497-76-7
中文名稱
熊果苷
英文名稱
Arbutin
CAS
497-76-7
EINECS 編號
207-850-3
分子式
C12H16O7
MDL 編號
MFCD00016915
分子量
272.25
MOL 文件
497-76-7.mol
更新日期
2024/12/24 16:47:35
497-76-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷對-羥基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙
熊果酚甙
熊果素
熊果葉甙
熊果苷
楊梅葉甘
4-羥基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷
對苯二酚-beta-D-葡萄糖苷
對羥基苯-beta-D-吡喃葡糖苷
熊果甙
熊果苷, 98+%
英文別名
4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDEARBUTIN
ARBUTOSIDE
B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL
HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOSIDE
P-ARBUTIN
URSIN
UVASOL
4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid
beta-arbutin
Arbutosie
Arbutus extract
Uresol
ARBUTIN CRYSTALLINE SYNTHETIC
ARBUTIN 98+%
ARBUTIN:B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL,
Hydroquinone glucose
.beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl
4-hydroxyphenyl-á-d-glucopyranoside
所屬類別
生物化工：單糖物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)熊果苷,又名，因其最早來源于天然綠色植物，是一個集“綠色”、“安全”和“高效”概念于一體的皮膚美白活性物質(zhì)。它能夠迅速滲入肌膚，在不影響皮膚細胞增殖濃度的同時，有效地抑制皮膚中酪氨酸酶的活性，阻斷黑色素的形成，通過自身與酪氨酸酶的結(jié)合，加速黑色素的分解與排泄，從而減少皮膚色素沉積，祛除色斑和雀斑。它對黑色素細胞卻不產(chǎn)生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同時還有潤膚、愈創(chuàng)、殺菌和協(xié)同抗炎等作用。
外觀性狀來源于萃取自熊果的葉子。
熔點195-198 °C
比旋光度-64 º (c=3)
沸點375.31°C (rough estimate)
密度1.3582 (rough estimate)
折射率-65.5 ° (C=4, H2O)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O: 50 mg/mL hot, clear
酸度系數(shù)(pKa)10.10±0.15(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
旋光性 (optical activity)[α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
水溶解性10-15 g/100 mL at 20 ºC
敏感性吸濕性
Merck14,773
BRN89673
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。有吸濕性，儲存在干燥氮氣下。
InChIKeyBJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
LogP-1.350
CAS 數(shù)據(jù)庫497-76-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息.beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl (497-76-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號CE8863000
海關編碼29389090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)497-76-7(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
美白化妝品的理想增白劑
熊果苷又稱熊果甙、熊果素、熊果葉甙、熊果酚甙或楊梅甙，因其最早來源于天然綠色植物，是一個集“綠色”、“安全”和“高效”概念于一體的皮膚美白活性物質(zhì)。熊果苷是美白化妝品的理想增白劑，有兩種旋光異構(gòu)體，即α及ß型，具有生物活力的是ß異構(gòu)體。室溫下為白色略帶淡黃色粉末,易溶于水 、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液，溶解后無沉淀液，不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。在許多美白保養(yǎng)品中都有添加。因從杜鵑花科熊果屬植物熊果葉中被發(fā)現(xiàn)而得名，其后又在杜鵑花科越桔屬植物越桔、薔薇科梨屬植物沙梨樹(西洋梨、小山梨)、虎耳草科虎耳草屬植物虎耳草等的葉子中被發(fā)現(xiàn)，提取后作為藥物和化妝品添加劑使用。
熊果苷是目前國外流行的最安全有效的美白原料之一，也是二十一世紀最具競爭力的皮膚美白祛斑活性劑。在化妝品中，對皮膚能高效美白祛斑，逐漸淡化、祛除皮膚的雀斑、黃褐斑、黑色素沉著、粉刺和老年斑。安全性較高，無刺激、致敏性等副作用，與化妝品各組分有良好的配伍性，紫外線照射穩(wěn)定。但熊果苷易水解，應該在PH值5-7的條件下使用。為了性能的穩(wěn)定通常會加入適量的抗氧劑如亞硫酸氫鈉、維生素E，從而更好的實現(xiàn)美白、祛斑、保濕、柔軟、祛皺、消炎功效?？捎糜谙t腫，促進傷口愈合且不留疤痕，能抑制頭皮屑的生成。
熊果酸與α-熊果苷
熊果酸是存在于天然植物中的一種三萜類化合物，具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗?jié)?、降低血糖等多種生物學效應。近年來發(fā)現(xiàn)它具有抗致癌、抗促癌、
誘導F9畸胎瘤細胞分化和抗血管生成作用，極有可能成為低毒高效的新型抗癌藥物。另外，熊果酸具有明顯的抗氧功能，因而被廣泛地用作醫(yī)藥和化妝品原料。α-熊果苷能修復肌膚因紫外線引起的損傷，喚回肌膚的透明感，不易被皮膚表面的β-葡萄糖苷酶分解，效果約為β-熊果苷的10倍，能長時間停留在肌膚的每個角落，持續(xù)保護肌膚不受傷害。黑色素是形成肌膚暗沉的原因，α-熊果苷能迅速滲透至皮膚深處，抑制存在于角質(zhì)層深處的色素母細胞內(nèi)的酪氨酸酶的活性。并在皮膚表層形成雙重效果，抑制黑色素的生成。
適合白天使用嗎?
熊果苷通過抑制生產(chǎn)黑色素的酵素酪胺酸酶的活性，減少黑色素的生成，作用原理類似美白藥物對苯二酚。但對苯二酚存在副作用，注意事項很多，必須在醫(yī)生的指導和監(jiān)測下使用。而熊果苷的結(jié)構(gòu)中比對苯二酚多了葡萄糖分子，刺激性較低，可以自由添加到保養(yǎng)品中，濃度上限高達7%。熊果苷的活性分子能夠穿透基底層進行深度淡斑，對于黃褐斑、黑斑、日曬斑，藥物過敏遺留下來的色素沉著都很強的治療作用，但濃度過低，其效果的持久性會減弱，所以5%濃度是最安全和最高效的淡斑濃度，5%濃度比維他命C淡斑作用要快，而且淡斑的持久性穩(wěn)定，對皮膚不會產(chǎn)生刺激性作用。
熊果苷被皮膚吸收后會還原成對苯二酚，這就引發(fā)了一部分人對熊果苷安全性的懷疑，認為熊果苷還是有機會產(chǎn)生類似對苯二酚的副作用。最常聽見的說法，就是“含有熊果苷的保養(yǎng)品不能在白天使用，否則美白不成，反而更黑”。
其實大不用擔心，試驗表明只有濃度超過7%的熊果苷才有可能會對光敏感，所以7%是個安全臨界點，保養(yǎng)品內(nèi)的成分添加有明確規(guī)定，最高濃度上限是7%，在這個濃度范圍內(nèi)，熊果苷根本不足以產(chǎn)生光敏性，談不上必須避光使用。經(jīng)皮膚吸收，受光分解，會還原成對苯二酚，產(chǎn)生美白效果。而熊果苷保養(yǎng)品內(nèi)含對苯二酚的濃度低于20ppm(就是百萬分之二十)，在如此低濃度的限制下，對苯二酚是不會造成肌膚反黑等副作用的。
如果僅僅是因為保養(yǎng)品中含有熊果苷就不敢在白天使用，那大可不必，除非含有熊果苷的保養(yǎng)品同時添加了其他需要避光的保養(yǎng)成分。總之，要選購可靠品牌的保養(yǎng)品，然后不管涂了啥，白天都要做好防曬。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Alfa Aesar
熊果苷,98+%Arbutin, 98+%(497-76-7)
Sigma Aldrich
497-76-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
熊果苷Arbutin,>95.0%(LC)(497-76-7)