106-51-4
中文名稱
苯醌
英文名稱
1,4-Benzoquinone
CAS
106-51-4
EINECS 編號(hào)
203-405-2
分子式
C6H4O2
MDL 編號(hào)
MFCD00001591
分子量
108.09
MOL 文件
106-51-4.mol
更新日期
2024/10/28 21:58:31
106-51-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1，4-苯醌苯醌
對(duì)苯醌
2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮
苯醌,對(duì)苯醌
對(duì)苯二酮
對(duì)醌
1,4-苯二酮
1,4-苯奎酮
1,4-對(duì)苯醌
1,4-環(huán)己二烯二酮
對(duì)苯醌, 98+%
英文別名
1,4-BENZOCHINONE1,4-BENZOQUINONE
2,5-CYCLOHEXADIENE-1,4-DIONE
BENZOQUINONE
BENZOQUINONE, 1,4-
CHINONE
CYCLOHEXADIENEDIONE
PARA BENZOQUINONE
P-BENZOQUINONE
p-benzoquinone 98+ % (dried)
P-QUINONE
QUINONE
1,4-Benzochinon
1,4-Benzoquine
1,4-Cyclohexadiene dioxide
1,4-Cyclohexadienedione
1,4-cyclohexadienedioxide
1,4-Diossibenzene
1,4-dioxybenzene
1,4-Dioxy-benzol
所屬類別
有機(jī)原料：醌類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)金黃色棱柱狀結(jié)晶，有刺激性氣味。
外觀性狀黃色結(jié)晶?？扇?。熔點(diǎn)116℃，相對(duì)密度1.318（20/4℃），溶于乙醇、乙醚和堿，微溶于水。能升華。其蒸氣易揮發(fā)，并部分分解。有類似氯的刺激性氣味。
溶解性溶于熱水、乙醇、乙醚、堿液。
熔點(diǎn)113-115 °C(lit.)
沸點(diǎn)293°C
密度1.31
蒸氣密度3.73 (vs air)
蒸氣壓0.1 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.453
閃點(diǎn)38°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度10g/l
酸度系數(shù)(pKa)7.7
形態(tài)粉末
顏色黃色到綠色
PH值4 (1g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)irritant odor
水溶解性10 g/L (25 ºC)
Merck14,8074
BRN773967
暴露限值TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2
mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm
(NIOSH).
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。
InChIKeyAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LogP0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)106-51-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息p-Benzoquinone(106-51-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Quinone (106-51-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H228-H301+H331-H314-H317-H335-H341-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,Xn,F
危險(xiǎn)類別碼R23/25-R36/37/38-R50-R20/21/22-R11
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2587 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)DK2625000
F8
自燃溫度815 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29146990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)106-51-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 130 mg/kg (Woodard)
立即威脅生命和健康濃度100 mg/m3
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制對(duì)苯二酚，用作染料和醫(yī)藥中間體、橡膠防老劑、阻聚劑、抗氧化劑、顯影劑等用途二
用作氧化劑，也用于有機(jī)合成用途三
染料和醫(yī)藥的中間體。制造對(duì)苯二酚和橡膠防老劑，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引發(fā)劑以及氧化劑等。用途四
106-51-4（苯醌）用于石油化工產(chǎn)品阻聚以及染料、醫(yī)藥中間體的制造等領(lǐng)域。用途五
用作毒芹堿、吡啶、氮雜茂、酪氨酸和對(duì)苯二酚的定性檢定。分析中用于氨基酸的測(cè)定。染料和醫(yī)藥的中間體。制造對(duì)苯二酚和橡膠防老劑，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引發(fā)劑以及氧化劑等。制備方法
方法一
將苯胺溶于稀硫酸中，經(jīng)二氧化錳氧化，用蒸汽蒸餾法分離提純，結(jié)晶、脫水、干燥，得成品。在工業(yè)生產(chǎn)中，這一過程也是生產(chǎn)對(duì)苯二酚的中間步驟，在某些場(chǎng)合，例如試劑生產(chǎn)藥物制造，也采用以對(duì)苯二酚為原料，氧化制備對(duì)苯醌。原料消耗定額：苯胺2000kg/t、硫酸（93%）8500kg/t、軟錳礦粉（含錳60-65%）9500kg/t。106-51-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃;受熱分解; 燃燒釋放刺激煙霧類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、泡沫、砂土、霧狀水。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米常見問題列表
簡(jiǎn)介
對(duì)苯醌是一種醌類有機(jī)物，純的對(duì)苯醌為亮黃色晶體，帶有與氯氣相似的刺激性氣味；不純的樣品常常由于醌氫醌（對(duì)苯醌與氫醌所形成的1:1電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物）的存在而顏色黯淡。對(duì)苯醌含有非芳香性的六元環(huán)，它是氫醌（對(duì)苯二酚）的氧化產(chǎn)物。
化學(xué)反應(yīng)
對(duì)苯醌為非芳香性的六元環(huán)，反映出多種反應(yīng)性：它既表現(xiàn)出酮的性質(zhì)（可以形成肟），又可以表現(xiàn)出氧化性（還原產(chǎn)物為氫醌），還表現(xiàn)出烯的性質(zhì)（可以發(fā)生加成反應(yīng)，尤其是α,β-不飽和酮的典型反應(yīng)。對(duì)苯醌在強(qiáng)的無機(jī)酸或強(qiáng)堿存在下都不穩(wěn)定，發(fā)生縮聚與分解等反應(yīng)。
應(yīng)用
在有機(jī)合成中，對(duì)苯醌用作氫的接受體（脫氫劑）和氧化劑。它還可以作為親雙烯體參與狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。對(duì)苯醌的衍生物與乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。這個(gè)反應(yīng)最早在1898年由Thiele描述，因此被稱為Thiele反應(yīng)。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
具有高毒性。易揮發(fā)、升華。對(duì)眼睛、皮膚、粘膜，特別對(duì)眼角膜有強(qiáng)烈刺激性，長(zhǎng)期接觸會(huì)引起眼球晶狀體混濁、潰瘍等角膜障礙。生產(chǎn)車間應(yīng)有良好的通風(fēng)，設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具?？諝庵凶罡呷菰S濃度0.1ppm。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1,4-對(duì)苯醌1,4-Benzoquinone, 99%(106-51-4)
Sigma Aldrich
106-51-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
對(duì)苯醌1,4-Benzoquinone,>98.0%(T)(106-51-4)