1.2，乙醇)。
鹽酸貝那普利(Benazepril Hydrochloride)：C24H28N2O5?HCl。[86541-74-4]。從 3-戊酮-甲醇(10：1)結(jié)晶，熔點(diǎn)188-190℃。[α]D-141.0°(C=0.9，乙醇)。
貝那普利拉(Bemzeprilat，(CGS-14831)：C22H24N2O5。[86541-78-8]。為貝那普利的二酸。熔點(diǎn)270~272℃。[α]D-200.5°(C=1，3%氫氧化銨水溶液)。
鹽酸貝那普利(Benazepril Hydrochloride)：C24H28N2O5?HCl。[86541-74-4]。從 3-戊酮-甲醇(10：1)結(jié)晶，熔點(diǎn)188-190℃。[α]D-141.0°(C=0.9，乙醇)。
貝那普利拉(Bemzeprilat，(CGS-14831)：C22H24N2O5。[86541-78-8]。為貝那普利的二酸。熔點(diǎn)270~272℃。[α]D-200.5°(C=1，3%氫氧化銨水溶液)。
熔點(diǎn)148-149°
比旋光度D -159° (c = 1.2 in ethanol)
沸點(diǎn)691.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Soluble in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)3.73±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
BCS Class1
CAS 數(shù)據(jù)庫86541-75-5(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
化合物(I)環(huán)合得到化合物(Ⅱ)，和溴乙酸芐酯作用得化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)氫解得化合物(Ⅳ)，再和化合物(V)進(jìn)行還原氨化，得貝那普利。化合物(V)可以先在辛可尼丁(cinchonidine)存在下，氫化還原得到化合物(Ⅵ)，收率約95%，光學(xué)選擇性為70%。用對(duì)硝基苯磺酰氯?；?，得活性的磺酸酯(Ⅶ)。(Ⅶ)和化合物(Ⅳ)和叔丁酯在N-甲基嗎啉中反應(yīng)，即得貝那普利。
常見問題列表
簡介
貝那普利于1991年在美國獲準(zhǔn)使用，目前主要單獨(dú)使用或與其他抗高血壓藥物合用治療高血壓。貝那普利（商品名：洛汀新(Lotensin)）片劑有5、10、20和40 mg四種規(guī)格，有多種仿制藥。成人起始劑量為10 mg，每日一次，之后可根據(jù)血壓反應(yīng)和耐藥性逐漸調(diào)整劑量。每日最大劑量為40 mg，每日一至兩次，長期服用。適應(yīng)癥
1. 高血壓：可單獨(dú)使用或與噻嗪類利尿劑合用。使用鹽酸貝那普利，必須注意另一血管緊張素轉(zhuǎn)換酶抑制劑（即卡托普利）可引起粒性白細(xì)胞減少，特別是腎功能障礙或膠原血管疾病的病人。2. 充血性心力衰竭。作為對(duì)洋地黃和/或利尿劑反應(yīng)不佳的充血性心力衰竭病人（NYHA分級(jí)II-IV）的輔助治療。
副作用
貝那普利常見副作用包括頭暈、疲勞、頭痛、咳嗽、腸胃不適和皮疹。
生物活性
Benazepril被用來治療高血壓、充血性心力衰竭和慢性腎衰竭。