84380-01-8
中文名稱
alpha-熊果苷
英文名稱
alpha-Arbutin
CAS
84380-01-8
分子式
C12H17O7
MDL 編號
MFCD09838262
分子量
273.259
MOL 文件
84380-01-8.mol
更新日期
2024/10/30 14:08:14
84380-01-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氫苯醌-alpha-D-吡喃葡萄糖甙alpha-熊果甙
alpha-熊果苷
對苯二酚-alpha-D-葡萄糖苷
A-熊果苷
英文別名
4-hydroquinone-alpha-d-glucopyranosidealpha-arbutin
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于熊果葉，巖白菜。
熔點195-196°C
沸點561.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.10±0.15(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
BRN89675
InChIInChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/s3
InChIKeyBJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N
SMILESO(C1C=CC(O)=CC=1)[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O |&1:8,9,10,12,14,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫84380-01-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
熊果苷( arbutin) 屬氫醌苷化合物，化學(xué)名為4-羥基苯基-D-吡喃葡萄糖苷（4-Hydroquinone-alpha-D-glucopyranoside），存在于熊果、越橘等植物中，是一種新興的無刺激、無過敏、配伍性強(qiáng)的天然美白活性物質(zhì)。熊果苷的分子結(jié)構(gòu)中具有兩種結(jié)構(gòu)性、功能性官能團(tuán)：一是，葡萄糖殘基；二是，酚羥基。α- 熊果苷物理狀態(tài)呈現(xiàn)白色至淺灰色粉末狀，較易溶于水和乙醇中。功效
α- 熊果苷對紫外線灼傷導(dǎo)致的瘢痕有較好的治療功效，有較好的抗炎、修復(fù)和美白的作用。能夠抑制黑色素的產(chǎn)生和沉積，祛除色斑和雀斑。作用機(jī)制
α-熊果苷的美白機(jī)制直接抑制酪氨酸酶活性，從而減少黑色素的生成，而不是通過抑制細(xì)胞生長或酪氨酸酶基因表達(dá)的方式來達(dá)到減少黑色素生成的目的。由于α-熊果苷是一種更高效、更安全的美白活性物質(zhì)，國內(nèi)外許多家化妝品公司已采用α-熊果苷代替β-熊果苷作為美白添加劑。應(yīng)用
alpha-熊果苷是一種化學(xué)物質(zhì)，alpha-熊果苷類似于熊果苷，能夠抑制黑色素的產(chǎn)生和沉積，祛除色斑和雀斑。研究表明-熊果苷在比較低的濃度下即可抑制酪氨酸酶的活性，其對酪氨酸酶的抑制作用優(yōu)于熊果苷。alpha-熊果苷可用于化妝品中作為美白劑。
純化與鑒定
反應(yīng)所得到的樣品首先經(jīng)乙酸乙酯萃取，再經(jīng)正丁醇萃取，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸干收集，得到的樣品再經(jīng)過離心，上清液用HPLC 進(jìn)行分析，并與α-熊果苷標(biāo)準(zhǔn)品的HPLC 色譜圖進(jìn)行比較，比較樣品與α-熊果苷是否具有相同的保留時間，初步推斷樣品中含是否含有α-熊果苷。
再把萃取純化后的產(chǎn)物通過LC-ESI-MS/MS的正離子模式進(jìn)行鑒定。α-熊果比較產(chǎn)物相對分子質(zhì)量與α-熊果苷標(biāo)準(zhǔn)品相對分子質(zhì)量，可以確定產(chǎn)物是否為α-熊果苷。